Cycloheptatrien

Strukturformel
Strukturformel von Cycloheptatrien
Allgemeines
Name	Cycloheptatrien
Andere Namen	Tropiliden
Summenformel	C7H8
Kurzbeschreibung	Gelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="alfa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-866-3 ECHA-InfoCard 100.008.061 PubChem 11000 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	92,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3 (25 °C)<ref name="alfa" />
Schmelzpunkt	−80 °C<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Siedepunkt	117 °C<ref name="alfa" />
Brechungsindex	1,5211<ref name="alfa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="alfa" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​361​‐​405<ref name="alfa" />
Toxikologische Daten	171 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cycloheptatrien (veraltet: Tropiliden; abgeleitet von Tropan, welches selbst von Atropin abgeleitet ist) ist ein cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₇H₈ und drei konjugierten Doppelbindungen.

Cycloheptatrien ist ein Strukturisomer von Toluol, in das es z. B. photochemisch umgewandelt werden kann.

Tropyliumkation

Datei:Tropylium.svg

Das aromatische Tropylium-Kation

Durch Umsetzung von Cycloheptatrien mit Brom oder Hydridionen-Akzeptoren wie Triphenylcarbeniumtetrafluoroborat bildet sich unter Abspaltung eines Hydridions (H⁻) das aromatische Tropyliumkation (Cycloheptatrienylium, [C₇H₇]⁺):

<math>\mathrm{C_7H_8 + Br_2 \longrightarrow \ C_7H_7^{+} + Br^{-} + HBr}</math>

Cycloheptatrien hat eine gewinkelte Struktur mit unterschiedlichen Bindungslängen zwischen den Kohlenstoffatomen, während das Tropyliumkation vollkommen planar mit identischen C-C-Abständen und gleichwertigen Wasserstoffatomen aufgebaut ist.<ref>J. E. Huheey, E.A. Keiter, R.L. Keiter: Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität, 2003, Walter de Gruyter, ISBN 3-11-017903-2.</ref> Dieses Kation wurde schon 1931 von Hückel vorausgesagt, aber erst 1954 von William von Eggers Doering und Lawrence H. Knox nachgewiesen.<ref>W. von E. Doering, L. H. Knox: The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion. In: Journal of the American Chemical Society. 76, 1954, S. 3203–3206, doi:10.1021/ja01641a027.</ref>

Unter Elektronenstoßbedingungen (im Massenspektrometer) lagern sich fast alle Benzylverbindungen vor der Fragmentierung unter Ringerweiterung um, so dass ein Tropyliumkation entsteht.<ref name="Autorenkollektiv">Autorenkollektiv: Analytikum, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig, 1971, S. 338.</ref>

Einzelnachweise

<references />