(E,Z)-Nona-2,6-dienal

Strukturformel
Strukturformel von (E,Z)-Nona-2,6-dienal
Allgemeines
Name	(E,Z)-Nona-2,6-dienal
Andere Namen	trans-2,cis-6-Nonadienal (E,Z)-2,6-Nonadien-1-al Nona-2(trans),6(cis)-dienal Veilchenblätteraldehyd Vorlage:INCI
Summenformel	C9H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-178-6 ECHA-InfoCard 100.008.345 PubChem 643731 ChemSpider 558840 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	138,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	0,86 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	94–95 °C (bei 24 hPa)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="tci">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> löslich in Ethanol<ref name="tci" />
Brechungsindex	1,474 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

(E,Z)-Nona-2,6-dienal (auch Veilchenblätteraldehyd genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Es ist ein wichtiger Duftstoff einiger Pflanzen wie Duftveilchen und Gurken und wird auch industriell als Duft- und Aromastoff verwendet.

Vorkommen

Datei:20150412Viola odorata3.jpg

Duftveilchen enthalten natürlicherweise (E,Z)-Nona-2,6-dienal

(E,Z)-Nona-2,6-dienal ist eine der Hauptkomponenten für das Aroma von Sauerkirschen.<ref name="Römpp" /> Sie ist auch der Hauptbestandteil des aus den Blättern des Duftveilchens gewonnenen Extraktes (deshalb der Trivialname Veilchenblätteraldehyd)<ref name="Surburg" /> und kommt auch in gekochten Forellen,<ref name="Legrum" /> Gurken,<ref name="Legrum" /> Wassermelonen<ref name="Dr. Dukes" /> und einigen weiteren Pflanzen vor. Bei Gurken bildet sie den Hauptbestandteil des Geruchs.<ref name="Berger" /> Die Deutsche Skorpionsfliege gibt die Verbindung als Sexuallockstoff ab.<ref name="JCE_2007" />

Gewinnung und Darstellung

(E,Z)-Nona-2,6-dienal kann aus α-Linolensäure gewonnen werden.<ref>R.H. Buescher, Production and Stability of (E,Z)-2,6-Nonadienal, the Major Flavor Volatile of Cucumbers, 2006, doi:10.1111/j.1365-2621.2001.tb11346.x, Journal of Food Science, Volume 66, Issue 2, S. 357–361, March 2001.</ref>

Eigenschaften

(E,Z)-Nona-2,6-dienal ist eine farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />, die nach Gurken riecht.<ref>D. A. Forss, E. A. Dunstone, E. H. Ramshaw, W. Stark: The Flavor of Cucumbers. In: Journal of Food Science. Band 27, Nr. 1, Januar 1962, S. 90–93, doi:10.1111/j.1365-2621.1962.tb00064.x. </ref>

Verwendung

(E,Z)-Nona-2,6-dienal wird in Form des Veilchenblätterextraktes in sehr geringer Konzentration (aufgrund des starken Geruchs) als Bestandteil einiger Parfums verwendet.<ref name="Surburg" /> In der EU ist es unter der FL-Nummer 05.058 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen. Dabei darf als Nebenkomponente auch das (E,E)-Isomer enthalten sein.<ref>Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 8. Juli 2025. </ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Berger"> Ralf G. Berger: Flavours and Fragrances: Chemistry, Bioprocessing and Sustainability. Springer, 2006, ISBN 3-540-49338-7, S. 172 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).  </ref> <ref name="Dr. Dukes"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="JCE_2007"> Dagmar Kock, Joachim Ruther, Klaus Peter Sauer: A Male Sex Pheromone in a Scorpionfly, Journal of Chemical Ecology, 33 (2007), S. 1249–1256, doi:10.1007/s10886-007-9304-3 . </ref> <ref name="Legrum"> Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 93, 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).  </ref> <ref name="Römpp"> Eintrag zu Nonadien-1-ale. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum </ref> <ref name="Surburg"> Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 3-527-60789-7, S. 237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).  </ref> </references>