Quelltext der Seite Amaranth (Farbstoff)

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Amaranth Na-Salz.svg|240px|Struktur von Amaranth]]
| Name            = Amaranth
| Andere Namen    = * Trinatrium-3-hydroxy-4-[(4-sulfonato-1-naphthyl)diazenyl]-2,7-naphthalin&shy;disulfonat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* {{E-Nummer|123|Abruf=2020-06-16}}
* {{INCI|Name=CI 16185 |ID=32726 |Abruf=2020-06-16}}
* [[Color Index|C.I.]] Acid Red 27
* C-Rot 46
* Echtrot D
* Fd&c Red Nr.2
* Food Red 9
* Naphtholrot S
| Summenformel    = C<sub>20</sub>H<sub>11</sub>N<sub>2</sub>Na<sub>3</sub>O<sub>10</sub>S<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|915-67-3}} (Natriumsalz)
| EG-Nummer       = 213-022-2
| ECHA-ID         = 100.011.839
| PubChem         = 13506
| ChemSpider      = 21169821
| Beschreibung    = rotbraunes Pulver<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A1016|Name=Amaranth|Abruf=2022-01-26}}</ref>
| Molare Masse    = 604,46 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Löslichkeit     = löslich in Wasser (50 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=107757 |CAS=915-67-3 |Name=Amaranth |Abruf=2022-11-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|319}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=>2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}
{{Farbmuster|Farbe Amaranth|#E52B50}}

'''Amaranth''' ist ein roter, gut wasserlöslicher [[Azofarbstoff]] aus der Gruppe der [[Säurefarbstoffe]], der als [[Lebensmittelfarbstoff]] Verwendung findet.
Mit dem gleichnamigen Getreide [[Amarant]] hat der Farbstoff – bis auf die Blütenfarbe – nichts zu tun.

== Herstellung ==
Amaranth ist durch [[Diazotierung]] von [[4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure]] und alkalischer [[Azokupplung|Kupplung]] der [[Diazoniumverbindung]] auf [[3-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure]] zugänglich.<ref name="Hager">{{Literatur |Autor=Hans Hermann Julius Hager, Walther Kern, Paul Heinz List, Hermann Josef Roth |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Ärzte und Medizinalbeamte: Wirkstoffgruppen II Chemikalien und Drogen (A-AL) |Verlag=Springer-Verlag |Ort= |Datum=2013 |ISBN=978-3-662-25655-8 |Seiten=1 |Online={{Google Buch |BuchID=a2a0BgAAQBAJ |Seite=1}}}}</ref>
{{Formel 
|datei=[[Datei:Synthesis Acid Red 27.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|klasse=skin-invert-image|Synthese von C.I. Acid Red 27 aus 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure und 3-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure]]
|text=Synthese von C.I. Acid Red 27 aus 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure und 3-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure
|style=center}}

== Eigenschaften und Verwendung ==
Amaranth ist beständig gegen Licht, Hitze und das Konservierungsmittel [[Benzoesäure]]. In Gegenwart von [[Fruchtsäure]]n verliert Amaranth seine Farbe. Amaranth wird für Aperitifweine, [[Spirituosen]] und [[Fischrogen]] verwendet.

Es wird vermutet, dass Amaranth [[Pseudoallergie]]n, Hautreaktionen und [[Asthma bronchiale]] auslösen kann. Von der [[Internationale Agentur für Krebsforschung|Internationalen Agentur für Krebsforschung (IARC)]] wird Amaranth in [[Karzinogen#Einstufung nach IARC|Gruppe 3: nicht eingestuft]] geführt.<ref>{{Literatur |Titel=Some Aromatic Azo Compounds |Verlag=IARC |Datum=1975 |Reihe=IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man |NummerReihe=8 |ISBN=978-92-832-1208-9 |Online=https://publications.iarc.fr/Book-And-Report-Series/Iarc-Monographs-On-The-Identification-Of-Carcinogenic-Hazards-To-Humans/Some-Aromatic-Azo-Compounds-1975}}</ref>

== Gesetzliche Regelungen ==
In der [[EU]] wurde Amaranth als [[Lebensmittelzusatzstoff]] E&nbsp;123 durch die [[Richtlinie 62/2645/EWG]] zugelassen.<ref name="RiLi62/2645">Aufgenommen durch die {{EU-Richtlinie|1962|2645}}.</ref> Inzwischen beruht die Zulässigkeit der Verwendung auf der [[Verordnung (EG) Nr. 1333/2008]] und ist beschränkt auf Fischrogen außer Störrogen ([[Kaviar]]) sowie bestimmte alkoholische Getränke. Dabei gelten je nach Erzeugnis Höchstmengen von 30 bis 100 mg/kg bzw. mg/l.<ref name="RiLi08/1333">Aufgenommen durch die {{EU-Verordnung|2008|1333}}</ref>

In den USA<ref>[http://www.fda.gov/downloads/Food/GuidanceComplianceRegulatoryInformation/ComplianceEnforcement/ucm072848.pdf ''Compliance Program Guidance Manual – Foodborne Biological Hazards''] S.&nbsp;37 (PDF; 336&nbsp;kB) der [[Food and Drug Administration|FDA]].</ref> und der ehemaligen Sowjetunion ist Amaranth nicht als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Amaranth (dye)|Amaranth (Farbstoff)|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Azonaphthalin]]
[[Kategorie:Naphthalinsulfonat]]
[[Kategorie:Hydroxynaphthalin]]
[[Kategorie:Lebensmittelfarbstoff]]
[[Kategorie:Farbname]]
[[Kategorie:Säurefarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]