Quelltext der Seite Amidotrizoesäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:3,5-diacetamido-2,4,6-triiodobenzoic acid 200.svg|Struktur von Amidotrizoesäure]]
| Freiname        = Amidotrizoesäure
| Andere Namen    = 3,5-Bis(acetamido)-2,4,6-triiodbenzoesäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel    = C<sub>11</sub>H<sub>9</sub>I<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>
| CAS             = {{CASRN|117-96-4}}
| EG-Nummer       = 204-223-6
| ECHA-ID         = 100.003.840
| PubChem         = 2140
| ChemSpider      = 2055
| DrugBank        = DB00271
| ATC-Code        = {{ATC|V08|AA01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Röntgenkontrastmittel]]
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 613,91 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = >300 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-01-01962|Name=Amidotrizoesäure|Abruf=2014-05-30}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|D9268|Name=Diatrizoic acid|Abruf=2019-11-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=8900 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=117-96-4|Name=Diatrizoic acid|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Amidotrizoesäure''' ('''Amidotrizoat''', 3,5-Bis(acetamido)-2,4,6-triiodbenzoesäure) ist ein wasserlösliches, nierengängiges, hochosmolares, iodhaltiges, in der [[Radiologie]] verwendetes [[Kontrastmittel]].

== Verbindungen ==
Amidotrizoesäure kommt in Form verschiedener Salze zur arzneilichen Anwendung:

* [[Meglumin]]-Amidotrizoat
* Natrium-Amidotrizoat
* L-[[Lysin]]-Amidotrizoat

Die jeweiligen Formulierungen (Lösungen zum Einnehmen, [[Injektion (Medizin)|Injizieren]], [[Instillation|Instillieren]]) unterscheiden sich in ihrer [[Osmolalität]] (sie ist um den Faktor 5 bis 8 höher als die des Blutes), in ihrem Natrium- und Jodgehalt sowie in ihrer [[Viskosität]], wodurch die Art der Anwendung bestimmt wird.

== Anwendungen ==
Amidotrizoat-haltige Kontrastmittel werden für verschiedene Zwecke verwendet.

* Darstellung des [[Magen-Darm-Trakt]]es, insbesondere, wenn der Verdacht auf eine Perforation besteht. Im Gegensatz zu [[Bariumsulfat]]-haltigen Kontrastmitteln führt Amidotrizoat bei Austritt in den Bauchraum nicht zur gefürchteten chemischen [[Bauchfellentzündung]]. Es können stark konzentrierte Kontrastmittel verwendet werden (zum Beispiel 10&nbsp;g Natrium-Amidotrizoat und 66&nbsp;g Meglumin-Amidotrizoat auf 100&nbsp;ml Kontrastmittel; Handelsnamen ''Gastrografin<sup>®</sup>'', ''Gastrolux<sup>®</sup>'').

* Darstellungen im urologischen/endoskopischen Bereich: beispielsweise des [[Harnwege|harnableitenden Systems]] mittels retrograder [[Urethrographie]], der Gelenke mittels [[Arthrographie]], oder der Gallenwege, Gallenblase und des Pankreasgangs mittels [[Endoskopisch retrograde Cholangiopankreatikographie|endoskopisch-retrograder Cholangiopankreatikographie]]. Je nach Anwendungsgebiet werden Lösungen verschiedener Osmolalität und Viskosität verwendet (zum Beispiel 60&nbsp;g L-Lysin-Amidotrizoat auf 100&nbsp;ml Kontrastmittel; Handelsname ''Peritrast Infusio<sup>®</sup> 300/60%'').

Mit Datum vom 1. Juli 2000 hat das [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]] (BfArM) die Zulassung der ionischen, stark [[hyperton]]en Kontrastmittel (Diatrizoat = Amidotrizoat, Ioxitalamat) für die intravasale Applikation widerrufen. Die Begründung dieser Maßnahme liegt in der  negativen Nutzen-Risiko-Abschätzung dieser Kontrastmittel. Die niederosmolalen und insbesondere die nicht-ionischen Kontrastmittel sind aufgrund verminderter osmo- und chemotoxischer Wirkungen eindeutig besser verträglich.<ref>BfArM Risikoinformationen: [https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RI/2002minus/RI-asi-ion-roentgenkontrastm-widerruf.html ''Widerruf von ionischen Röntgenkontrastmitteln (Amidotrizoesäure, Iotalaminsäure) zur intravasalen Anwendung angeordnet''] vom 1. Juli 2000 (abgerufen am 6. Juni 2015).</ref>

== Struktur-Wirkungs-Beziehungen ==
Die [[Carboxygruppe]]  ist verantwortlich für die Salzbildung und damit für die Löslichkeit und die Ausscheidung mit dem Harn. Die drei symmetrisch angeordneten [[Iod]]atome bewirken die gewünschte Kontrastdichte. Die Acetylaminogruppen vermindern die [[Lipophilie]] der Grundsubstanz und bewirken eine drastische Abnahme der [[Proteinbindung]]. Eine hohe Proteinbindung soll verantwortlich sein für Membranschädigungen, Hemmung von Enzymen und andere Nebenwirkungen.

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=W. Forth, D. Henschler, W. Rummel |Titel=Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie |Auflage=9. |Verlag=URBAN & FISCHER |Ort=München |Datum=2005 |ISBN=3-437-42521-8}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Gastrografin (D, CH), Gastrolux (D), Gastrolux CT (D), Gastrolux RE (D), Gastrovue (Dom. Rep.), Peritrast (D, A), Urolux Retro (D)
;[[Kombinationspräparat]]e
Ethibloc (D),

{{Gesundheitshinweis}}

{{SORTIERUNG:Amidotrizoesaure}}
[[Kategorie:Acetanilid]]
[[Kategorie:Polyiodbenzol]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäure]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Kontrastmittel]]