Quelltext der Seite Baylis-Hillman-Reaktion

Die '''Baylis-Hillman-Reaktion''', auch '''Morita-Baylis-Hillman-Reaktion''', ist eine [[Chemische Reaktion|Reaktion]] aus dem Bereich der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] und wurde nach ihren Entdeckern [[Anthony B. Baylis]] und [[Melville E. D. Hillman]] benannt. Sie dient der [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von α-[[Hydroxygruppe|Hydroxy]][[Vinylgruppe|vinyl]][[Carbonylgruppe|carbonylen]]. Hierzu wird ein Vinyl[[Ketone|keton]] oder -[[ester]], ein [[Aldehyde|Aldehyd]] oder Keton, sowie eine [[Base (Chemie)|Base]] benötigt. Als Base wird klassisch [[Triethylendiamin|Triethylendiamin (DABCO)]] verwendet, neuerdings auch [[Diazabicycloundecen|DBU]] und [[4-(Dimethylamino)pyridin|DMAP]].

[[Datei:Übersichtsreaktion Baylis-Hillman-Reaktion V5.svg|mini|hochkant=2.5|zentriert|R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup>, R<sup>3</sup> = H, Alkyl- oder Arylgruppe<ref name="Kürti_48-49">[[László Kürti|L. Kürti]], B. Czakó: ''Stratigic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis''. Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-429785-2, S. 48–49.</ref>]]

== Mechanismus ==
Die folgende Darstellung zeigt einen plausiblen Reaktionsverlauf:<ref name="Laue_34-35"> T. Laue, A. Plagens: ''Namen- und Schlagwort-Reaktionen''. 5. Auflage, B. G. Teubner Verlag / GWV Fachverlage, Wiesbaden 2006, ISBN 978-3-8351-0091-6, S. 34–35.</ref>

[[Datei:Reaktionsmechanismus Baylis-Hillman-Reaktion V8.svg|rahmenlos|hochkant=3.7|zentriert|Mechanismus der Baylis-Hillman-Reaktion]]

Im ersten Schritt greift die Base (in diesem Fall DABCO, mit B abgekürzt) das [[Vinylgruppe|Vinyl]]keton '''1''' [[Nukleophilie|nukleophil]] an, so dass sich das mesomeriestabilisierte [[Enolat]] '''2''' bildet. Dieses greift nun den Aldehyd/das [[Keton]] unter Bildung des [[Alkoholat]]s '''3''' nukleophil an. Unter dem Protonentransfer erfolgt die Abspaltung der Base und das Produkt '''4''' wird gebildet. Die Reaktion verläuft sehr langsam, kann aber durch Ultraschall beschleunigt werden.<ref>Fernando Coelho, Wanda P. Almeida, Demetrius Veronese, Cristiano R. Mateus, Elizandra C. Silva Lopes, Rodrigo C. Rossi, Gabriel P. C. Silveira, César H. Pavam: ''Ultrasound in Baylis–Hillman reactions with aliphatic and aromatic aldehydes: scope and limitations.'' In: ''[[Tetrahedron]].'' 58, Nr. 37, 2002, S. 7437–7447, {{DOI|10.1016/S0040-4020(02)00822-0}}. </ref>

Die Reaktion läuft ebenfalls mit [[Imine]]n bzw. Imin-[[Derivat (Chemie)|Derivaten]] statt Aldehyden/Ketonen ab.<ref name="Kürti_48-49"/>

== Literatur ==
* {{Patent|Erfinder= A. B. Baylis, M. E. D. Hillman|Land=DE|V-Nr=2155113|Code=A1|V-Datum=1972-05-10|Titel=Verfahren zur Herstellung von Acrylverbindungen}}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Baylis–Hillman reaction}}
* organische-chemie.ch: [https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Baylis.htm Baylis-Hillman-Reaktion]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Homologisierungsreaktion]]
[[Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion]]