Quelltext der Seite Bis(benzol)chrom

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel    = [[Datei:Bis(benzene)chromium-2D-skeletal.png|100px|Strukturformel von Bis(benzol)chrom]]
| Andere Namen      = * Dibenzolchrom
* Chromdibenzol
| Summenformel      = C<sub>12</sub>H<sub>12</sub>Cr
| CAS               = {{CASRN|1271-54-1}}
| EG-Nummer         = 215-042-7
| ECHA-ID           = 100.013.675
| PubChem           = 11984611
| ChemSpider        = 9107919
| Beschreibung      = braune bis schwarze, luftempfindliche Kristalle<ref name="Sigma" />
| Molare Masse      = 208,22 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat          = fest
| Dichte            = 1,519 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-03-01736 |Name=Chrom-organische Verbindungen |Abruf=2014-04-04}}</ref>
| Schmelzpunkt      = 284–285 °C<ref name="Römpp" />
| Sublimationspunkt = etwa 150 °C (im [[Hochvakuum]])<ref name="Römpp" />
| Dampfdruck        = 
| Löslichkeit       = löslich in Benzol, schlecht löslich in Diethylether<ref name="eros">J. W. Herndon, ''Dibenzenechromium''. In ''e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'', 2001, Wiley, [[doi:10.1002/047084289X.rd020]].</ref>
| Quelle GHS-Kz     = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|493651|Abruf=2011-03-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme   = {{GHS-Piktogramme|02}}
| GHS-Signalwort    = Gefahr
| H                 = {{H-Sätze|228}}
| EUH               = {{EUH-Sätze|-}}
| P                 = {{P-Sätze|210}}
| Quelle P          = <ref name="Sigma" />
}}

'''Bis(benzol)chrom''' (genau: Bis(η<sup>6</sup>-benzol)chrom(0)) oder auch '''Dibenzolchrom''' ist die [[organometallische Verbindung]] mit der [[Summenformel]] Cr(C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)<sub>2</sub>.

Bis(benzol)chrom ist ein brauner bis schwarzer, kristalliner Feststoff. Es ist empfindlich gegenüber Sauerstoff und muss deshalb unter Schutzgas gehandhabt werden.

Das [[Chrom]]atom wird durch zwei parallele Moleküle [[Benzol]] jeweils sechsfach [[Koordinationschemie|koordiniert]] ([[Haptizität|η<sup>6</sup>]]). Es handelt sich um den Prototyp eines [[Bis(aren)metall-Komplex]]es<ref name="CoordChemRev">{{Literatur |Autor=Guido Pampaloni |Titel=Aromatic hydrocarbons as ligands. Recent advances in the synthesis, the reactivity and the applications of bis(η<sup>6</sup>-arene) complexes |Sammelwerk=[[Coordination Chemistry Reviews]] |Band=254 |Nummer=5–6 |Datum=2010-03 |Seiten=402–419 |DOI=10.1016/j.ccr.2009.05.014}}</ref> und spielte eine wichtige Rolle bei der Entwicklung der [[Sandwichkomplex]]e in der [[Metallorganische Chemie|Metallorganischen Chemie]]. Die Struktur ähnelt stark der Sandwichstruktur der [[Metallocene]] ([[Chromocen]]).

== Geschichte ==
Bis(benzol)chrom wurde erstmals 1955 von [[Ernst Otto Fischer]] und [[Walter Hafner (Chemiker)|Walter Hafner]] hergestellt und in derselben Forschungsgruppe von Erwin  Weiß röntgenstrukturanalytisch charakterisiert ("Doppelkegelstruktur").<ref>{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=E. O. Fischer, W. Hafner |Titel=Di-benzol-chrom. Über Aromatenkomplexe von Metallen |Jahr=1955 |Startseite=665 |Endseite=668}}</ref> Die verwendete Methode wird deshalb auch als „Fischer-Hafner-Methode“ bezeichnet.<ref>{{Literatur |Autor=Dietmar Seyferth |Titel=Bis(benzene)chromium. 2. Its Discovery by E. O. Fischer and W. Hafner and Subsequent Work by the Research Groups of E. O. Fischer, H. H. Zeiss, F. Hein, C. Elschenbroich, and Others. |Sammelwerk=[[Organometallics]] |Band=21 |Nummer=14 |Datum=2002 |Seiten=2800–2820 |Kommentar=Open-access |DOI=10.1021/om020362a}}</ref> E. O. Fischer erhielt 1973 zusammen mit [[Geoffrey Wilkinson]] den [[Liste der Nobelpreisträger für Chemie#1970er Jahre|Nobelpreis für Chemie]] für seine Arbeit über die Chemie der Sandwichverbindungen (Aufklärung der Struktur von [[Ferrocen]] und die Synthese von Bis(benzol)chrom). Eine Probe Bis(benzol)chrom gehört zum Inventar des [[Deutsches Museum Bonn|Deutschen Museums Bonn]].<ref>Deutsches Museum Bonn: {{Webarchiv|url=http://www.deutsches-museum.de/en/bonn/sammlungen/elementares/01/02/dibenzolchrom-und-ferrocen/ |wayback=20160119171120 |text=''Dibenzolchrom und Ferrocen'' }}, abgerufen am 16. April 2018.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
[[Datei:Bis(benzene)chromium 2.jpg|mini|links|Sublimierte Kristalle unter Schutzgas]]
Die Synthese von Bis(benzol)chrom erfordert Sauerstoff-freie Arbeitsmethoden (vgl. [[Schlenktechnik]]). Bei der zuerst durchgeführten Synthese, der heute als ''Fischer-Hafner-Methode'' bezeichneten Reaktion (auch als reduktive Friedel-Crafts-Methode bezeichnet), reagieren [[Chrom(III)-chlorid]], [[Aluminium]] und [[Benzol]] in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]]. Das so dargestellte luftstabile<ref name="Elschenbroich">{{Literatur |Autor=Christoph Elschenbroich |Titel=Organometallchemie |Auflage=6 |Verlag=Vieweg+Teubner |Ort=Wiesbaden |Datum=2008 |ISBN=978-3-8351-0167-8}}</ref> [[Kation]] wird in einem weiteren Schritt mit [[Natriumdithionit]] zum Bis(benzol)chrom reduziert.<ref>[[Georg Brauer]] (Hrsg.) u.&nbsp;a.: ''Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie.'' 3., umgearbeitete Auflage. Band III, Ferdinand Enke, Stuttgart 1981, ISBN 3-432-87823-0, S.&nbsp;1840.</ref>

:<chem>CrCl3 + \frac{2}{3}Al + AlCl3 + 2C6H6 -> [Cr(C6H6)2]AlCl4 + \frac{2}{3}AlCl3</chem>
:<chem>[Cr(C6H6)2]AlCl4 + \frac{1}{2}Na2S2O4 -> [Cr(C6H6)2] + NaAlCl4 + SO2 ^</chem>

== Eigenschaften ==
[[Datei:Bis(benzene)chromium-from-xtal-2006-3D-balls-A.png|mini|links|Festkörperstruktur des Bis(benzol)chrom aus Röntgenbeugungsdaten<ref>{{Literatur |Autor=Konstantin A. Lyssenko ''et al.'' |Titel=Estimation of the Barrier to Rotation of Benzene in the (η<sup>6</sup>-C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)<sub>2</sub>Cr Crystal via Topological Analysis of the Electron Density Distribution Function |Sammelwerk=[[J. Phys. Chem. A]] |Band=110 |Nummer=20 |Datum=2006 |Seiten=6545–6551 |DOI=10.1021/jp057516v}}</ref>]]
=== Physikalische Eigenschaften ===
Bis(benzol)chrom (18 [[Valenzelektronen]]) besitzt keine ungepaarten Elektronen und entsprechend kein [[magnetisches Moment]]. Das Kation (17 Valenzelektronen) besitzt ein ungepaartes Elektron und ein magnetisches Moment von 1,77 [[Bohrsches Magneton|Bohrschen Magnetonen]].<ref name="Elschenbroich" />

Wie in der dargestellten [[Kristallstrukturanalyse|Festkörperstruktur]] zu sehen liegt Bis(benzol)chrom im Kristall in einer ekliptischen [[Konformation]] vor.

=== Chemische Eigenschaften ===
Bis(benzol)chrom reagiert mit [[Carbonsäuren]] zu Chrom(II)-carboxylaten, wie z.&nbsp;B. [[Chrom(II)-acetat]] mit einer Cr/Cr-[[Vierfachbindung]].

Die [[Oxidation]] von Bis(benzol)chrom, z.&nbsp;B. durch Sauerstoff, führt zum grünfarbenen Kation [Cr(C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)<sub>2</sub>]<sup>+</sup>. Durch [[Metallcarbonyle|Carbonylierung]] wird der [[Halbsandwichkomplex]] η<sup>6</sup>-[[Benzol(tricarbonyl)chrom]] gebildet.
<div style="clear:left;"></div>

== Verwendung ==
Bis(benzol)chrom wird in der [[Organische Chemie|Organischen Synthese]] als [[Katalysator]] zur [[Dehydrierung]] verwendet.<ref name="eros" />

== Literatur ==
* Historische Würdigung: [[Wolfgang A. Herrmann]]: ''Dibenzechromium: Chemistry only for Chemists?'', [[Z. Anorg. Allg. Chem.]], 2012, S.&nbsp;1245–1247; [[doi:10.1002/zaac.201210011]].

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chromverbindung]]
[[Kategorie:Metallorganische Verbindung]]
[[Kategorie:Komplex]]
[[Kategorie:Carbocyclischer Aromat]]