Quelltext der Seite Butylgruppe

__NOTOC__
Die '''Butylgruppe''' ist eine Atomgruppierung der [[Organische Chemie|organischen Chemie]]. Sie gehört zu den [[Alkylgruppe]]n<ref>''Brockhaus ABC Chemie.'' VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S.&nbsp;46.</ref> und leitet sich formal von der Struktur des [[Butan]]s durch Abstraktion eines [[Wasserstoff]]s ab. Sie besitzt somit die [[Summenformel]] C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>. Die Butylgruppe kann in vier [[Isomerie|isomeren]] Formen auftreten: als ''n''-Butyl-, ''iso''-Butyl- (auch „Isobutyl-“), ''sec''-Butyl- und ''tert''-Butylgruppe. Während im Falle der ''n''-Butyl- und der ''iso''-Butylgruppe der Rest an einem [[Primär (Chemie)|primären]] [[Kohlenstoff]]atom gebunden ist, ist er im Falle der ''sec''-Butylgruppe an einem [[Sekundär (Chemie)|sekundären]], im Falle der ''tert''-Butylgruppe an einem [[Tertiär (Chemie)|tertiären]] gebunden.

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 N-Butanol V.1.png|''n''-Butanol,<br />''n''-Butylgruppe <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.
 Iso-Butanol V.1.png|''iso''-Butanol,<br />''iso''-Butylgruppe <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.
 Sec-Butanol V.1.png|''sec''-Butanol,<br />''sec''-Butylgruppe <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.
 Tert-Butanol V.1.png|''tert''-Butanol,<br />''tert''-Butylgruppe <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.
 N-Butyl Radical V.1.png|''n''-Butylradikal,<br />''n''-Butylgruppe <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.
 Iso-Butyl Radical V.1.png|''iso''-Butylradikal,<br />''iso''-Butylgruppe <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.
 Sec-Butyl Radical V.1.png|''sec''-Butylradikal,<br />''sec''-Butylgruppe <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.
 Tert-Butyl Radical V.1.png|''tert''-Butylradikal,<br />''tert''-Butylgruppe <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.
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== Eigenschaften ==
=== Sterische Eigenschaften ===
Mit zunehmender Verzweigung erhöht sich der [[Sterische Hinderung|sterische]] Anspruch der Butylgruppen. ''Tert''-Butylgruppen stellen sterisch anspruchsvolle Reste dar. Durch sie können [[chemische Verbindung]]en stabilisiert werden, da ein Angriff durch deren Raumerfüllung erheblich gehindert werden kann. Diese Hinderung wirkt sich auch auf die [[Kinetik (Chemie)|Reaktionskinetik]] aus, die sich hierdurch sowohl beschleunigen als auch verlangsamen kann. Laufen Reaktion ab, die den Angriff eines Reaktionspartners in der Umgebung der ''tert''-Butylgruppe erfordern, so laufen diese Reaktionen meist deutlich langsamer ab, da der Angriff durch den raumerfüllenden Rest gehindert ist. Andersherum kann auch die [[Konformation]] eines Moleküls durch den ''tert''-Butylrest in einer Position eingefroren werden, die der Reaktionskinetik zuträglich ist und somit die Reaktion beschleunigen. Die ''tert''-Butylgruppe fungiert hierbei als ''Anker''.

==== Ankergruppen ====
''iso''-Butyl- sowie ''tert''-Butylgruppen können als Ankergruppen verwendet werden. Dies bedeutet, dass sie die durch ihren sterischen Effekt die Änderung der Konformation der Verbindung behindern. So schränken sie beispielsweise die freie Drehbarkeit von Alkylresten ein oder verhindern die Umwandlung der beiden Sesselkonformationen von [[Cyclohexan]]ringen ineinander. Der sperrige ''tert''-Butylrest bleibt hierbei bevorzugt in äquatorialer Position, da sich so die geringsten Wechselwirkungen mit anderen Substituenten ergeben. In der zweiten möglichen Sesselkonformation befindet sich der Rest in einer axialen Position, wodurch sich Wechselwirkungen mit anderen axialen Substituenten ergeben ([[Prelog-Spannung]]). Da diese energetisch ungünstig sind, liegt dieses [[Chemisches Gleichgewicht|Gleichgewicht]] stark auf der Seite, auf der die ''tert''-Butylgruppe eine äquatoriale Position einnimmt.

[[Datei:Tert-Butyl eq vs ax.png|rahmenlos|zentriert|hochkant=2|''tert''-Butyl als Ankergruppe]]

=== Elektronische Eigenschaften ===
Durch die unterschiedlichen Positionen, mit denen die Butylgruppe am [[Molekül]] bindet, ergeben sich verschiedene elektronische Eigenschaften, die durch die [[Induktiver Effekt|induktiven Effekte]] der Alkylreste verursacht werden. So ist unter den isomeren Butylresten die [[Elektronendichte]] am tertiären Kohlenstoff der ''tert''-Butylgruppe am höchsten und an der ''n''-Butylgruppe am niedrigsten. Dies spiegelt sich auch in der ansteigenden [[Basizität]] der [[Organolithium-Verbindungen|lithiierten]] Spezies von [[Butyllithium|''n''-Butyllithium]] über [[Sec-Butyllithium|''sec''-Butyllithium]] zu [[Tert-Butyllithium|''tert''-Butyllithium]] wider. Der gleiche Effekt ist auch für abfallende [[Acidität]] der [[Alkohole|alkoholischen]] [[Proton (Chemie)|Protonen]] der Butylalkohole, [[1-Butanol]], [[2-Butanol]] und [[Tert-Butanol|''tert''-Butanol]] verantwortlich.

== Verwendung ==
[[Datei:N-Butyl Lithium V.1.png|mini|Struktur von ''n''-Butyllithium mit der polarisierten Kohlenstoff-Lithium-Bindung. Die ''n''-Butylgruppe ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert, inklusive der Polarisation.]]
Lithiumalkyle sind starke [[Organometallchemie|metallorganische]] [[Basen (Chemie)|Basen]]. Sie können zum [[Protonierung|Deprotonieren]] schwach [[Acidität|acider]] Protonen sowie zur [[Lithiierung]] verwendet werden. Kommerziell sind drei [[Butyllithium]]basen als Standardreagenzien erhältlich: ''n''-Butyllithium, ''sec''-Butyllithium, und ''tert''-Butyllithium (aufsteigende Reaktivität). Die ''tert''-Butylgruppe ist ein Bestandteil der bedeutsamen [[Boc-Schutzgruppe|BOC-Schutzgruppe]].<ref>[[Hans Beyer]], [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie.'' S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S.&nbsp;792.</ref>

Das [[Hydrierung]]sagens [[Diisobutylaluminiumhydrid]] (DIBAL) besitzt zwei Isobutylreste.

== Verbindungsgruppen ==
Folgende Stoffgruppen enthalten alle vier isomeren Formen der Butylgruppe als Strukturelement:
* [[Butanole]]
* [[Butylamine]]
* [[Chlorbutane]]
* [[Brombutane]]
* [[Butylbenzole]]
* [[Leucine]] (Butylglycine)
* [[Pentanale]] (Butylcarbaldehyde)
* [[Pentansäuren]] (Butylcarbonsäuren)
* [[Essigsäurebutylester]]

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
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[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]]