Quelltext der Seite Citalopram

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Citalopram Structural Formulae.png|280px|alt=|Citalopram-Strukturformeln der beiden Enantiomere]]
| Strukturhinweis     = (''R'')-Isomer (oben) und (''S'')-Isomer (unten)<br /> 1:1-Gemisch der [[#Stereochemie|Stereoisomere]]
| Freiname            = Citalopram
| Andere Namen        = * (''RS'')-1-(3-Dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorphenyl)-3''H''-2-benzofuran-5-carbonitril
* <small>DL</small>-1-(3-Dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorphenyl)-3''H''-2-benzofuran-5-carbonitril
* (''RS'')-1-[(3-Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitril
* <small>DL</small>-1-[(3-Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitril
* (''RS'')-1-[(3-Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitril
* <small>DL</small>-1-[(3-Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitril
* Nitalapram
* LU 10171
* ZD-211
| Summenformel        = * C<sub>20</sub>H<sub>21</sub>FN<sub>2</sub>O <small>(Citalopram)</small>
* C<sub>20</sub>H<sub>21</sub>FN<sub>2</sub>O·HBr <small>(Citalopram·[[Hydrobromid]])</small>
* C<sub>20</sub>H<sub>21</sub>FN<sub>2</sub>O·HCl <small>(Citalopram·[[Hydrochlorid]])</small>
* C<sub>20</sub>H<sub>21</sub>FN<sub>2</sub>O·x C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>4</sub> <small>(Citalopram·[[Fumarat]])</small>
| CAS                 = * {{CASRN|59729-33-8}} <small>(Citalopram)</small>
* {{CASRN|59729-32-7|Q27280253}} <small>(Citalopram·Hydrobromid)</small>
* {{CASRN|85118-27-0|Q27259466}} <small>(Citalopram·Hydrochlorid)</small>
* {{CASRN|107190-73-8|KeinCASLink=1|Q0}} <small>(Citalopram·Fumarat)</small>
| EG-Nummer           = 261-891-1
| ECHA-ID             = 100.056.247
| PubChem             = 2771
| ChemSpider          = 2669
| ATC-Code            = {{ATC|N06|AB04}}
| DrugBank            = DB00215
| Wirkstoffgruppe     = [[Antidepressiva]]
| Wirkmechanismus     = [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer|Selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]]
| Molare Masse        = * 324,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Citalopram)</small>
* 405,30 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Citalopram·Hydrobromid)</small>
| Dichte              = 
| Schmelzpunkt        = 182–187 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Citalopram·Hydrobromid)</small><ref name="Sigma" />
| Siedepunkt          = 
| Dampfdruck          = 
| pKs                 = 
| Löslichkeit         = 
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C7861|Name=Citalopram hydrobromide|Abruf=2024-09-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = Hydrobromid<br /> {{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}
| GHS-Signalwort      = Achtung
| H                   = {{H-Sätze|302|336|361d|412}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|202|261|264|273|301+312|308+313}}
| Quelle P            = <ref name="Sigma" />
| MAK                 = 
| ToxDaten            = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1,426 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Hydrobromid |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Citalopram''' ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]] (SSRI) und wird als [[Antidepressivum]] in der Behandlung von Depressionen eingesetzt. Darüber hinaus findet es auch bei anderen psychischen Erkrankungen Anwendung.

Citalopram wurde ursprünglich von dem dänischen Pharma-Unternehmen [[Lundbeck]] im Jahr 1989 entwickelt und patentiert. Seit Ablauf des Patents 2003 gibt es zahlreiche [[Generika]]. Mit 290 Millionen DDD ([[definierte Tagesdosis]]) war Citalopram 2016 das am häufigsten verordnete [[Psychopharmakon]] in Deutschland.<ref>{{Literatur |Autor=Martin J. Lohse, Bruno Müller-Oerlinghausen |Hrsg=U. Schwabe, D. Paffrath, W.-D. Ludwig, J. Klauber |Titel=Psychopharmaka |Sammelwerk=Arzneiverordnungs-Report 2017 |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Berlin |Datum=2017 |ISBN=978-3-662-54629-1 |Seiten=681-708}}</ref>

Citalopram ist ein [[Racemat|racemisches Gemisch]] der bei der Synthese entstehenden [[Enantiomer]]e; das [[Eutomer]] ist [[Escitalopram]], welches ebenfalls als SSRI verwendet wird.

== Indikation ==
Ursprünglich entwickelt zur Behandlung von [[Epilepsie]], wird es oft wegen der stimmungsausgleichenden Wirkung zur Behandlung von [[Depression|depressiven Erkrankungen]] sowie mit emotionaler Instabilität verbundenen Erkrankungen (z.&nbsp;B. [[Borderline-Persönlichkeitsstörung]] oder [[bipolare Störung]]) eingesetzt. Jedoch kann es bei bipolaren Störungen eine [[Manie]] auslösen. Es kann außerdem zur Behandlung von [[Generalisierte Angststörung|generalisierten Angstzuständen]] eingesetzt werden, muss dabei jedoch ungefähr doppelt so hoch dosiert werden wie bei Depressionen üblich.<ref>Schweizer Gesellschaft für Zwangsstörungen: {{Webarchiv |url=http://www.zwaenge.ch/index/80/de/2/ |text=Medikamentöse Behandlung von Zwangsstörungen |wayback=20080331053116 }}.</ref> Weiterhin kann es zur Behandlung von [[Panikattacke]]n und [[Posttraumatische Belastungsstörung|Posttraumatischer Belastungsstörung]] (PTBS) benutzt werden.

Bei Depressionen tritt die stimmungsaufhellende Wirkung nach etwa zwei Wochen ein, jedoch entfaltet sich die volle Wirksamkeit wahrscheinlich erst nach zwei bis vier Wochen andauernder Behandlung.

Die Wirkung der SSRI auf das depressive Syndrom ist abhängig von der Schwere der Erkrankung. So ist bei leichtgradigen Depressionen häufig keine statistisch nachweisbare Überlegenheit gegenüber der Gabe von Scheinmedikamenten ([[Placebo]]) festzustellen. Bei schwerer ausgeprägten Depressionen hingegen sprechen etwa 50–75 Prozent der Patienten auf ein SSRI an, während etwa 25–33 Prozent der Patienten auf Placebo ansprechen.<ref>H.-J. Möller, G. Laux, H.-P. Kapfhammer: ''Psychiatrie und Psychotherapie.'' 3. Auflage. Springer, Heidelberg 2008. 2 Bände. Band 2, S. 426</ref>

== Pharmakodynamik ==

Die Haupt- und Nebenwirkungen des selektiven [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]]s (SSRI) Citalopram können aus der nachfolgend dargestellten Tabelle abgeleitet werden. Aus den Bindungsaffinitäten ([[Dissoziationskonstante|K<sub>i</sub>-Werten]]) in der Tabelle kann entnommen werden, dass Citalopram, das hier als Racemat betrachtet wird, nahezu ausschließlich als selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer fungiert, was durch die spezifische Hemmung des [[Serotonintransporter]]s (SERT) geschieht, wobei sowohl der [[Noradrenalintransporter]] (NET) als auch der [[Dopamintransporter]] (DAT) für Citalopram kein relevantes therapeutisches und molekulares [[Target (Biologie)|Target]] darstellen.

{| class="wikitable" style="float:right;width:200px;margin:10px;"
|+ Bindungsprofil von Citalopram<ref>{{Literatur |Autor=JM Owens, DL Knight, CB Nemeroff |Titel=Second generation SSRIs: human monoamine transporter binding profile of escitalopram and R-fluoxetine |Sammelwerk=Encephale |Band=28 |Nummer=4 |Datum=2002 |Seiten=350–335 |Sprache=en |PMID=12232544}}</ref>
|-
! Rezeptor !! K<sub>i</sub> (nM)
|-
| [[Serotonintransporter|SERT]] || 1.6
|-
| [[Noradrenalintransporter|NET]] || 6190
|-
| [[5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT<sub>2C</sub>]] || 617
|-
| [[Alpha-1 Adrenozeptor|α<sub>1</sub>]] || 1211
|-
| [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor#M1-Rezeptor|M<sub>1</sub>]] || 1430
|-
| [[H1-Rezeptor|H<sub>1</sub>]] || 283
|}

== Pharmakokinetik ==
Citalopram hat eine verhältnismäßig lange [[Halbwertszeit]] von etwa 36&nbsp;Stunden (1,5&nbsp;Tage). Ca. 60 % der die Substanz werden über [[Cytochrom P450 2C19]], ca. 30 % über [[Cytochrom P450 3A4|CYP3A4]] und ca. 10 % über [[Cytochrom P450 2D6|CYP2D6]] in der Leber verstoffwechselt. Da sie nicht [[Sedierung|sedierend]] wirkt, kann die tägliche Dosis auch morgens eingenommen werden. Die Einnahme ist von der Nahrungsaufnahme unabhängig.<ref name="fachinfo202409">{{Internetquelle |url=https://www.fachinfo.de/fi/detail/2148/Cipramil-20-mg-40-mg-Filmtabletten |titel=Fachinformation Cipramil 20 mg / 40 mg Filmtabletten |hrsg=Rote Liste Service GmbH |datum=2024-09 |sprache=de |abruf=2024-07-09}}</ref>

== Unerwünschte Wirkungen ==
Unerwünschte Wirkungen wie Schlafstörungen, Schlaflosigkeit, [[Übelkeit]], [[Mundtrockenheit]], [[Magen-Darm-Trakt|Magen-Darm]]-Beschwerden, [[Nervosität]], [[Kopfschmerzen]], [[Vertigo|Schwindelgefühl]], [[Tremor|Zittern]], Herzklopfen, vermehrtes [[Schweiß|Schwitzen]], [[Akkommodation (Auge)|Akkommodationsstörungen]] der Augen oder Kraftlosigkeit können sofort eintreten, legen sich aber meist nach wenigen Tagen. Wie bei allen Serotonin-Wiederaufnahmehemmern muss mit sexuellen Störungen (vor allem [[Anorgasmie|Orgasmusschwierigkeiten]]) gerechnet werden. In manchen Fällen können sie auch nach dem Absetzen des SSRI über Monate oder Jahre fortbestehen ([[SSRI-bedingte sexuelle Dysfunktion]]). Eine häufige (1–10 %) Nebenwirkung ist [[Rhinitis]].

Als sehr seltene Nebenwirkung kann das sogenannte [[Serotonin-Syndrom]] auftreten, welches im Extremfall tödlich enden kann. Wie bei allen SSRIs ist dieses Risiko in Kombination sowohl mit Serotoninvorstufen ([[Tryptophan]] und 5-HTP) als auch mit [[MAO-Hemmer]]n stark erhöht.

Hohes Fieber, Erregung, Verwirrung, Zittern und kurze, ruckartige Zuckungen einzelner Muskeln können Anzeichen dieses Serotonin-Syndroms sein. Falls ein Patient solche Symptome beobachtet, muss er unverzüglich seinen Arzt informieren.

Suizidgedanken und Verschlechterung einer bestehenden Depression sind weitere mögliche Nebenwirkungen, wenn im Rahmen einer depressiven Symptomatik manchmal Gedanken bestehen, sich selbst zu verletzen oder Suizid zu begehen. Solche Gedanken können bei der erstmaligen Anwendung von Antidepressiva verstärkt sein.

Das Auftreten derartiger Gedanken ist wahrscheinlicher, wenn bereits früher einmal Gedanken daran bestanden, sich das Leben zu nehmen oder daran gedacht wurde, sich selbst zu verletzen, insbesondere bei jungen Erwachsenen. Ergebnisse aus klinischen Studien haben ein erhöhtes Risiko für das Auftreten von Suizidverhalten bei jungen Erwachsenen im Alter bis 25 Jahre gezeigt, die unter einer psychiatrischen Erkrankung litten und mit einem Antidepressivum behandelt wurden.

Citalopram wirkt verlängernd auf das [[Elektrokardiogramm#QT-Intervall|QT-Intervall]]. Im Oktober 2011 gab der Ersthersteller [[Lundbeck]] in Zusammenarbeit mit der zuständigen deutschen Behörde ([[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|BfArM]]) neue Anwendungsvorschriften für das [[Originalpräparat]] ''Cipramil'' bekannt.<ref name="RHB">{{Internetquelle |url=https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/RHB/Archiv/2011/20111031.pdf |titel=Rote-Hand-Brief von Lundbeck am 31. Oktober 2011 |format=PDF; 133&nbsp;kB |abruf=2011-11-02}}</ref> Sie basieren auf der Auswertung einer Studie, die im EKG eine dosisabhängige QT-Verlängerung unter Citalopram gezeigt hatte. Die Maximaldosis von Citalopram wurde allgemein auf 40&nbsp;mg täglich, bei älteren Patienten und Patienten mit eingeschränkter Leberfunktion auf 20&nbsp;mg täglich gesenkt. Diese Beschränkungen sollen in Umsetzung einer revidierten [[Nutzen-Risiko-Verhältnis|Nutzen-Risiko-Bewertung]] durch den [[Ausschuss für Humanarzneimittel]] auch auf alle [[Generikum|generischen]] Zulassungen von Citalopram ausgeweitet werden, weswegen in Deutschland ein [[Stufenplanverfahren (Arzneimittelgesetz)|Stufenplanverfahren]] eingeleitet wurde, um eine Ergänzung der Produktinformationen vorzunehmen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RV_STP/a-f/citalopram.html |titel=Citalopram: Dosisabhängige QT-Intervall-Verlängerung: Ergänzungen in den Produktinformationen, Negatives Nutzen-Risiko-Verhältnis der 60 mg-Stärke |hrsg=Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte |abruf=2013-12-14}}</ref> Bei einem [[Long-QT-Syndrom]] ist Citalopram kontraindiziert, ebenso die gleichzeitige Anwendung von Citalopram mit anderen Arzneimitteln, die bekannterweise das QT-Intervall verlängern.<ref name="RHB" />

Wie andere [[Antidepressiva]] kann Citalopram [[Absetzerscheinung|Absetzsymptome]] induzieren, was bei Beendigung der Therapie zu berücksichtigen ist.

== Wechselwirkungen ==
Citalopram darf nicht gleichzeitig mit [[Moclobemid]] (Aurorix, Generika) oder [[Tranylcypromin]] (Jatrosom, Generika) eingenommen werden (andere Wirkstoffe gegen Depressionen). Sie zählen zu den sogenannten MAO-Hemmern, die nicht zusammen mit serotonergen Wirkstoffen angewendet werden dürfen, da auch hierdurch das Risiko eines Serotoninsyndroms sehr hoch ist.
Während bei schlechter Stimmungslage ein Serotoninmangel vorliegt, ist dann ein lebensbedrohlicher Serotoninüberschuss vorhanden.

Ein Wechsel zwischen Citalopram und MAO-A-Hemmern darf nur unter sorgfältiger ärztlicher Kontrolle erfolgen, und es müssen therapiefreie Tage eingeschaltet werden.
Citalopram darf nicht gleichzeitig mit [[Pimozid]] eingenommen werden.

Citalopram sollte nicht bei Patienten angewendet werden, die gleichzeitig mit serotonergen Wirkstoffen (z.&nbsp;B. [[Tramadol]], [[Sumatriptan]], [[Oxitriptan]] oder [[Tryptophan]] (Serotoninvorstufen)) behandelt werden, da dies zu einer Verstärkung serotonerger Effekte ([[Serotonin-Syndrom]]) führen kann. Ein gefährliches Serotonin-Syndrom kann ebenfalls bei der gleichzeitigen Gabe des Schmerzmittels [[Fentanyl]] auftreten, wie im März 2013 gewarnt wurde.<ref>[https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RHB/2013/rhb-fentanyl-durogesic.html Rote-Hand-Briefe zu Fentanyl®-Janssen und Durogesic SMAT (12, 25, 50, 75, 100 µg/h), transdermales Pflaster (Wirkstoff: Fentanyl): Neuer Warnhinweis.] [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]], 11. März 2013.</ref>

Die gleichzeitige Gabe von Citalopram und [[Echtes Johanniskraut|Johanniskrautpräparaten]] ist zu vermeiden, da es die Häufigkeit von Nebenwirkungen erhöhen kann. Auch mit einer Reihe von anderen Medikamenten bestehen Wechselwirkungen.<ref name="fachinfo202409" />

Im Vergleich mit anderen Antidepressiva zeigt Citalopram bezüglich des [[Cytochrom P450]]-Enzymsystems nur eine leichte Hemmung des Isoenzyms [[Cytochrom P450 1A2]].<ref>Torsten Kratz, Albert Diefenbacher ''Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt.'' Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 509.</ref>
== Applikationsform ==
Citalopram kann peroral ([[Filmtablette]], Tropfen) oder [[intravenös]] (Infusion) verabreicht werden. Verwendet wird der Wirkstoff hauptsächlich als Citalopram[[Hydrobromide|hydrobromid]].

== Anwendung bei Schwangeren ==
{{Hauptartikel|Serotonin-Wiederaufnahmehemmer#SSRI_und_Schwangerschaft|titel1=SSRI und Schwangerschaft}}

Es liegen keine hinreichenden Daten zur Anwendung von Citalopram bei schwangeren Frauen vor. Bei Tierversuchen wurden, bei Dosen, die weit über die empfohlene Dosierung beim Menschen hinausgingen, [[Embryotoxizität|embryotoxische]] Effekte festgestellt. Es ist nicht sicher, ob sich diese Ergebnisse auf den Menschen übertragen lassen. Citalopram sollte während der Schwangerschaft nur bei eindeutiger Notwendigkeit angewandt werden. Ein plötzliches Absetzen von Citalopram während der Schwangerschaft ist jedoch zu vermeiden. Neugeborene sollten ärztlich überwacht werden, wenn im letzten Drittel der Schwangerschaft Citalopram eingenommen wurde.<ref name="fachinfo202409" />

== Absetzprobleme ==
{{Hauptartikel|SSRI-Absetzsyndrom}}

Als SSRI hat Citalopram kein Abhängigkeitspotential im konventionellen Sinn (Versuche mit Tieren mit freiem Zugang zu SSRI ergaben keine selbständige Erhöhung der Dosis). Bei abruptem Absetzen von Citalopram kann es zu Symptomen wie Schwindel, Kopfschmerzen, Übelkeit, Empfindungsstörungen, Zittern, Angst, Herzklopfen, vermehrtem Schwitzen, Nervosität und Schlafstörungen kommen. Citalopram wird deswegen [[Ausschleichung|ausgeschlichen]].

== Chemie ==
=== Stereochemie ===
Citalopram ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], es besitzt ein [[Stereozentrum]]. Folglich gibt es zwei [[Stereoisomere]], die (''S'')-Form und die (''R'')-Form. Als Arzneistoff werden sowohl das [[Racemat]] [1:1-Gemisch aus der (''S'')-Form und (''R'')-Form] als auch das [[Eutomer]] [[Escitalopram]] [(''S'')-Form] eingesetzt. Die pharmakologischen Effekte der beiden [[Enantiomere]]n wurden untersucht,<ref name="Hyttel">J. Hyttel, K. P. Bøgesø, J. Perregaard, C. Sánchez: ''The pharmacological effect of citalopram resides in the (S)-(+)-enantiomer''. In: ''Journal of Neural Transmission'', 1992, 88, S. 157–160.</ref> wobei teilweise ein früheres Ansprechen auf Escitalopram beobachtet wurde gegenüber Citalopram.<ref>J. M. Gorman et al.: ''Efficacy comparison of escitalopram and citalopram in the treatment of major depressive disorder, pooled analysis of placebo-controlled trails''. In: ''CNS Spectrums'', 7, Suppl. 1, 2002, S. 40–44.</ref><ref>S. A. Montgomery: ''Escitalopram (S-enantiomer of citalopram): clinical efficacy and onset of action predicted from a rat model''. In: ''Pharmacol. Toxicol.'', 2001, 88, S. 282–286.</ref>

=== Synthese ===
Citalopram kann in einer vierstufigen Synthese hergestellt werden.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications''. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2.</ref> Im ersten Schritt wird 5-Bromphthalid mit 4-Fluorphenylmagnesiumbromid zu einer Benzophenonzwischenstufe umgesetzt. Nach einer Reduktion mit [[Lithiumaluminiumhydrid]] und anschließenden Ringschluss wird eine Benzofuranzwischenstufe erhalten. Der dritte Schritt enthält die nucleophile Substitution der Brom- gegen eine Cyanofunktion mittels [[Kupfer(I)-cyanid]]. Die Zielverbindung ergibt sich dann durch die Umsetzung mit [[3-Dimethylaminopropylchlorid]] in Gegenwart von [[Natriumhydrid]] und [[Dimethylsulfoxid]].

[[Datei:Citalopram synthesis01.svg|755px|alt=]]

== Umweltrelevanz ==
Citalopram wird in fast allen Oberflächengewässern nachgewiesen. Die [[Ökotoxikologie|ökotoxikologischen]] Eigenschaften sind bislang nicht abschließend geklärt. Es wird aber als potenziell gewässerrelevanter Spurenstoff angesehen.<ref>[https://www.lanuv.nrw.de/fileadmin/lanuvpubl/3_fachberichte/Fachbericht%2072_web.pdf Landesamt für Natur, Umwelt und Verbraucherschutz Nordrhein-Westfalen - Anwendung von Stoffpriorisierungsverfahren für Oberflächengewässer, 2016], abgerufen am 21. Juli 2024</ref> Untersuchungen der Universität Heidelberg über die Wirkung der beiden Antidepressiva [[Fluoxetin]] und Citalopram auf [[Zebrabärbling]]e haben gezeigt, dass Jungfische ihr natürliches Flucht- und Schutzverhalten verlieren und somit leichter zur Beute von Räubern werden.<ref>[https://www.uni-heidelberg.de/de/newsroom/antidepressiva-machen-fische-zur-leichten-beute-verlust-der-natuerlichen-reaktion-auf-stress Antidepressiva machen Fische zur leichten Beute: Verlust der natürlichen Reaktion auf Stress, vom 19. August 2020], abgerufen am 21. Juli 2024</ref> Citalopram ist eine der Leitchemikalien der Schweizer Kontrollliste für die Einschätzung der Klärleistung in der [[4. Reinigungsstufe]].<ref>[https://www.fedlex.admin.ch/eli/cc/2016/671/de Die Publikationsplattform des Bundesrechts - Verordnung des UVEK zur Überprüfung des Reinigungseffekts von Massnahmen zur Elimination von organischen Spurenstoffen bei Abwasserreinigungsanlagen, Stand 1. Dezember 2016], abgerufen am 21. Juli 2024</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''

Cipramil (D)<ref>Rote Liste online, Stand: Oktober 2025.</ref>, Seropram (A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)<ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Juni 2010.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Juni 2010.</ref>

Weitere Handelsnamen sind Cipram (weltweit) und Celexa (USA, Kanada).

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
* [http://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=555 Kritische Bewertung]
* [http://www.drugs.com/cons/Citalopram.html Citalopram.] Drugs.com
* [https://www.rxlist.com/cgi/generic/citalo.htm Celexa.] RxList – The Internet Drug Index.
* [http://www.rxlist.com/cgi/generic/citalopram-odt.htm Citalopram ODT.] RxList – The Internet Drug Index.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Benzonitril]]
[[Kategorie:Dihydrofuran]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Antidepressivum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]