Quelltext der Seite Coelenterazin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Coelenterazine.svg|250px|Strukturformel von Coelenterazin]]
| Name            = Coelenterazin
| Andere Namen    = 8-Benzyl-2-(4-hydroxybenzyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-imidazo[1,2-''a'']-pyrazin-3(7''H'')-on
| Summenformel    = C<sub>26</sub>H<sub>21</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|55779-48-1}}
| EG-Nummer       = 637-236-4
| ECHA-ID         = 100.164.960
| PubChem         = 2830
| ChemSpider      = 2728
| ATC-Code        = 
| Beschreibung    = dunkelorangefarbener Feststoff<ref name="sigma" />
| Molare Masse    = 423,46 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="sigma" />
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C2230|Name=Coelenterazine, native|Abruf=2021-11-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="sigma" />
| MAK             = 
}}

'''Coelenterazin''' ist ein [[Naturstoff]] aus der Gruppe der [[Luciferine]] und dient als [[Substrat (Biochemie)|Substrat]] der [[Enzym]]e [[Luciferase]], [[Aequorin]] und [[Obelin]] in verschiedenen Organismen der Erzeugung von Licht ([[Biolumineszenz]]). Der Name leitet sich von ''Coelenterata'' ([[Hohltiere]]) ab, aus dessen Vertreter ''[[Aequorea victoria]]'' erstmals Coelenterazin isoliert wurde<ref>{{cite journal |author=Shimomura O, Johnson FH |year=1975 |title=Chemical Nature of Bioluminescence Systems in Coelenterates |journal=Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. |volume=72 |pages=1546–1549 |pmid=236561 |pmc=432574 |language=en}}</ref>. Darüber hinaus wurden Coelenterazin bzw. analoge Substanzen, wie beispielsweise Coelenterazin h, in [[Strahlentierchen]], [[Nesseltiere]]n, [[Ruderfußkrebse]]n, [[Pfeilwürmer]]n und [[Kalmare]]n nachgewiesen. In Gegenwart von [[Sauerstoff]] ([[Oxidation]]) reagiert Coelenterazin mit diesen Enzymen und befähigt damit diese zur Abspaltung von [[Kohlendioxid]] und [[Coelenteramid]] in einer autokatalytischen Reaktion unter Freisetzung von Energie in Form eines [[Lichtquant]]s.

Coelenterazin wird gemeinsam mit dem Luciferase-Enzym der [[Seefedern|Seefeder]] ''[[Renilla reniformis]]'', dessen Gen als [[Reportergen|Reporter]] fungiert, in den Biowissenschaften genutzt. Dabei kommt es vor allem in der funktionellen Genforschung zum Einsatz.<ref>promega.com: [https://www.promega.de/products/luciferase-assays/reporter-assays/dual_luciferase-reporter-assay-system/ Dual-Luciferase® Reporter Assay System]</ref><ref>pjk-gmbh.de: {{Webarchiv |url=http://www.pjk-gmbh.de/index.php?id=69 |wayback=20151208050225 |text=Renilla Assays}}.</ref>
[[Datei:CoelenterazinTOCoelenteramid.png|mini|none|300px|Aequorin katalysiert die Oxidation von Coelenterazin (links) zu Coelenteramid; beim Zerfall einer energiereichen Zwischenstufe entsteht Licht.]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Farbstoff]]
[[Kategorie:Imidazolin]]
[[Kategorie:Dihydroazin]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Benzylverbindung]]
[[Kategorie:Phenol]]