Quelltext der Seite Crotonsäuremethylester

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Methyl-crotonate-2D-structure.svg|200px|Strukturformel von Crotonsäuremethylester]]
| Andere Namen    = Methylcrotonat
| Summenformel    = C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|623-43-8}}
| EG-Nummer       = 210-793-7
| ECHA-ID         = 100.009.813
| PubChem         = 638132
| ChemSpider      = 553692
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse    = 100,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 0,94 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|139459|Name=Methyl crotonate|Abruf=2011-06-03}}</ref>
| Schmelzpunkt    = −42 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="CRC90_3_344">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=344}}</ref>
| Siedepunkt      = 118–120 °C<ref name="Sigma"/>
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex  = 1,423 (20 °C)<ref name="Sigma"/>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methylcrotonat|ZVG=493522|CAS=623-43-8|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|225|319}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|210|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS"/>
| MAK             = 
}}

'''Crotonsäuremethylester''' ist ein [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigter]] [[Carbonsäureester]] mit einer ''trans''-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Die [[Isomerie|isomere]] ''cis''-Verbindung hat nur eine geringe Bedeutung. 

== Historisches ==
Über die wissenschaftliche Untersuchung von Crotonsäuremethylester wurde erstmals 1879 von [[Georg Kahlbaum|G. Kahlbaum]] berichtet.<ref name="Kahlbaum">G. W. A. Kahlbaum: ''Ueber einige Methylester aus der Propionsäure- und Buttersäuregruppe''. In: ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft''. 12, 1879, S. 343–344. ({{Gallica |ID=bpt6k90688q|Seite=393}})</ref>

== Darstellung ==
Crotonsäuremethylester kann durch Einleiten von [[Chlorwasserstoff]] in eine Lösung von [[Crotonsäure]] in [[Methanol]] dargestellt werden.<ref name="Kahlbaum"/>

[[Datei:Synthesis Methyl Crotonate.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Synthese von Crotonsäuremethylester]]

Die [[Veresterung]] kann auch durch [[Schwefelsäure]] katalysiert werden.<ref name="ORGANIKUM_19_420">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S.&nbsp;420–421.</ref>

== Reaktionen ==
Crotonsäuremethylester reagiert mit Natriummethanolat zum Methylester der 3-Methoxybuttersäure.<ref name="Beilstein">F. Beilstein: ''Handbuch der organischen Chemie'', 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. ([http://www26.us.archive.org/stream/handbuchderorgan00beil#page/560/mode/2up Volltext])</ref>

[[Datei:Methylcrotonate reaction A.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Reaktion von Methylcrotonat mit Natriummethanolat]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Crotonsauremethylester}}
[[Kategorie:Alkensäureester]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]