Quelltext der Seite Diastereomerengemisch

[[Datei:Mixture of Stereoiomers V.1.png|mini|400px|rechts|Beispiel für ein Gemisch aus vier Stereoisomeren: (±)-''trans''-2-Phenylcyclopropylamin (links, [[Arzneistoff]] [[Tranylcypromin]], ein [[Racemat]]) und (±)-''cis''-2-Phenylcyclopropylamin (rechts). Das Gemisch aller vier Stereoisomeren ist ein Diastereoisomerengemisch. Weiterhin sind beispielsweise Gemische aus ''trans''-(1''R'',2''S'')-2-Phenylcyclopropylamin und ''cis''-(1''S'',2''S'')-2-Phenylcyclopropylamin und/oder ''cis''-(1''R'',2''S'')-2-Phenylcyclopropylamin Diastereomerengemische etc.– Das Gemisch aus ''trans''-(1''R'',2''S'')-2-Phenylcyclopropylamin und ''trans''-(1''S'',2''R'')-2-Phenylcyclopropylamin ist ein [[Enantiomerengemisch]], ''kein'' Diastereomerengemisch. Analog ist das Gemisch aus ''cis''-(1''S'',2''S'')-2-Phenylcyclopropylamin und ''cis''-(1''R'',2''R'')-2-Phenylcyclopropylamin ein Enantiomerengemisch, ''kein'' Diastereomerengemisch.]]

'''Diastereomerengemisch''' ist ein Begriff aus der [[Chemie]], genauer aus der [[Stereochemie]]. 

Diastereomerengemische sind ein Sonderfall von [[Stoffgemisch]]en, bei denen das Gemisch aus zwei oder mehr [[Diastereomere]]n besteht. Diastereomerengemische sollten nicht mit [[Enantiomerengemisch]]en – [[Racemat]]en oder ''nichtracemischen'' Enantiomerengemischen – verwechselt werden.

== Entstehung ==
Diastereomerengemische können gebildet werden aus 
* Racematen oder reinen [[Enantiomere]]n, wenn bei einer chemischen oder enzymatischen Reaktion ein zusätzliches stereogenes Zentrum mit einer Selektivität von < 100 % gebildet wird. 
* ''meso''-Verbindungen bei einer Stereoselektivität von < 100 % 
* unsymmetrischen [[Alkene]]n, beispielsweise durch die Addition von Brom, bei einer Stereoselektivität von < 100 % 
* symmetrischen Alkenen, beispielsweise durch die Addition von Brom, bei einer Stereoselektivität von < 100 %

== Trennung ==
Diastereomere besitzen unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften.<ref name=Organikum>[[Rainer Beckert]], [[Hans-Joachim Knölker]], [[Egon Fanghänel]], Peter Metz, Wolf D. Habicher und [[Klaus Schwetlick]]: ''[[Organikum]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S.&nbsp;178, ISBN 978-3-527-32292-3.</ref> Deshalb lassen sich Diastereoisomerengemische durch zahlreiche Verfahren trennen, wie 
* fraktionierende [[Kristallisation]]
* fraktionierende [[Destillation]]
* fraktionierende [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]]
* [[Chromatographie]] ([[HPLC]], [[Gaschromatographie]], [[Säulenchromatographie]], [[Dünnschichtchromatographie]]) an achiraler Phase 

Naturgemäß ist nicht jede dieser Trennmethoden für die Trennung jedes Diastereoisomerengemischs geeignet.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgemisch| ]]
[[Kategorie:Stereochemie]]