Quelltext der Seite Ethionamid

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Ethionamide.png|200px|Struktur von Ethionamid]]
| Freiname        = Ethionamid
| Andere Namen    = 2-Ethylpyridin-4-Carbothioamid
| Summenformel    = C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>S
| CAS             = {{CASRN|536-33-4}}
| EG-Nummer       = 208-628-9
| ECHA-ID         = 100.007.846
| PubChem         = 2761171
| DrugBank        = DB00609
| ATC-Code        = {{ATC|J04|AD03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Tuberkulostatikum]]
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = gelbes, kristallines Pulver oder kleine, gelbe Kristalle<ref name="Ph. Eur." />
| Molare Masse    = 166,24 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = praktisch unlöslich in Wasser, löslich in [[Methanol]], wenig löslich in [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|E2000000|Name=ETHIONAMIDE CRS|Abruf=2009-12-19}}</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|E6005|Name=Ethionamide|Abruf=2021-09-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302|361}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|201|301+312+330|308+313}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1320 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}
}}

'''Ethionamid''' ist ein [[Antibiotikum]], das strukturell zu den [[Thionamide]]n zählt. Es wird zur Behandlung von multiresistenten [[Tuberkulose]]-Erregern eingesetzt. Es ist ein Wirkstoff der zweiten Wahl, die Anwendung erfolgt nur in Kombination mit anderen [[Antituberkulotika]], da es bei alleiniger Gabe rasch zu Resistenzen kommt. Ethionamid wird von der [[Weltgesundheitsorganisation]] als [[unentbehrliches Arzneimittel]] geführt.<ref>[http://whqlibdoc.who.int/hq/2011/a95053_eng.pdf WHO Model List of Essential Medicines] (PDF; 432&nbsp;kB); abgerufen am 20. September 2012.</ref>

== Pharmakodynamik ==
=== Wirkmechanismus ===
Der Wirkmechanismus ist nicht gänzlich geklärt, Ethionamid scheint als [[Bakteriostatikum]] die Synthese von [[Mykolsäuren]], Bestandteil der [[Zellwand#Bakterielle Zellwände|Bakterienwand]], zu hemmen. Bei alleiniger Anwendung entwickeln sich rasch [[Antibiotikum-Resistenz|Resistenzen]], wobei auch eine volle [[Kreuzresistenz]] gegen [[Protionamid]] (ebenfalls auf der Gruppe der [[Thionamide]]) entsteht.

=== Nebenwirkungen ===
Häufige [[Nebenwirkung]]en sind gastrointestinale Beschwerden (Durchfall, Bauchschmerz, Speichelfluss, Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit), die dosisabhängig auftreten. Gelegentlich treten [[Allergie|allergische Reaktionen]], [[Neuropathie|Nervenschäden]], reversible [[Hepatitiden]], [[Gynäkomastie]], [[Menstruation]]sstörungen, Gelenkschmerzen, [[Leukopenie|Verminderung der Leukozyten]] oder der Schilddrüsenunterfunktion ([[Hypothyreose]]) auf.

== Pharmakokinetik ==
Die [[Bioverfügbarkeit]] nach der [[peroral]]en Einnahme als Tablette beträgt 100 %, kann jedoch durch Störungen der Verdauungsfunktion, die als Nebenwirkung auftreten können, eingeschränkt sein. Die Verteilung erfolgt rasch, die Substanz überwindet auch die [[Blut-Hirn-Schranke]]. Der Abbau erfolgt über die Leber in einen aktiven [[Sulfoxid]]-Metaboliten und andere, nicht aktive Abbauprodukte.

== Gegenanzeigen ==
Ethionamid hat im Tiermodell eine [[teratogen]]e (fruchtschädigende) Wirkung gezeigt und sollte nicht in Schwangerschaft und Stillzeit eingesetzt werden. Weitere [[Kontraindikation]]en sind [[Porphyrie]]n und schwere Lebererkrankungen. Eine [[Niereninsuffizienz]] hat hingegen kaum Auswirkungen auf den Wirkstoffabbau.

== Handelsnamen ==
''Trecator'' (USA u.&nbsp;a.), ''Ethatyl'', ''Ethide'', ''Eton'', ''Etyomid'', ''Myobid'' (weitere internationale Produktnamen, nicht in D erhältlich.)

== Literatur ==
* ''Guidelines for the programmatic management of drug-resistant tuberculosis.'' WHO, 2006, ISBN 978-92-4-154695-9, S. 135–136; [http://whqlibdoc.who.int/publications/2006/9241546956_eng.pdf who.int] (PDF; 651&nbsp;kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Alkylpyridin]]
[[Kategorie:Thionamid]]