Quelltext der Seite Glyoxylsäure

{{Infobox Chemikalie
 | Strukturformel  = [[Datei:Glyoxylsäure.svg|120px|Strukturformel von Glyoxylsäure]]
 | Andere Namen    = * Oxoessigsäure
* Glyoxalsäure
* Ethanalsäure
* {{INCI|Name=GLYOXYLIC ACID |ID=34158 |Abruf=2020-06-30}}
 | Summenformel    = C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>O<sub>3</sub>
 | CAS             = * {{CASRN|298-12-4}}
* {{CASRN|563-96-2|Q72480782}} ([[Monohydrat]])
 | EG-Nummer       = 206-058-5
 | ECHA-ID         = 100.005.508
 | PubChem         = 760
 | ChemSpider      = 740
 | DrugBank        = DB04343
 | Beschreibung    = farblose Kristalle<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-07-01583|Name=Glyoxylsäure|Abruf=2014-06-10}}</ref>
 | Molare Masse    = 74,04 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
 | Aggregat        = fest
 | Dichte          = 
 | Schmelzpunkt    = * Semihydrat: 70–75 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Roempp"/>
* wasserfreie Substanz: 98&nbsp;°C<ref name="Roempp" />
 | Siedepunkt      = 
 | Dampfdruck      = 
 | Löslichkeit     = leicht in Wasser, wenig in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Benzol]]<ref name="Roempp" />
 | pKs             = 3,18;<ref>[http://zirchrom.com/organic.htm Dissociation Constants Of Organic Acids and Bases (600&nbsp;compounds)]</ref> 3,32<ref>chem.wisc.edu: [http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/pKa_compilation-1-Williams.pdf pKa Data], Compiled by R. Williams (PDF; 645&nbsp;kB).</ref>
 | CLH             = {{CLH-ECHA |ID=100.005.508 |Name=Glyoxylic acid |Abruf=2021-01-07}}
 | Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Glyoxylsäure|ZVG=492989|CAS=|Abruf=2016-07-23}}</ref>
 | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
 | GHS-Signalwort  = Gefahr
 | H               = {{H-Sätze|290|317|318}}
 | EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
 | P               = {{P-Sätze|280|302+352|305+351+338|313}}
 | Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Glyoxylsäure''' (auch '''Oxoessigsäure''', '''Glyoxalsäure''', '''Ethanalsäure''' oder '''Oxoethansäure''') besteht aus einer [[Aldehyd]]- und einer [[Carboxygruppe]]. Sie stellt damit eine Zwischenstufe bei der [[Oxidation]] von [[Glycolsäure]] zu [[Oxalsäure]] dar. Ihre [[Salze]] heißen Glyoxylate.

== Vorkommen ==
[[Datei:Stachelbeeren-WJP-1.jpg|mini|links|Stachelbeere (''Ribes uva-crispa'')]]

Glyoxylsäure ist in jungen grünen Blättern und unreifen Früchten (vor allem [[Gemeiner Rhabarber|Rhabarber]], [[Johannisbeeren|Johannis-]] und [[Stachelbeere]]n) enthalten.<ref name="Roempp" /> Glyoxylsäure (beziehungsweise Glyoxylat) ist ein Intermediat in der Bildung von [[Oxalacetat]] aus [[Acetyl-CoA]] im [[Glyoxylatzyklus]].<ref>{{Literatur |Autor=Klaus Urich |Titel=Comparative Animal Biochemistry |Verlag=Springer Science & Business Media |Datum=1994-09-16 |ISBN=978-3-540-57420-0 |Seiten=694 |Online=https://www.google.de/books/edition/Comparative_Animal_Biochemistry/GLbcWyeaCGQC?hl=de&gbpv=1&dq=glyoxylate%20cycle&pg=PA694&printsec=frontcover |Abruf=2026-02-28}}</ref>

In [[Eisessig]] kommt Glyoxylsäure ebenfalls in kleinen Mengen vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
Zur Gewinnung von Glyoxylsäure wird [[Dichloressigsäure]] hydrolysiert oder [[Oxalsäure]] [[Elektrolyse|elektrolytisch]] reduziert.<ref name="Roempp" /> Möglich ist auch eine Oxidation von [[Glycolsäure]] oder eine [[Ozonolyse]] von [[Maleinsäuredimethylester]]<ref>Hans-Jürgen Arpe: ''Industrielle Organische Chemie'', 6.&nbsp;Auflage, 2007.</ref> und anschließende Hydrolyse des entstehenden Glyoxylsäuremethylester-methyl-hemi[[Acetale|acetals]]. Der technische Prozess der Ozonolyse von Maleinsäuredimethylester erwies sich als nicht beherrschbar und wurde 2004 eingestellt. Die industriell wichtigste Route zur Glyoxylsäure ist heute die [[Oxidation]] von [[Glyoxal]] mit konzentrierter [[Salpetersäure]].

== Verwendung ==
Glyoxylsäure wird zur Synthese von [[Allantoin]], [[Antibiotika]], [[Komplexbildner]]n, [[Pflanzenschutzmittel]]n, [[Vanillin]], Ethylvanillin und anderen chemischen Produkten verwendet.<ref name="Roempp" /> Durch Umsetzung mit [[Cyclohexanon]], nachfolgende Wasserabspaltung und katalytische Dehydrierung entsteht 2-Coumaranon ([[Benzofuran]]-2(3''H'')-on), ein Ausgangsstoff zur Darstellung des Fungizids und [[Strobilurine|Strobilurins]] [[Azoxystrobin]].<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=69515731| Code=T2| Titel=Verfahren zur Herstellung von 2-Coumaranon| A-Datum=1995-06-14| V-Datum=2000-07-06| Anmelder=Clariant France S.A.| Erfinder=Jean-Claude Vallejos, Alain Perrard, Yani Christidis, Pierre Gallezot}}</ref>

== Eigenschaften ==
Aus einer wässrigen Lösung kristallisiert Glyoxylsäure als Glyoxylsäurehydrat (Dihydroxyessigsäure) aus. Diese Verbindung stellt eine Ausnahme der [[Erlenmeyer-Regel]] dar.

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Glyoxylsäure}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4246754-8}}
{{SORTIERUNG:Glyoxylsaure}}

[[Kategorie:Aldehyd]]
[[Kategorie:Ethansäure]]