Quelltext der Seite Hydrazobenzol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:1,2-Diphenylhydrazin.svg|220px|Strukturformel von Hydrazobenzol]]
| Andere Namen    = *''N'',''N''′-Diphenylhydrazin
* 1,2′-Diphenylhydrazin
* ''N'',''N''′-Bianilin
* Hydrazobenzen
| Summenformel    = C<sub>12</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|122-66-7}}
| EG-Nummer       = 204-563-5
| ECHA-ID         = 100.004.149
| PubChem         = 31222
| ChemSpider      = 28962
| Beschreibung    = farbloser Feststoff mit campherartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 184,24 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,158 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hydrazobenzol|ZVG=15290|CAS=122-66-7|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt    = 123–126 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = <!--  °C -->
| Dampfdruck      = 1,16 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="bgchemie" />
| Löslichkeit     = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
*  leicht löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="bgchemie">{{ToxBew|019-K|Abruf=2012-08-22}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.004.149|Name=Hydrazobenzene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|302|350|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|201|273|301+312+330|308+313}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Hydrazobenzol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Organische Chemie|organischen]] [[Hydrazin]]derivate.

== Gewinnung und Darstellung ==
Hydrazobenzol kann durch Reaktion von [[Nitrobenzol]] mit [[Natriumhydroxid]] und [[Zinn(II)-chlorid]] oder mit [[Natriumamalgam]] und anschließende Reaktion des entstehenden [[Azobenzol]]s mit [[Zink]] gewonnen werden.<ref name="bgchemie" />

Auch ein direkter Weg durch Reduktion von zwei Nitrobenzol mit Zink und Natriumhydroxid zu Hydrazobenzol ist möglich.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Organikum |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=23 |Verlag=Wiley-VCH |Ort= |Datum= |Seiten=633-634 |ISBN=978-3-527-33968-6}}</ref>

[[Datei:Hydrazobenzen synthesis2.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Hydrazobenzol]]

Ein anderer Weg ist die Synthese von [[Azoxybenzol]] durch [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von [[Nitrosobenzol]] mit [[Phenylhydroxylamin]] und anschließende Reduktion zu Hydrazobenzol.<ref>Latscha und Klein: Basiswissen Chemie, Springer Verlag 1994.</ref>

[[Datei:Hydrazobenzen synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Hydrazobenzol]]

== Eigenschaften ==
Hydrazobenzol ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit [[campher]]artigem Geruch. Er zersetzt sich beim Erhitzen, wobei [[Anilin]] und [[Azobenzol]] (zum Teil auch Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und nitrose Gase) entstehen können. Die mittels [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC]] bestimmte Zersetzungswärme beträgt −81 kJ·mol<sup>−1</sup> bzw. −442 kJ·kg<sup>−1</sup>.<ref name="Grewer">Grewer, T.; Klais, O.: ''Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften'', VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref>  Bei Kontakt mit Luft wird Hydrazobenzol oberflächlich zu Azobenzol oxidiert, wodurch sich die Kristalle rot färben.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-08-02143|Name=Hydrazobenzol|Abruf=2014-05-01}}</ref> Bei Kontakt mit starken Säuren wird es in [[Benzidin]] ([[Benzidin-Umlagerung]]) umgewandelt.<ref name="bgchemie" />

== Verwendung ==
Hydrazobenzol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika (wie z.&nbsp;B. [[Phenylbutazon]] oder [[Sulfinpyrazon]]).<ref>''National Institute of Environmental Health Sciences'', 14th Report on Carcinogens (RoC): [https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/content/profiles/hydrazobenzene.pdf Hydrazobenzene], abgerufen am 28. Januar 2019.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Hydrazobenzol ist als [[Karzinogen|krebserzeugend]] eingestuft.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Hydrazin]]
[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]