Quelltext der Seite Indol-3-essigsäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Indol-3-ylacetic acid.svg|150px|Strukturformel von Indol-3-essigsäure]]
| Andere Namen    = * Heteroauxin
* Indol-3-ylessigsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* {{INCI|Name=INDOLE ACETIC ACID |ID=56714 |Abruf=2020-06-30}}
| Summenformel    = C<sub>10</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|87-51-4}}
| EG-Nummer       = 201-748-2
| ECHA-ID         = 100.001.590
| PubChem         = 802
| ChemSpider      = 780
| DrugBank        = DB07950
| Beschreibung    = farblose Blättchen oder kristallines Pulver<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-09-00548|Name=1H-Indol-3-ylessigsäure|Abruf=2014-06-20}}</ref>
| Molare Masse    = 175,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 166 °C<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 4,75<ref name="ChemIDplus" />
| Löslichkeit     = * wenig in Wasser (1,5 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus" />
* löslich in Aceton und Ether<ref name="Römpp" />
* gut löslich in Alkohol<ref name="Römpp" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=100931 |CAS=87-51-4 |Name=Indol-3-ylessigsäure |Abruf=2022-11-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 500 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=87-51-4|Name=Indoleacetic acid|Abruf=2022-11-20}}</ref> }}
}}

'''Indol-3-essigsäure''' ('''IES''' oder '''IAA''', von {{enS|''indole-3-acetic acid''}}) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes [[Phytohormon]] aus der Gruppe der [[Auxine]]. Es wird überwiegend in den [[Meristem|Primärmeristemen]] der Pflanzen gebildet und dann aktiv zu den Wirkorten transportiert.<ref>[[Ulrich Kutschera|U. Kutschera]]: ''Prinzipien der Pflanzenphysiologie.'' 2. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/Berlin 2002.</ref> Mit IAA wurden die ersten [[Bioassay]]s mit Phytohormonen durchgeführt.

== Biologische Wirkung ==
Die lichtempfindliche<ref>S. J. Nissen, E. G. Sutter: ''Stability of IAA and IBA in nutrient medium to several tissue culture procedures.'' In: ''HortScience.'' 25, 1990, S. 800–802.</ref> Indol-3-essigsäure wirkt schon in kleinsten Mengen stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen und deren Wurzeln. So reagiert die Maiswurzel noch auf eine Konzentration von 10<sup>−12</sup> g·l<sup>−1</sup>.<ref name="Römpp" /> Bei einer zu hohen Konzentration von Indol-3-essigsäure wird die Synthese von [[Abscisinsäure]] gefördert, einem Stress-[[Phytohormon|„Hormon“]], welches sich beispielsweise negativ auf das Längenwachstum der Wurzeln auswirkt.<ref>J. D. Goeschl, L. Rappaport, H. K. Pratt: ''Ethylene as a factor regulating the growth of pea epicotyls subjected to physical stress.'' In: ''Plant Physiol.'' 41, 1966, S. 877–884.</ref>

== Verwendung ==
Indol-3-essigsäure ist Bestandteil zahlreicher Präparate (z.&nbsp;B.: Düngerlösungen, Boostern), die das Pflanzen- und Wurzelwachstum steuern. Oft werden neben anderen Auxinen auch die billiger herzustellende synthetische [[1-Naphthylessigsäure]] (NAA, engl. für ''1-Naphthylacetic acid'') oder andere Strukturanaloga verwendet.

Chemisch abgewandelte Derivate werden in hohen Dosen teils als [[Herbizid]]e aufgrund der wachstumshemmenden Wirkung bei höheren Konzentrationen angewendet.

== Nachweis ==
Indol-3-essigsäure kann mittels [[Ernst Leopold Salkowski|Salkowski]]-Reagenz nachgewiesen werden.<ref>E. Glickmann, Y. Dessaux: ''A critical examination of the specificity of the salkowski reagent for indolic compounds produced by phytopatogenic bacteria.'' In: ''[[Appl. Environ. Microbiol.]]'' 61, 1995, S. 793–796.</ref>

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in [[Harn]]proben gelingt durch Einsatz der lipophilen [[Gelchromatographie]] an Sephadex LH 20 und anschließender [[Gaschromatographie]] der Trimethylsilylderivate.<ref>H. U. Melchert, H. Hoffmeister: ''Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography.'' In: ''J Clin Chem Clin Biochem.'' 15(2), Feb 1977, S. 81–87. PMID 845547.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Indole acetic acid}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4242054-4}}

{{SORTIERUNG:Indolessigsäure3}}
[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Ethansäure]]
[[Kategorie:Phytohormon]]