Quelltext der Seite Lävulinsäure

{{Infobox Chemikalie| Strukturformel      = [[Datei:Levulinic Acid Structural Formulae.svg|200px|Strukturformel von Lävulinsäure]]
| Andere Namen        = * Levulinsäure
* Laevulinsäure
* 4-Oxopentansäure
* 4-Oxovaleriansäure
* 3-Acetopropionsäure, 
* β-Acetylpropionsäure, 
* γ-Ketovaleriansäure
* {{INCI|Name=LEVULINIC ACID |ID=35007 |Abruf=2020-07-02}}
| Summenformel        = C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>
| CAS                 = {{CASRN|123-76-2}}
| EG-Nummer           = 204-649-2
| ECHA-ID             = 100.004.228
| PubChem             = 11579
| ChemSpider          = 11091
| DrugBank            = DB02239
| Beschreibung        = farbloser bis gelblicher geruchloser Feststoff<ref name="Roth">{{Carl Roth|3976|Name=|Abruf=2008-02-09}}</ref>
| Molare Masse        = 116,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = fest<ref name="Roth" />
| Dichte              = 1,134 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="Merck" />
| Schmelzpunkt        = 27–30 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Roth" />
| Siedepunkt          = 252 °C<ref name="Roth" />
| Dampfdruck          = * 0,374 Pa bei 25 °C<ref name="Roth" />
* 1 hPa bei 102 °C<ref name="Merck" />
| Brechungsindex      = 1,4415 (20 °C)<ref name="Alfa">{{Alfa|A10813|Name=Levulinic acid, 98%|Abruf=2022-05-28}}</ref>
| pKs                 = 
| Löslichkeit         = sehr gut löslich in Wasser (791 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="Merck" />
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="Merck" />
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort      = Gefahr
| H                   = {{H-Sätze|302|317|318}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|261|264|280|301+312|302+352|305+351+338}}
| Quelle P            = <ref name="Merck" />
| ToxDaten            = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=300–2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Merck" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=>2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Merck" />  }}
}}
Die '''Lävulinsäure''' (auch '''4-Oxopentansäure''', '''4-Oxovaleriansäure''' oder '''LA''') ist eine [[chemische Verbindung]], die zu den [[Ketosäuren#γ-Ketosäuren|γ-Ketosäuren]] gehört und gleichzeitig deren einfachsten Vertreter darstellt. Der [[Substituent|Rest]] CH<sub>3</sub>CO(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>-(C=O)- wird als '''Levulinoyl''' bezeichnet und in [[Strukturformel|chemischen Strukturformeln]] als '''Lev''' abgekürzt.<ref>{{Literatur |Autor=Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene |Titel=Greene's Protective Groups in Organic Synthesis |Auflage=1 |Verlag=Wiley |Datum=2006-10-20 |ISBN=978-0-471-69754-1 |DOI=10.1002/0470053488 |Seiten=185 |Online=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/0470053488 |Abruf=2025-06-24}}</ref>

Lävulinsäure gilt als wichtige [[Plattformchemikalie]] in Bioraffinerien, um fossiles Öl als Rohstoff durch nachwachsende [[Biomasse]], vorzugsweise durch [[Bioabfall]], zu ersetzen. Das Biomassenprogramm des [[Energieministerium der Vereinigten Staaten|Energieministeriums der Vereinigten Staaten]] betrachtet die Substanz seit 2004 als eine der 12 wichtigsten biobasierten Plattformchemikalien.<ref name="Werpy" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Lävulinsäure kann in hoher [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeute]] aus der [[Hexose]] von [[Biomasse]] gewonnen werden.
Der Prozess findet mit [[Glucose]] als Zwischenprodukt statt, die zu [[Fructose]] und dann zu [[Hydroxymethylfurfural]] isomerisieren. 

Auch andere Zuckerderivate wie [[Levulose]] (= <small>D</small>-Fructose), [[Inulin]] oder [[Stärke]] können verwendet werden.

Außerdem kann Lävulinsäure durch [[Hydrolyse]] von [[Cellulose]] gewonnen werden.

Die Isomerisierung erfolgt durch Kochen in homogenen Katalysatoren wie konzentrierter [[Salzsäure]] oder [[Schwefelsäure]]. Forschungsarbeiten untersuchen auch [[Ionische Flüssigkeit]]en oder heterogene Katalysatoren wie saure [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Zeolithe]]. Der Syntheseweg geht über [[Hydroxymethylfurfural]] (HMF) als Zwischenprodukt. Als [[Nebenprodukt]] entsteht äquimolar [[Ameisensäure]].<ref name="Galetti" />

[[Datei:Synthesis levulinic acid.svg|mini|ohne|500px|Synthese von Lävulinsäure]]

Santos und Mitautoren (2021) stellten in einem Review, die in der Literatur bekannten Synthesewege mit eingesetztem Biomassensubstrat, Reaktionsbedingungen, Katalysatoren, Ausbeute an Lävulinsäure bezogen auf den Glucose Anteil im Substrat zusammen.<ref name="Santos">{{Literatur |Autor=Lucas A. dos Santos, Gabrielle das V. Fraga, Danilo Aguinar Pontes, Leila M. A. Campos, Luiz A. M. Pontes, Leonardo S. G. Teixeira |Titel=Alternatives for the production of Levulinic acid obtained from biomass |Sammelwerk=Química Nova |Datum=2021 |DOI=10.21577/0100-4042.20170773}}</ref><ref name="Avantium Chemicals" />

[[Datei:Saurer Celluloseabbau.svg|zentriert|Säurekatalysierter Abbau von Cellulose]]

=== Verfahrensschritte ===
Das Unternehmen ''GF Technologie'' wendet zur Herstellung von Lävulinsäure den [[Segetis-Prozess]] mit folgenden Verfahrensschritten an:
Biomasse ([[Gras]], [[Weizen]], [[Mais]]-Kolben, [[Stroh ]], [[Holz ]], [[Cellulose ]], [[Zuckerrohr]], [[Zuckerrübe]]nabfälle) => Vorbehandlung, Reinigung und [[Zerkleinerung]] => [[Kochen]] im [[Chemischer Reaktor|Reaktor]] mit konzentriertem [[Mineralsäure]][[katalysator]] => [[Abkühlung]] => [[Filtration (Trennverfahren)|Filtration]] zur Nebenprodukt Abtrennung von [[Lignin]] und [[Humin]]-Stoffen => Flüssig-flüssig Gegenstrom [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] mit organischem [[Lösungsmittel]] wie [[Furfural]] => [[Abdampfen]] der [[Ameisensäure]] => Lösungsmittel Abtrennung mit Rückführung und Aufkonzentrierung durch [[Rektifikation (Verfahrenstechnik)|Rektifikation]] => Gewinnung der Lävulinsäure als Sumpfprodukt.<ref name="Santos" /><ref name="GF Technologie" />

== Eigenschaften ==
Sie kommt in Form eines kristallinen weißen Feststoffs vor. Sie ist löslich in [[Wasser]], [[Ethanol]] und in [[Ether]].

== Verwendung ==
Lävulinsäure ist als [[Konservierungsmittel]] pflanzlichen Ursprungs eine natürliche Alternative zu synthetischem [[Konservierungsstoff]]. Es wird in der [[Kosmetik]] verwendet, um zu verhindern, dass [[Mikroorganismus|Mikroorganismen]] in das Endprodukt gelangen und um eine [[Mikroben]] feindliche Umgebung im Produkt zu schaffen. Es wird verwendet, um den [[pH-Wert]] zu regulieren. Es hat [[Antisepsis|antiseptische]] Eigenschaften.<ref name="Kosmetik" />

Lävulinsäure ist ein Zusatzstoff, der in [[Zigarette]]n verwendet wird, um die Freisetzung von [[Nicotin]] im Rauch zu erhöhen und die Bindung von Nicotin an neuronale Rezeptoren zu verbessern.<ref>{{Literatur |Autor=Lois Keithly, Geoffrey Ferris Wayne, Doris Cullen, Gregory Connolly |Titel=Industry research on the use and effects of levulinic acid: A case study in cigarette additives |Sammelwerk=Nicotine & Tobacco Research |Band=7 |Nummer=5 |Datum=2005-10-01 |DOI=10.1080/14622200500259820 |PMID=16191747 |Seiten=761–771}}</ref>

=== Plattformchemikalie ===
[[Datei:Levulinic acid family.svg|mini|500px|Plattformchemikalien aus Lävulinsäure (im Uhrzeigersinn beginnend Mitte oben:<br/>[[2-Methyltetrahydrofuran|Methyltetrahydrofuran]]; [[Acrylsäure]]; [[δ-Amino-Lävulinsäure]]; [[Diphenolsäure]] (DPA); [[4-Oxo-2-pentensäure]]; Lävulinsäureester; [[1,4-Pentandiol]]; [[β-Angelicalacton]]; [[γ-Valerolacton]])]]

Lävulinsäure kann als Plattformchemikalie genutzt werden<ref name="Avantium Chemicals" /><ref name="Bozell" /><ref name="GF Biochemicals" /> und ist damit potentieller Vorläufer ([[Präkursor]]) verschiedener Substanzen wie:

[[Furan]] (Lösungsmittel), [[Tetrahydrofuran]], Furfural (Treibstoff), [[α-Angelicalacton]] (Riech- und Duftstoff), [[γ-Valerolacton]] (GVL) (Treibstoff-, Brennstoffadditiv), Methyltetrahydrofuran (MeTHF) (Lösungsmittel), 2-[[Butanon]], Natiumlevulinat (Kosmetika), Lävulinsäureester (Lösungsmittel), Acrylsäure (Polymerharz), Acetylacrylsäure, [[Acetessigsäure|Acetylacetat]], [[1-Pentanol]] (Lösungsmittel), [[Pentan]] (Kältemittel in Kühlschränken), [[1,4-Butandiol]] (Weichmacher), 1,4-Pentandiol ([[Polyurethane|Polyurethan]]-Komponente (Plattformchemikalie für Kunstfasern, Kunststoffe)), [[1,4-Pentadien]] (Plattformchemikalie), [[Valeriansäure|Pentansäure]] (Bioplastik aus Polyhydroxyvaleriansäure), [[Pentanol]] (Desinfektionsmittel), [[2-Nonanon|Nonanon]] (Aromastoff), [[Adipinsäure]] (Polyurethan-Kunststoffe, [[Polyamide#Nylon|Nylon]]), [[Bernsteinsäure]] (Geschmacksverstärker), [[Sebacinsäure]] (Präkursor für Polyamide), [[5-Aminolävulinsäure|delta-Aminolevulinsäure]] (DALA) (Herbizid und Pestizid) (Weiße Hautkrebstherapie), [[Ketale| Amino-Levulinsäure-Ketal]] (Weichmacher), ''N''-Alkylpyrrolidone (Lösungsmittel), Diphenolsäure (DPA, 4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)valeriansäure) (Ersatz für [[Bisphenol A]]), 5-Bromlävulinsäure (Arzneimittel).<ref name="Avantium Chemicals" /><ref name="Signoretto" />

== Hersteller ==
GFBiochemicals Green Future S.r.l. (Milan, Italien)  übernahm 2015 den Segetis Inc. Prozess und begann mit der kommerziellen Produktion von Lävulinsäure aus Biomasse im Produktionsmaßstab von 2.000 t/a in Caserta, Italien.<ref name="Ondrey" />

Die wichtigsten Hersteller von Lävulinsäure sind:
Anhui Herman Impex Co Ltd, [[Avantium]], Biofine International Inc., CSPC Pharmaceutical Group, DuPont, GF Biochemicals GmbH, Great Chemicals Co. Ltd., Guannan East Chemical, Haihang Industry Co. Ltd., Hebei Yanuo, Hefei TNJ Chemical Industry Co. Ltd., Heroy Chemical Industry Co. Ltd, Langfang Falke, LangFang Hawk, Langfang Triple Well Chemicals Co. Ltd, Maroon Group, Penta Manufacturing Company, Simagchem Corporation, Synerzine Inc, Zhonglan Industry Co. Ltd, Zibo Changlin Chemical, Zibo Shuangyu.<ref name="Rupnar" />

== Einzelnachweise ==
<references responsive>
<ref name="Merck">{{Merck|814254|Abruf=2022-05-28|Name=Lävulinsäure}}</ref>
<ref name="Werpy">
{{Internetquelle |titel=Top Value Added Chemicals from Biomass Volume I—Results of Screening for Potential, Candidates from Sugars and Synthesis Gas |url=https://www.nrel.gov/docs/fy04osti/35523.pdf |autor=T. Werpy, G. Petersen |datum=2004-08 |seiten=1–76 |werk=Results of Screening for Potential Candidates from Sugars and Synthesis Gas; Department of Energy: Washington, DC, USA |format=pdf |sprache=en |abruf=2022-05-24 |kommentar=review
}}</ref>
<ref name="Galetti">
{{Internetquelle |autor=Raspolli Galletti, A. M., Antonetti, C., De Luise, V., Licursi, D., Nassi o Di Nasso, N. |titel=Levulinic acid production from waste biomass |url=https://bioresources.cnr.ncsu.edu/resources/levulinic-acid-production-from-waste-biomass/ |werk=Bioresources 7 (2) |seiten=1824–1835 |datum=2012 |format=pdf |sprache=en |abruf=2022-05-24 |kommentar=review
}}</ref>
<ref name="Bozell">{{Literatur |Autor=Joseph J. Bozell, Gene R. Petersen |Titel=Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy’s “Top 10” revisited |Sammelwerk=[[Green Chemistry (Zeitschrift)|Green Chemistry]] |Band=12 |Nummer=4 |Datum=2010-01 |DOI=10.1039/b922014c}}</ref>
<ref name="GF Biochemicals">
{{Internetquelle |autor=GF Biochemicals |url=http://www.gfbiochemicals.com/products/#existing-products |titel=Levulinic acid and its derivates are recognised, versatile molecules to meet today’s demand for sustainability |sprache=en |abruf=2022-05-24
}}</ref>
<ref name="GF Technologie">
{{Internetquelle |autor=GF-Biochemicals |url=http://www.gfbiochemicals.com/technology/ |titel=Bringing levulinic acid derivates to the market through technology innovation |sprache=en |abruf=2022-05-24
}}</ref>
<ref name="Ondrey">
{{Internetquelle |autor=Gerald Ondrey |url=
https://www.chemengonline.com/commercial-scale-production-bio-based-levulinic-acid/ |titel=Commercial-scale production for biobased Levulinic Acid |datum=2015-04-01 |abruf=2022-05-24
}}</ref>
<ref name="Avantium Chemicals">
{{Literatur|Autor=Jan C. Van der Waal, Ed de Jong |Sammelwerk=Industrial Biorenewables |Seiten=97–120 |Titel=Avantium Chemicals: The high potential for the Levulinic product tree |Online=https://www.researchgate.net/publication/301591572_Avantium_Chemicals_The_High_Potential_for_the_Levulinic_Product_Tree |Datum=2016-04 |Abruf=2022-05-24 |DOI=10.1002/9781118843796
}}</ref>
<ref name="Signoretto">
{{Literatur |Autor=Michela Signoretto, Somayeh Taghavi, Elena Ghedini, Federica Menegazzo |Titel=Catalytic Production of Levulinic Acid (LA) from Actual Biomass |Sammelwerk=molecules  |Band=2019 24(15)  |Seiten=2760 |Datum=2019-06-30 |Online=https://www.mdpi.com/1420-3049/24/15/2760/htm |Abruf=2022-05-27 |Kommentar=Review |DOI=10.3390/molecules24152760
}}</ref>
<ref name="Kosmetik">
{{Internetquelle |url=https://renew-kosmetik.de/laevulinsaeure/ |titel=Lävulinsäure |autor=Renew Kosmetik Germany |abruf=2022-05-24
}}</ref>
<ref name="Rupnar">
{{Internetquelle |autor=Kajal Rupnar |titel=Globale Lävulinsäure Marktanalyse nach Produkttyp, Anwendungen, Unternehmensprofil 2021 |url=https://www.autobash.de/marktnachrichten/129460/globale-laevulinsaeure-marktanalyse-nach-produkttyp-anwendungen-unternehmensprofil-2021/ |datum=2021-11-24 |abruf=2022-05-26
}}</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:Lavulinsaure}}
[[Kategorie:Ketocarbonsäure]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Nachwachsende Rohstoffe]]
[[Kategorie:Nachhaltigkeit]]