Quelltext der Seite Malonsäurediethylester

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Diethyl malonate Structural Formulae V.2.svg|280px|Struktur von Malonsäurediethylester]]
| Andere Namen    = * Diethylmalonat
* Malonester
| Summenformel    = C<sub>7</sub>H<sub>12</sub>O<sub>4</sub>
| CAS             = {{CASRN|105-53-3}}
| EG-Nummer       = 203-305-9
| ECHA-ID         = 100.003.006
| PubChem         = 7761
| ChemSpider      = 13863636
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="syskem">Datenblatt [http://www.syskem.de/syskem_datenblaetter/sdb_409023.pdf ''Diethylmalonat''] (PDF-Datei; 73&nbsp;kB) bei SysKem Chemiehandel GmbH, abgerufen am 23. Januar 2016.</ref>
| Molare Masse    = 160,17 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig<ref name="syskem" />
| Dichte          = 1,05 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt    = −50 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Diethylmalonat|ZVG=492676|CAS=105-53-3|Abruf=2023-01-03}}</ref><ref name="Lax"/>
| Siedepunkt      = * 199 °C<ref name="GESTIS"/><ref name="Lax"/>
* 92&nbsp;°C (18 hPa)<ref name="Lax"/>
| Dampfdruck      = *0,35 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
* 1,29 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 2,37 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit     = *leicht löslich in fast allen organischen Lösemitteln<ref name="Lax">D´Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, Band 2, Dritte Auflage 1964.</ref> 
* löslich in Wasser (20,8 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex  = 1,414 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|19481|Name=Diethyl malonate|Abruf=2016-11-04}}</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|319}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS"/>
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=>16.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="syskem" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=15.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="syskem" /> }}
}}

'''Malonsäurediethylester''' ist eine farblose, angenehm riechende Flüssigkeit, die zu den [[Ester]]n zählt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Malonsäurediethylester kann nicht aus der freien Säure durch [[Veresterung]] mit [[Ethanol]] gewonnen werden, weil [[Malonsäure]] bei erhöhten Temperaturen zu [[Essigsäure]] und [[Kohlendioxid|CO<sub>2</sub>]] zerfällt ([[Decarboxylierung]]). Zur Darstellung muss das Natriumsalz der [[Cyanessigsäure]] mit Ethanol und konzentrierten Mineralsäuren umgesetzt werden.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-13-00360|Name=Malonsäurediethylester|Abruf=2015-01-02}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Malonsäurediethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei [[Normaldruck]] bei 199 °C siedet.<ref name="GESTIS"/> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,90564, B = 2864,822 und C = 13,407 im Temperaturbereich von 313 bis 472&nbsp;K.<ref name="Stull">Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds'' in [[Ind. Eng. Chem.]] 39 (1947) 517–540, {{DOI|10.1021/ie50448a022}}</ref>  Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Malonsäurediethylester in Wasser bis etwa 50 °C und steigt dann wieder an bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Malonsäurediethylester.<ref name="Stephenson"/>

:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Löslichkeiten zwischen Malonsäurediethylester und Wasser'''<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: ''Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 37 (1992) 80–95, {{DOI|10.1021/je00005a024}}.</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperatur]]
| °C || 0 || 9,1 || 20,0 || 31,0 || 39,6 || 49,9 || 60,2 || 70,5 || 81,0 || 90,6
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |Malonsäurediethylester in Wasser
| in Ma-% || 3,09 || 2,80 || 2,26 || 2,10 || 2,09 || 2,05 || 2,12 || 2,18 || 2,33 || 2,47
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Wasser in Malonsäurediethylester
| in Ma-% || 1,09 || 1,28 || 1,60 || 1,92 || 2,16 || 2,62 || 2,91 || 3,63 || 4,02 || 4,30
|}

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Methylenprotonen des Malonsäurediethylester sind leicht acid; daher kann er mit starken Basen wie z.&nbsp;B. [[Natriumethanolat]] deprotoniert werden. Diese deprotonierte Form ist ein [[Carbanion]] und kann mit [[Alkylhalogenid]]en zu alkylsubstituierten Malonsäurediethylestern umgesetzt werden ([[Malonestersynthese]]). Dieses Carbanion reagiert auch mit
* Carbonylverbindungen ([[Aldehyd]]en oder [[Keton]]en) zu [[Aldol]]produkten
* Carbonsäurederivaten unter [[Acylierung]]

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Malonsäurediethylester bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 85&nbsp;°C.<ref name="GESTIS"/>  Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|unterer Explosionsgrenze]] (UEG) und 12,8 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 435&nbsp;°C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Werden alkylsubstituierte Malonsäurediethylester zu den entsprechenden alkylierten Malonsäuren verseift und anschließend erhitzt, decarboxylieren sie wie die Malonsäure selbst; es entstehen unter Kohlendioxid-Abspaltung substituierte Essigsäurederivate (siehe [[Malonestersynthese]]). Alkylsubstituierte Malonsäurediethylester können weiterhin mit [[Harnstoff]] zu [[Barbitursäure]]derivaten umgesetzt werden. Die Reaktion ist mit der [[Knoevenagel-Reaktion]] verwandt.

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{SORTIERUNG:Malonsaurediethylester}}
[[Kategorie:Dicarbonsäureester]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Carbonsäureethylester]]