Quelltext der Seite Mosher-Säure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:(R)- & (S)-Mosher Acid Formula V.1.svg|300px|Strukturformeln beider Enantiomerer der Mosher-Säure]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Mosher-Säure (links) und (''S'')-Mosher-Säure (rechts)
| Andere Namen    = * 3,3,3-Trifluor-2-methoxy-2-phenylpropansäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* MTPA
* α-Methoxy-α-trifluormethylphenylessigsäure
| Summenformel    = C<sub>10</sub>H<sub>9</sub>F<sub>3</sub>O<sub>3</sub>
| CAS             = * {{CASRN|81655-41-6}} <small>(Racemat)</small>
* {{CASRN|20445-31-2|Q27254219}} <small>[(''R'')-Form]</small>
* {{CASRN|17257-71-5|Q27251856}} <small>[(''S'')-Form]</small>
| EG-Nummer       = 625-074-7
| ECHA-ID         = 100.153.604
| PubChem         = 86531
| ChemSpider      = 78043
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 234,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = 
| Dichte          = 1,303 g·cm<sup>−3</sup><ref name="aldrich-s">{{Sigma-Aldrich|aldrich|318035|Name=(S)-(−)-α-Methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid, ≥99%|Abruf=2019-12-01}}</ref>
| Schmelzpunkt    = * 40–45 °C <small>([[Racemat]])</small><ref name="aldrich-rac" />
* 46–49&nbsp;°C <small>[(''R'')-Form oder (''S'')-Form]</small><ref name="aldrich-s" />
| Siedepunkt      = 95–97 °C (0,05 mmHg)<ref name="aldrich-s" />
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="aldrich-rac">{{Sigma-Aldrich|sial|65371|Name=(±)-α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid, for GC derivatization, LiChropur|Abruf=2019-12-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="aldrich-rac" />
| MAK             = 
}}

Die '''Mosher-Säure''' (abgekürzt als '''MTPA''' vom englischen α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid) ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale]] [[Carbonsäure]], die von [[Harry S. Mosher]] (1915–2001) eingeführt wurde, um chirale Verbindungen wie [[Alkohole]] oder [[Amine]] in die entsprechenden [[Diastereomer]]en [[Ester]] bzw. [[Säureamid]] zu überführen.<ref>J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher: ''α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid, a versatile reagent for the determination of enantiomeric composition of alcohols and amines.'' In: ''Journal of Organic Chemistry'' '''1969''', ''34'', S.&nbsp;2543–2549 {{DOI|10.1021/jo01261a013}}.</ref><ref>J. A. Dale, H. S. Mosher: ''Nuclear magnetic resonance enantiomer regents. Configurational correlations via nuclear magnetic resonance chemical shifts of diastereomeric mandelate, O-methylmandelate, and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate (MTPA) esters.'' In: ''Journal of the American Chemical Society'' '''1973''', ''95'', S.&nbsp;512–519 {{DOI|10.1021/ja00783a034}}.</ref><ref>Y. Goldberg,  H. Alper: ''A new and simple synthesis of Mosher's acid.'' In: ''Journal of Organic Chemistry'' '''1992''', ''57'', S.&nbsp;3731–3732 {{DOI|10.1021/jo00039a043}}.</ref><ref>D. L. Dull, H. S. Mosher: ''Aberrant rotatory dispersion curves of α-hydroxy- and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acids.'' In: ''Journal of the American Chemical Society'' '''1967''', ''89'', S.&nbsp;4230–4230 {{DOI|10.1021/ja00992a053}}.</ref>
Beide Enantiomere [die (''S'')- oder die (''R'')-Form] der chiralen Mosher-Säure können hierzu eingesetzt werden.
Aufgrund seiner sehr viel höheren Reaktivität wird häufig auch das [[Carbonsäurechlorid|Säurechlorid]] verwendet.<ref>D. E. Ward, C. K. Rhee: ''A simple method for the microscale preparation of Mosher's acid chloride.'' In: ''Tetrahedron Letters'' '''1991''', ''32'', S.&nbsp;7165–7166 {{DOI|10.1016/0040-4039(91)80466-J}}.</ref>

== Anwendung ==
Die enantiomerenreine Mosher-Säure wird als [[chirales Derivatisierungsreagenz]] von [[Hydroxy-Gruppe|Alkoholen]] oder [[Amine]]n benutzt, um eine chirale Verbindung in ein Diastereomer zu überführen. Schematisch wird die Umsetzung von racemischem [[Amphetamin]] mit enantiomerenreinem (S)-Mosher-Säurechlorid gezeigt. Durch das Überführen der (''R'')-Mosher-Säure in das Säurechlorid ändert sich gemäß den [[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention|CIP-Regeln]] die Benennung von (''R'') zu (''S''). Die Enantiomere (''R'')- und (''S'')-Amphetamin zeigen identische NMR-Spektren, jedoch unterscheiden sich die Diastereomere (''RS'') und (''RR'') im NMR voneinander.
[[Datei:Mosher mit Amphetamin.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=4|Reaktion von (S)-Mosher-Säurechlorid mit racemischen Amphetamin]]

Je nach Resonanz sind Shifts von bis zu 47 [[Hertz (Einheit)|Hertz]] möglich.<ref>{{cite journal |author=D. Parker |date=1991 |title=NMR determination of enantiomeric purity |journal=[[Chemical Reviews|Chem. Rev.]] |volume=91 |issue=7 |pages=1441–1457 |doi=10.1021/cr00007a009 |language=en}}</ref>

Mit Hilfe der Diastereomere kann der [[Enantiomerenüberschuss]] einer stereospezifischen Reaktion bestimmt oder die absolute Stereochemie eines Produkts ermittelt werden. Zur Bestimmung der absoluten Konfiguration werden die <sup>1</sup>H- und <sup>19</sup>F-[[NMR-Spektroskopie]] benutzt.<ref>Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Priest, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L.: ''Mosher Amides: Determining the Absolute Stereochemistry of Optically-Active Amines.'' In: ''J. Chem. Educ.'' '''2008''', ''85'', S.&nbsp;698. {{doi|10.1021/ed085p698}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Mosher-Saure}}
[[Kategorie:Propansäure]]
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]