Quelltext der Seite Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Sodium laureth sulfate2.svg|320px|Strukturformel von Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat]]
| Strukturhinweis = ''n'' = 1–4
| Name            = Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat
| Andere Namen    = * SLES
* Natriumlaurylethersulfat
* {{INCI|Name=Sodium Laureth Sulfate |ID=79583 |Abruf=2019-12-28}}
| Summenformel    = C<sub>12</sub>H<sub>26</sub>NaO<sub>4</sub>S·(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O)<sub>n</sub>
| CAS             = * {{CASRN|15826-16-1}}
* {{CASRN|9004-82-4|Q72507982}} (Hydrogensulfat)
| EG-Nummer       = 239-925-1
| ECHA-ID         = 100.036.281
| PubChem         = 23665884
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = gelbliche Paste oder Flüssigkeit (70 % bzw. 28 % in Wasser)<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-14-00432|Name=Natriumlaurylethersulfat|Abruf=2014-06-15}}</ref>
| Molare Masse    = ~420 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 1,05 g·[[Zentimeter|cm]]<sup>−3</sup> (10%ige Lösung in Wasser)<ref name="Römpp" />
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = löslich in Wasser<ref>[https://www.reach-serv.com/uploads/sodium%20laureth%20sulphatePBT%20report.pdf PBT assessment of sodium laureth sulphate]</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref>{{CL Inventory|ID=128067|Name=Sodium 2-(dodecyloxy)ethyl sulphate|Abruf=2018-11-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|315|318}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P        = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1995 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemID">{{ChemID|CAS=15826-16-1|Name=Sodium lauryl ethoxysulphate|Abruf=2018-11-27}}</ref> }}
}}

'''Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat''' ('''Natriumlaurylethersulfat'''; {{enS|sodium laureth sulfate}}, ''SLES'') ist ein [[Ethersulfate|Ethersulfat]], die ethoxylierte Form von [[Natriumlaurylsulfat]] und zählt zu den [[Anionische Tenside|anionischen Tensiden]]. Übliche Handelsformen sind wässrige Zubereitungen mit 70 % (pastös) oder 28 % (flüssig) waschaktiver Substanz.<ref name="Römpp" /> Der Name wird auf Kosmetikartikeln gemäß [[Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe|INCI]] in der englischen Form angegeben.

== Darstellung ==
[[1-Dodecanol|Dodecanol]] wird zunächst mit [[Ethylenoxid]] umgesetzt. Die Anzahl der Oxyethyleneinheiten liegt üblicherweise bei ca. 2. Anschließend wird mit [[Schwefeltrioxid]] sulfatiert. Dabei entsteht als Nebenprodukt gesundheitsschädliches [[1,4-Dioxan]].

Das Produkt mit zwei Oxyethyleneinheiten, [[Natrium-2-(2-dodecyloxyethoxy)ethylsulfat]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Natrium-2-(2-dodecyloxyethoxy)ethylsulfat |CAS=3088-31-1 |Wikidata=Q26203284 |ECHA-ID=100.019.469 |EG-Nummer=221-416-0 |ZVG=114163 |PubChem=23682204 }}</ref> („Sodium Laureth Sulfate Glycol“), ist als haut- und augenreizend eingestuft.<ref>{{GESTIS|Name=Natrium-2-(2-dodecyloxyethoxy)ethylsulfat|ZVG=114163|CAS=3088-31-1|Abruf=2018-02-08}}</ref>

== Verwendung ==
Natriumlaurylethersulfat ist ein starkes öl- und fettlösendes [[Reinigungsmittel]]. Durch seine zusätzlich schäumende Eigenschaft wird SLES in vielen Körperhygieneprodukten, aber auch zur Herstellung von [[Schaumbeton]],<ref>Technisches Merkblatt [http://www.basf-cc.de/de/produkte/betonzusatzmittel/Schaumbildner/Schaumbildner285SB/Documents/TM_D___Schaumbildner_285___170608.pdf ''Schaumbildner 285''] (PDF; 27&nbsp;kB) bei BASF, abgerufen am 29. März 2013.</ref> als Schaumbildner und als [[Fettlöser]] verwendet. SLES wird in [[Zahnpasta|Zahnpasten]], [[Shampoo]]s, [[Kosmetik]]a, Duschgels, Flüssigseifen etc. eingesetzt.<ref>codecheck.info: [http://www.codecheck.info/ Produkte, die Natriumlaurylethersulfat enthalten.]</ref><ref>{{ConsumerProductInfoDB|ID=8|Name=Sodium laureth sulfate|Abruf=2019-12-19}}.</ref> Die Schaumbildung wird – wohl weil Seife schäumt – von Kunden gemeinhin mit der Reinigungswirkung assoziiert, was SLES gegenüber nicht schäumenden Tensiden ökonomisch vorteilhaft macht, da kein zusätzlicher Schaumbildner (mit dann rein optischer Wirkung) nötig ist. Die Verwendung ist derart verbreitet, dass manche Produkte inzwischen als „SLES-frei“ beworben werden,<ref>{{Internetquelle |url=https://www.cosmetify.com/sles-free-cosmetics/ |titel=SLES Free Beauty Products {{!}} SLES Free Shampoo |sprache=en |abruf=2022-09-22}}</ref> teilweise wohl aufgrund der tatsächlichen oder vermeintlichen negativen Auswirkungen des Gebrauchs von SLES (siehe nächster Abschnitt).

== Gefahrenhinweise ==
SLES gilt als hautreizend und kann zu einer Austrocknung der Haut führen. Dies geht unmittelbar auf die – ansonsten erwünschte – fettlösende Wirkung zurück. Für die SLES gelegentlich unterstellte [[karzinogen]]e (krebserregende) Wirkung liegen keine wissenschaftlichen Belege vor.<ref>{{Internetquelle |url=https://hoax-info.tubit.tu-berlin.de/hoax/lauryl.shtml |titel=TU Berlin - Hoax - Extra-Blatt: Warnung vor Laurylsulfat |abruf=2022-09-22}}</ref><ref>{{Webarchiv |url=http://www.ctfa.org/Template.cfm?Section=Internet_Rumors&Template=/ContentManagement/ContentDisplay.cfm&ContentID=867 |wayback=20060223231353 |text=Über die unterstellte krebserregende Wirkung}} (engl.).</ref> Gegebenenfalls bedenklich<ref>{{Internetquelle |url=https://carecreations.basf.us/stories/flex |titel=How to reformulate for the 1,4-dioxane ban |sprache=en-US |abruf=2022-09-22}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Center for Food Safety and Applied Nutrition |Titel=1,4-Dioxane in Cosmetics: A Manufacturing Byproduct |Sammelwerk=FDA |Datum=2022-03-03 |Online=https://www.fda.gov/cosmetics/potential-contaminants-cosmetics/14-dioxane-cosmetics-manufacturing-byproduct |Abruf=2022-09-22}}</ref> ist eine Kontamination mit [[1,4-Dioxan]], welches bei der Herstellung als Zwischenprodukt anfällt und teilweise im Endprodukt nachweisbar ist.<ref>{{Literatur |Autor=Roderick E Black, Fred J Hurley, Donald C Havery |Titel=Occurrence of 1,4-Dioxane in Cosmetic Raw Materials and Finished Cosmetic Products |Sammelwerk=Journal of AOAC INTERNATIONAL |Band=84 |Nummer=3 |Datum=2001-05-01 |DOI=10.1093/jaoac/84.3.666 |Seiten=666–670}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Schwefelsäureester]]
[[Kategorie:Polyether]]
[[Kategorie:Sulfat]]
[[Kategorie:Tensid]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]