Quelltext der Seite Nickelocen

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Nickelocene 200.svg|Strukturformel von Nickelocen]]
| Strukturhinweis     = Gestaffelte Konformation
| Andere Namen        = * Di(cyclopentadienyl)nickel
* Bis(cyclopentadienyl)nickel(II)
| Summenformel        = C<sub>10</sub>H<sub>10</sub>Ni
| CAS                 = {{CASRN|1271-28-9}}
| EG-Nummer           = 215-039-0
| ECHA-ID             = 100.013.672
| PubChem             = 62390
| ChemSpider          = 56178
| Beschreibung        = dunkelgrüner, kristalliner Feststoff<ref name=strem>{{Strem|28-1301|Name=Bis(cyclopentadienyl)nickel|Abruf=2012-12-25}}</ref>
| Molare Masse        = 188,88 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = fest<ref name="sigma" />
| Schmelzpunkt        = 171–173 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" />
| Siedepunkt          = 
| Löslichkeit         = nahezu unlöslich in Wasser<ref name=strem/>
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|N7524|Name=Bis(cyclopentadienyl)nickel(II)|Abruf=2025-02-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|02|07|08}}
| GHS-Signalwort      = Gefahr
| H                   = {{H-Sätze|228|302|317|350}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|202|210|280|301+312|302+352|308+313}}
| Quelle P            = <ref name="sigma" />
| ToxDaten            = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=490 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
}}

'''Nickelocen''' ('''Di(cyclopentadienyl)nickel''' oder '''Bis(cyclopentadienyl)nickel(II)'''), mit der Halbstrukturformel [Ni(Cp)<sub>2</sub>] oder auch [Ni(C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>], ist ein [[Sandwichkomplex]], das heißt eine [[metallorganische Verbindung]] mit [[aromat]]ischen [[Cyclische Verbindungen|Ringsystemen]] ([[Metallocen]]). Nickelocen ist strukturell mit dem sehr stabilen [[Ferrocen]] verwandt, jedoch im Gegensatz zu diesem nicht luftbeständig. Es wurde zuerst 1953 von [[Ernst Otto Fischer|E. O. Fischer]] synthetisiert.<ref name="ZNaturf_1953_217" />

== Bindungsverhältnisse ==
[[Datei:Nickelocen an einem Kühlfinger.jpg|links|miniatur|Nickelocen-Kristalle an einem Kühlfinger]]
Nickelocen setzt sich formal aus einem [[Nickel]](II)-Kation und zwei [[Cyclopentadien]]yl-[[Anionen]] (C<sub>5</sub>H<sub>5</sub><sup>−</sup>) zusammen. Insgesamt ergibt sich also ein ungeladener [[Komplexchemie|Komplex]].
Die Bindungsverhältnisse sind ähnlich denen des [[Ferrocen]]s: Die Cyclopentadienyl-Anionen verfügen als [[Aromaten]] über ein delokalisiertes π-Elektronensystem. Jeder dieser beiden [[Ligand]]en kann dem Ni(II)-Kation 6 π-Elektronen zur Verfügung stellen. Das Nickel(II)-Kation besitzt selbst 8 Valenzelektronen, es erhält also noch 12 Elektronen von den Liganden, so dass es im Komplex 8 + 12 = 20 Valenzelektronen besitzt. Damit hat es zwei Elektronen mehr, als nach der [[18-Elektronen-Regel]] günstig wären, so dass diese beiden Elektronen ein antibindendes [[Molekülorbital]] besetzen müssen. Dieser Umstand erklärt auch die leichte [[Oxidation|Oxidierbarkeit]] von Nickelocen.

== Eigenschaften ==
Nickelocen ist ein dunkelgrüner, kristalliner Feststoff, der leidlich luftbeständig ist und sich leicht oxidieren lässt.<ref name="IS11" />

== Darstellung ==
Nickelocen kann durch diverse Salzmetathesereaktionen z.&nbsp;B. aus [[Natriumcyclopentadienid]] mit [[Nickel(II)-chlorid]] hergestellt werden.

Analog zum Ferrocen ist Nickelocen durch die Umsetzung von Cyclopentadien mit [[Nickel(II)-chlorid]] in einem inerten Lösemittel und einem Überschuss von [[Kaliumhydroxid]], welches sowohl als Deprotonierungsreagenz für das [[Cyclopentadien]], als auch als Dehydratisierungsmittel dient zugänglich:<ref name="IS11">{{Literatur| Autor=William L. Jolly and David J. Chazan| Titel=Bis(cyclopentadienyl)nickel (Nickelocene)| Hrsg=William L. Jolly| Sammelwerk=Inorganic Syntheses| Band=11| Verlag=McGraw-Hill Book Company, Inc.| Datum=1968| Sprache=en| Seiten=122–123}}</ref>

<chem>10 KOH + 2 C5H6 + NiCl2 * 6 H2O ->[N_2][] Ni(C5H5)2 + 2 KCl + 8 KOH * H2O</chem>

Im Vakuum lässt sich die Verbindung bei 100 °C durch Sublimation aufreinigen.<ref name="IS11" />

== Verwendung ==
Durch Behandlung mit [[Salpetersäure]] kann [[Cyclopentadienyl-Nickel-Nitrosyl]] gewonnen werden.<ref>{{cite book | last = Pauling | first = Linus | title = The nature of the chemical bond and the structure of molecules and crystals : an introduction to modern structural chemistry | publisher = Cornell University Press | location = Ithaca, N.Y | year = 1960 | isbn = 978-0-8014-0333-0 |language=en }}</ref>

== Literatur ==
* [[Christoph Elschenbroich]]: ''Organometallchemie.'' 6. Auflage, Wiesbaden 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8.

== Weblinks ==
{{commonscat|Nickelocene}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="ZNaturf_1953_217">{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=E. O. Fischer, R. Jira |Titel=Di-cyclopentadienyl-nickel |Jahr=1953 |Startseite=217 |Endseite=219 |URL= }}</ref>
</references>

[[Kategorie:Metallocen]]
[[Kategorie:Nickelverbindung]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 27]]