Quelltext der Seite Phototoxizität

{{Begriffsklärungshinweis|Für die Schädigung durch Licht bei der Mikroskopie lebender Zellen siehe [[Fluoreszenzmikroskopie]], Abschnitt [[Fluoreszenzmikroskopie#Phototoxizität|Phototoxizität]].}}
[[Datei:Fototinrûlijhaedje gråve ouy2.JPG|mini|Phototoxische Reaktion der Augenumgebung bei einem Lamm durch [[Johanniskräuter]]]]
[[Datei:Phototoxic reaction from Ketoprofen.jpg|mini|Phototoxische Reaktion an einem menschlichen Bein an mit [[Ketoprofen]] behandelten Stellen]]
'''Phototoxizität''' ist eine Eigenschaft pharmazeutischer und chemischer Stoffe. Sie beschreibt den Effekt, dass ein Stoff unter Einwirkungen von Licht, insbesondere [[Sonnenlicht]] vergiftende (toxische) Wirkungen auslöst, meist auf der [[Haut]]oberfläche. Verändert das Sonnenlicht die chemische Struktur des Stoffes nicht, bezeichnet man ihn als photostabil.

== Beschreibung ==

Chemische Stoffe, die sich durch Einwirkung von Licht, [[Ultraviolettstrahlung|UVA-]] oder [[Ultraviolettstrahlung|UVB]]-[[Strahlung]] so verändern, dass eine gegenüber dem Ursprungsstoff deutlich größere toxische Wirkung zu beobachten ist, wirken phototoxisch. Von einer [[Photosensibilität (Dermatologie)]] spricht man demgegenüber, wenn durch einen Stoff die natürliche Reaktion auf Lichteinwirkung verstärkt wird. In vielen Fällen lassen sich diese Effekte nicht klar voneinander abgrenzen.
Sind [[Wirkstoff]]e von [[Medikament]]en phototoxisch (z.&nbsp;B. [[Isotretinoin]]), so ist das eine unerwünschte Nebenwirkung, auf die separat hingewiesen werden muss. Das betrifft ebenso pflanzliche Wirkstoffe. So ist z.&nbsp;B. bei Patienten, die regelmäßig [[Echtes Johanniskraut|Johanniskraut]]-Präparate als [[Antidepressivum]] einnehmen, eine verstärkte [[Photosensibilität (Dermatologie)|Lichtempfindlichkeit]] der Haut beobachtet worden.

== Symptome ==

Die toxische Wirkung zeigt sich in verschiedenen [[Symptom]]en, die in erster Linie Gewebe betreffen, die einer Lichteinwirkung ausgesetzt sind. Neben der Haut betrifft das auch die Augen. Die Haut reagiert vor allem mit Rötung, Juckreiz, Austrocknung, Schuppenbildung und mehr oder weniger stark ausgeprägten Verbrennungssymptomen. Je nach Stoff ist auch eine UV-induzierte [[Karzinogen|krebserregende Wirkung]] beobachtet worden, z.&nbsp;B. bei den [[Furocumarine]]n.<ref>Oskar Schimmer: ''Die mutagene und cancerogene Potenz von Furocumarinen.'' In: ''Pharmazie in unserer Zeit.'' Band 10, Nr. 1, 1981, S. 18–28.</ref>

== Ursachen der Phototoxizität ==
Grundlage für die Phototoxizität ist Anregung geeigneter [[Chemische Bindung|chemischer Bindungen]] oder [[Aromaten|konjugierter Ringsysteme]] durch Licht oder [[UV-Strahlung]]. 
Es kommt zum Abbau der Stoffe unter Bildung teilweise toxischer Produkte. Ebenso möglich sind chemische Reaktionen, die ohne diese Anregung nicht möglich wären. Ein Beispiel ist die UV-induzierte irreversible Bindung von [[Psoralen]] an die [[Pyrimidinbasen]] der [[DNA]] im Zellkern.<br> 

== Phototoxische Stoffe im Alltag ==
[[Furocumarine]], die häufig in Doldenblütlern wie Bärenklau ([[Riesen-Bärenklau]], [[Wiesen-Bärenklau]]<ref>G. Weimark, E. Nilsson: ''Phototoxicity in Heracleum sphondylium.'' In: ''Planta medica.'' Band 38, Nr. 2, 1980, S. 97–111.</ref>), [[Bergamotte (Zitrusfrüchte)|Bergamotte]], Angelika ([[Engelwurz]]), [[Pastinak]] und in einer Reihe weiterer Pflanzen vorkommen, sowie das [[Fagopyrin]] des [[Echter Buchweizen|Buchweizens]] ([[Buchweizenkrankheit]]) können phototoxische Reaktionen hervorrufen.

Durch Unkenntnis über diese Pflanzen kommt es immer wieder zu Vergiftungserscheinungen bei Menschen, die kurz zuvor mit den Pflanzen gearbeitet haben und mit deren Sekret in Kontakt geraten sind.

== Liste von phototoxischen Stoffen ==
* [[Amiodaron]]
* [[Benzophenon]]
* [[Fluorchinolone]]
* [[Furocumarine]]
* [[Hypericin]]
** [[Johanniskraut]]-Präparate
* [[Isotretinoin]] (z. B. Accutane)
* Naphthodianthron-Derivate (→&nbsp;[[Buchweizenkrankheit]])
* [[Naproxen]]<ref>{{Literatur |Titel=New photodegradation pathways for Naproxen, a phototoxic non-steroidal anti-inflammatory drug |Sammelwerk=Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry |Band=54 |Nummer=1 |Datum=1990-10-01 |Seiten=131–134 |ISSN=1010-6030 |DOI=10.1016/1010-6030(90)87018-7}}</ref>
** [[Fagopyrin]]
* [[Porphyrine]]
* [[Sulfonamide]]
* [[Tetracycline]] (z.&nbsp;B. Vibramycin, Minocyclin, Doxycyclin)
* Wiesengräser ([[Wiesengräserdermatitis#Auslösende Stoffe]])

== Siehe auch ==
* [[Photosensibilisator]]
* [[Photodynamische Therapie]]

== Literatur ==
* Lutz Roth, Kurt Kormann u.&nbsp;a.: ''Giftpflanzen – Pflanzengifte. Vorkommen, Wirkung, Therapie, Allergische und phototoxische Reaktionen; neu: mit Sonderteil über Gifttiere.'' 5., erweiterte Auflage. Nikol, Hamburg 2008, ISBN 978-3-86820-009-6.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pharmakologie]]
[[Kategorie:Dermatologie]]
[[Kategorie:Strahlenbiologie]]