Quelltext der Seite Propacetamol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:4-acetamidophenyl 2-(diethylamino)acetate 200.svg|alt=|Strukturformel von Propacetamol]]
| Freiname            = Propacetamol
| Andere Namen        = 
* 4-(Acetylamino)phenyl(diethylamino)&shy;acetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Propacetamolum ([[Latein]])
| Summenformel        = C<sub>14</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>
| CAS                 = 
* {{CASRN|66532-85-2}} <small>(Propacetamol)</small>
* {{CASRN|66532-86-3|Q27289205}} <small>(Propacetamol·[[Hydrochlorid]])</small>
| EG-Nummer           = 266-390-1
| ECHA-ID             = 100.060.336
| PubChem             = 68865
| ChemSpider          = 62097
| ATC-Code            = {{ATC|N02|BE05}}
| DrugBank            = DB09288
| Wirkstoffgruppe     = [[Nichtopioid-Analgetikum|Nichtopioid-Analgetika]]
| Wirkmechanismus     = 
| Beschreibung        = farbloses Pulver <small>(Propacetamol·Hydrochlorid)</small><ref name="newdruginfo" />
| Molare Masse        = 264,32 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = fest
| Dichte              = 
| Schmelzpunkt        = 228&nbsp;°C <small>(Propacetamol·Hydrochlorid)</small><ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1340–1341.</ref>
| Siedepunkt          = 
| Dampfdruck          = 
| pKs                 = 
| Löslichkeit         = 
* löslich in Wasser <small>([[Hydrochlorid]])</small><ref name="newdruginfo">{{Webarchiv |url=http://www.newdruginfo.com/pharmacopeia/bp2003/British%20Pharmacopoeia%20Volume%20I%20and%20II/Monographs%20Medicinal%20and%20Pharmaceutical%20substances/P/Propacetamol%20Hydrochloride.htm |text=Propacetamol Hydrochloride. |wayback=20140323014453}} newdruginfo.com</ref>
* wenig löslich in [[Ethanol]] <small>([[Hydrochlorid]])</small><ref name="newdruginfo" />
* nahezu unlöslich in [[Aceton]] <small>([[Hydrochlorid]])</small><ref name="newdruginfo" />
| Quelle GHS-Kz       = NV
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort      = 
| H                   = {{H-Sätze|/}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|/}}
| P                   = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P            = 
}}

'''Propacetamol''' ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Schmerzmittel vom Nichtopioid-Typ ([[Nichtopioid-Analgetikum|Nichtopioid-Analgetika]]). Chemisch handelt es sich um einen [[Ester]] aus dem Arzneistoff [[Paracetamol]] und der [[Carbonsäure]] Diethylglycin.
__NOTOC__
Die Wirksubstanz Paracetamol ist bei den im Körperinneren vorherrschenden [[Säure-Basen-Haushalt|physiologischen pH-Werten]] kaum löslich. Durch [[Veresterung]] mit Diethylglycin und anschließender Salzbildung entsteht die wasserlösliche Verbindung Propacetamolhydrochlorid, die die Herstellung einer Infusionslösung für die [[parenteral]]e (intravenöse) Gabe ermöglicht. Propacetamol selbst ist pharmakologisch unwirksam und fungiert als ein [[Prodrug]], das im Blut schnell zum pharmakologisch wirksamen Paracetamol (und zum wirkungslosen Diethylglycin) [[Hydrolyse|hydrolysiert]] wird. 2&nbsp;g Propacetamol entsprechen dabei 1&nbsp;g Paracetamol.

Im Vergleich zur oralen oder rektalen Gabe von Paracetamol bewirkt die [[Infusion]] von Propacetamol eine schnellere [[Analgesie]]. So tritt eine Schmerzlinderung innerhalb von 5–10&nbsp;Minuten nach Behandlungsbeginn ein. Der stärkste analgetische Effekt wird innerhalb 1&nbsp;Stunde erreicht und hält normalerweise 4–6&nbsp;Stunden an. Die Propacetamol-Infusion senkt [[Fieber]] innerhalb von 30&nbsp;Minuten nach Behandlungsbeginn; dieser [[antipyretisch]]e Effekt hält mindestens 6&nbsp;Stunden an.

== Nebenwirkungen ==
Teils lokale Reizungen an der Injektionsstelle.

== Synthese ==
Die Synthese ausgehend von 4-Hydroxyacetanilid ist in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

== Literatur ==
* B. Flouvat, A. Leneveu, S. Fitoussi, B. Delhotal-Landes, A. Gendron: ''Bioequivalence study comparing a new paracetamol solution for injection and propacetamol after single intravenous infusion in healthy subjects.'' In: ''[[International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics]]'', Januar 2004, Band 42, Nummer 1, S.&nbsp;50–57; PMID 14756388.
* Uwe Junker, Stephanie Eckey: [https://www.aerzteblatt.de/archiv/26113/Schmerztherapie-Zahlreiche-Dogmen-fallen ''Schmerztherapie: Zahlreiche Dogmen fallen''.] In: ''[[Deutsches Ärzteblatt]]'', Ausgabe 8/2001.
* P. L. Moller, S. Sindet-Pedersen, C. T. Petersen, G. I. Juhl, A. Dillenschneider, L. A. Skoglund: ''Onset of acetaminophen analgesia: comparison of oral and intravenous routes after third molar surgery.'' In: ''British journal of anaesthesia'', Mai 2005, Band 94, Nummer 5, S.&nbsp;642–648; [[doi:10.1093/bja/aei109]]. PMID 15790675.

== Weblinks ==
* [https://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=428 pharma-kritik Jahrgang 18, Nr. 11.] infomed.ch

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Ethansäureester]]
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl]]
[[Kategorie:Acetanilid]]
[[Kategorie:Phenylester]]