Quelltext der Seite Telbivudin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Telbivudine (2).svg|200px|alt=|Strukturformel von Telbivudin]]
| Freiname        = Telbivudin
| Andere Namen    = 
* <small>L</small>-Desoxythymidin
* 2-Desoxy-<small>L</small>-thymidin
* [[Enantiomer#Nomenklatur|<small>L</small>]]-Thymidin
* 1-(2-Desoxy-β-<small>L</small>-erythro-pentofuranosyl)-thymin
* 1-[(2''S'',4''R'',5''S'')-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2,4-dion
| Summenformel    = C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>
| CAS             = {{CASRN|3424-98-4}}
| EG-Nummer       = 608-961-3
| ECHA-ID         = 100.125.511
| PubChem         = 159269
| ChemSpider      = 
| DrugBank        = DB01265
| ATC-Code        = {{ATC|J05|AF11}}
| Wirkstoffgruppe = [[Virostatikum]]
| Wirkmechanismus = 
| Molare Masse    = 242,23 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = <!--g·cm<sup>−3</sup>-->
| Schmelzpunkt    = 186 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. ISBN 0-911910-00-X, 2006, S. 1567–1568.</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)-->
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref>{{CL Inventory |ID=95985 |Name=2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl- |Abruf=2020-07-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P        = 
| MAK             = 
}}

'''Telbivudin''' oder '''L-Desoxythymidin''' ist das [[Enantiomer#Nomenklatur|<small>L</small>]]-[[Enantiomer]] des [[Nukleosid]]s [[Desoxythymidin]] (dT). Es wird als [[Arzneistoff]] bei erwachsenen Patienten zur Behandlung der chronischen [[Hepatitis&nbsp;B]] im Stadium der [[Viren#Vermehrung und Verbreitung|Virusreplikation]] (Virenvermehrung) eingesetzt.<ref>''Telbivudin''. In: ''Zeitschrift für Chemotherapie'', 2007, Nr. 4; [https://www.infektio.de/antiinfektiva/neueinf%C3%BChrungen-kurzbeschreibungen/telbivudin/ infektio.de]</ref><ref>Ching-Lung Lai et al.: ''Telbivudine versus lamivudine in patients with chronic hepatitis B.'' In: ''N. Engl. J. Med.'', 2007, Band 357, S. 2576–2588; PMID 18094378.</ref>

== Wirkungsmechanismus ==
Telbivudin wird durch [[Kinase]]n der Wirtszelle zu der aktive Triphosphat-Form phosphoryliert. Telbivudin-5’-Triphosphat hemmt die HBV-[[DNA-Polymerase]] (Reverse Transkriptase), weil es statt des natürlichen Substrats Thymidin-5’-Triphosphat in die Virus-DNA eingebaut wird. Die Anknüpfung weiterer [[Nukleotid]]e ist strukturell nicht möglich und es resultiert ein DNA-Kettenabbruch, die HBV-Replikation wird gestoppt.

== Nebenwirkungen ==
Als Nebenwirkungen werden u.&nbsp;a. [[Muskelerkrankung]]en, Verschlechterung der [[Nierenfunktion]], Infektionen der oberen [[Luftwege]], [[Müdigkeit]] und Unwohlsein, [[Bauchschmerz]]en, Naso[[pharyngitis]], [[Kopfschmerz]]en, [[Creatin-Kinase|CPK]]-Erhöhung im Blut, [[Husten]], Übelkeit und [[Erbrechen]], [[Influenza|Grippe]] und grippeartige Symptome, Schmerzen nach der Maßnahme, [[Diarrhö]] und ungeformter Stuhl sowie pharyngolaryngeale Schmerzen angegeben. Im Februar 2008<ref>{{Webarchiv |url=https://www.aerzteblatt.de/v4/news/news.asp?id=31390 |text=''Periphere Neuropathie bei Telbivudin''. |wayback=20110812063458}} In: ''[[Deutsches Ärzteblatt]]''.</ref> mussten klinische Studien mit einer Kombinationstherapie von Telbivudin und [[Interferon]] abgebrochen werden, da bei 8 von 48 (16,6 Prozent) Patienten eine [[Polyneuropathie|periphere Neuropathie]] auftrat, davon fünf schwere Verläufe. Bei einer Monotherapie mit Telbivudin wurde eine Häufigkeit dieser Nebenwirkung von 0,6 Prozent beobachtet, die etwa nach zwei bis sechs Monaten Therapiedauer auftrat.

== Entwicklung und Vermarktung ==
Telbivudin wurde im April 2007 durch die [[EU-Kommission]] europaweit zugelassen (Handelsname: ''Sebivo'', Hersteller: [[Novartis]]) und kam im Mai 2007 in Deutschland auf den Markt. In einer Studie war Telbivudin nach einem Jahr wirksamer als das Standardmittel [[Lamivudin]] und es gab weniger [[Resistenz#Resistenz von Mikroorganismen|resistenzbedingte]] Wirkungsverluste. Telbivudin selektiert dieselben resistenten Mutanten wie Lamivudin. 2021 gab Novartis die EU-Zulassung auf.<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/documents/public-statement/public-statement-sebivo-withdrawal-marketing-authorisation-european-union_en.pdf Public statement - Sebivo: Withdrawal of the marketing authorisation in the European Union] (PDF-Datei) auf ''ema.europa.eu'', 14. Januar 2021.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Pyrimidindion]]
[[Kategorie:Nukleosid]]
[[Kategorie:Virostatikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]