Quelltext der Seite Terbutalin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:(RS)-Terbutalin Structural Formula V1.svg|200px|Struktur von Terbutalin]]
| Strukturhinweis     = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname            = Terbutalin
| Andere Namen        =
* (''RS'')-2-''tert''-Butylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanol
* (±)-2-''tert''-Butylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanol
* DL-2-''tert''-Butylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanol
* ''rac''-2-''tert''-Butylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanol
* N-''isobutyl''-β,2,4-hydroxyphenylethyamin
* Terbutalinum <small>([[Latein]])</small>
| Summenformel        = C<sub>12</sub>H<sub>19</sub>NO<sub>3</sub>
| CAS                 =
* {{CASRN|23031-25-6}}
* {{CASRN|23031-32-5|Q27261477}} (Sulfat 2:1)
| EG-Nummer           = 245-385-8
| ECHA-ID             = 100.041.244
| PubChem             = 5403
| ChemSpider          = 5210
| ATC-Code            =
* {{ATC|R03|AC03}}
* {{ATC|R03|CC03}}
| DrugBank            = DB00871
| Wirkstoffgruppe     = [[Beta-2-Sympathomimetika|β<sub>2</sub>-Sympathomimetika]]
| Wirkmechanismus     = 
| Beschreibung        = 
| Molare Masse        = 225,28 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte              = 
| Schmelzpunkt        =
* 119–122 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="DrugBank">{{DrugBank |DB00871 |Terbutaline |Abruf=2014-10-25}}</ref>
* 246–248&nbsp;°C (2:1 Sulfat)<ref>{{RömppOnline |ID=RD-20-00694 |Name=Terbutalin |Abruf=2014-10-25}}</ref>
| Siedepunkt          = 
| Dampfdruck          = 
| pKs                 = 
| Löslichkeit         = Wasser: 213 g·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C<ref name="DrugBank" />
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T2528|Name=Terbutaline hemisulfate salt|Abruf=2025-09-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = Hemisulfat<br /> {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort      = Gefahr
| H                   = {{H-Sätze|361|370}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|202|260|264|270|280|308+311}}
| Quelle P            = <ref name="Sigma" />
| MAK                 = 
| ToxDaten            = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=205 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Sulfat |Quelle=<ref name="DrugBank" /> }}
}}

'''Terbutalin''' ist ein Arzneistoff, genauer ein [[Sympathomimetikum]], das zur Akutbehandlung jener Formen von [[Atemnot]] eingesetzt wird, die durch eine reversible Verengung der [[Atemwege]] gekennzeichnet sind, also vor allem [[Asthma bronchiale]] und [[COPD|chronisch obstruktive Lungenerkrankung]]. Aufgrund seiner Wirkung auch auf die [[glatte Muskulatur]] des [[Uterus]] wird es auch zur Hemmung der Wehentätigkeit ([[Tokolyse]]) verwendet.

Als selektives [[Beta-2-Sympathomimetika|β<sub>2</sub>-Sympathomimetikum]] handelt es sich um ein [[Bronchospasmolytikum]], welches vorwiegend „[[Inhalation|per inhalationem]]“, in der Notfalltherapie auch subkutan verabreicht wird.

== Indikationen ==
[[Indikation]]en sind:
* die [[symptomatische Therapie]] des akuten Asthmaanfalls
* die prophylaktische Anwendung bei belastungsinduziertem Asthma bronchiale
* [[COPD|chronisch obstruktive Bronchitis]]
* als parenterale Anwendung zur Tokolyse bei einer drohenden [[Frühgeburt]]
* Terbutalin in Tablettenform bei High-Flow-[[Priapismus]] nach einer SKAT-Therapie und bei spontanen häufiger auftretenden Priapismen

== Wirkmechanismus ==
Entsprechend seinen Eigenschaften als β<sub>2</sub>-Mimetikum wirkt Terbutalin stärker auf die [[Β2-Adrenozeptor|β<sub>2</sub>-Adrenozeptoren]] und damit auf die [[glatte Muskulatur]] der [[Bronchialsystem|Bronchien]], [[Blutgefäß]]e und des [[Uterus]] als auf die β<sub>1</sub>-Rezeptoren der Herzmuskulatur. So erklärt sich der Effekt, über eine Erschlaffung der Muskulatur zu einer Erweiterung der Endbronchien zu führen und damit den [[Respiratorischer Widerstand|respiratorischen Widerstand]] zu senken und die Atemtätigkeit generell zu erleichtern bzw. die Wehentätigkeit zu hemmen.

Bei langdauernder Einnahme kann beobachtet werden, dass die Wirkung des Medikaments aufgrund einer [[Herabregulation|Down-Regulation]] der Rezeptoren abnimmt.

== Nebenwirkungen ==
Aufgrund der β<sub>2</sub>-[[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] sind die Auswirkungen auf die Herztätigkeit vor allem bei [[Inhalation]] der Substanz gering. Eine [[Tachykardie|Zunahme der Herzfrequenz]] kann auch als Gegenregulation zur Erweiterung der peripheren Blutgefäße aufgefasst werden. [[Palpitation|Herzklopfen]] kann jedoch auftreten, das ebenso wie ein feinschlägiges [[Tremor|Muskelzittern]] und [[Krampf|tonische Krämpfe]] für sympathomimetische Amine typisch ist.
Ein [[Hypokaliämie|Abfall des Serumkaliums]] ist möglich und zwingt zur Bestimmung des [[Kalium]]s vor Behandlungsbeginn.

Während die inhalative Gabe von Terbutalin zu weniger systemischen Nebenwirkungen als die [[Peroral|orale]] oder [[parenteral]]e Anwendung führt, sind [[Allergie|allergische]] Reaktionen bei Inhalation häufiger: [[Quincke-Ödem]], [[Urticaria]], [[Exanthem]]e, [[Hypotonie|Blutdruckabfall]] und [[Kreislaufkollaps|Kollapszustände]] sind möglich, aber sehr selten.

Die US-amerikanische [[Food and Drug Administration]] (FDA) warnt neuerdings vor einem längerdauernden Einsatz von Terbutalin zur [[Tokolyse|Hemmung von Wehen]]. Bei einer Anwendung der Substanz zur Verhütung einer [[Frühgeburt]] von länger als 72 Stunden überwögen die [[kardial]]en Risiken erheblich.<ref>[http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/ucm243539.htm New warnings against use of terbutaline to treat preterm labor.] [[Food and Drug Administration|FDA]] Drug Safety Communication, 17. Januar 2011.</ref>

== Chemie ==

=== Stereochemie ===
Terbutalin ist ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] Arzneistoff und enthält ein [[Stereozentrum]]. Somit besteht Terbutalin aus zwei [[Enantiomer]]en, dem(''R'')-Enantiomer und dem (''S'')-Enantiomer. Das pharmakologisch wirksame Isomer ist das (''R'')-Enantiomer. Therapeutisch wird jedoch das [[Racemat]], d. h. das 1:1-Gemisch beider Enantiomere, verwendet.<ref name="Hager">F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.):'' Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis''. Band 9: ''Stoffe P-Z''. 5. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2014, ISBN 978-3-642-63389-8, S. 804.</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+ class="hintergrundfarbe6"| Enantiomere von Terbutalin
|-
| [[Datei:(R)-Terbutalin Structural Formula V1.svg|200px|alt=]]<br /> <small> CAS-Nummer: {{CASRN|37394-31-3|KeinCASLink=1|Q0}}</small>
| [[Datei:(S)-Terbutalin Structural Formula V1.svg|200px|alt=]]<br /> <small> CAS-Nummer: {{CASRN|90877-48-8|KeinCASLink=1|Q0}}</small>
|}

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''<br />
Aerodur (D), Bricanyl (D, A, CH), diverse Generika (D)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin]]
[[Kategorie:Resorcin]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Notfallmedikament]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Bronchospasmolytikum]]