Quelltext der Seite Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Tris(1,3-dichloro-2-propyl)phosphate.svg|200px|Struktur von Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat]]
| Name                = Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat
| Andere Namen        = * TDCPP
* TDCP
* Tris(1,3-dichlor-2-propyl)phosphat
| Summenformel        = C<sub>9</sub>H<sub>15</sub>Cl<sub>6</sub>O<sub>4</sub>P
| CAS                 = {{CASRN|13674-87-8}}
| EG-Nummer           = 237-159-2
| ECHA-ID             = 100.033.767
| PubChem             = 26177
| ChemSpider          = 24388
| Beschreibung        = farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
| Molare Masse        = 430,91 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = flüssig
| Dichte              = 1,514 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|32951|Name=TDCPP|Abruf=2021-11-12}}</ref>
| Schmelzpunkt        = < −20 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt          = 326 °C<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck          = 9 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (65 °C)<ref name="Sigma" />
| Löslichkeit         = sehr schlecht in Wasser (18,1 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="Sigma" />
| CLH                 = {{CLH-ECHA|ID=100.033.767|Name=Tris&#x5B;2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl&#x5D; phosphate|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat|ZVG=495001|CAS=13674-87-8|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort      = Achtung
| H                   = {{H-Sätze|351|410}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|202|273|280|308+313|391}}
| Quelle P            = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten            = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1850 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Bromatologia i Chemia Toksykologiczna, 9(141), 1976.</ref> }}
}}

'''Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat''' ('''TDCPP'''<ref>{{BibDOI|10.1016/j.envint.2012.08.003}}</ref>) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Stoffgruppe der [[Phosphorsäureester]].

== Eigenschaften ==
TDCPP ist eine farblose, geruchslose und viskose Flüssigkeit. Sie ist in Wasser schwer, jedoch in [[Alkohole]]n, [[Keton]]en (wie z.&nbsp;B. [[Aceton]]) und chlorierten [[Kohlenwasserstoff]]en löslich.<ref name="bg" /> Bei Temperaturen ab etwa 250&nbsp;°C zersetzt sich die Verbindung, wobei Phosphor- und Kohlenoxide sowie Chlorverbindungen freiwerden.<ref>{{ChemBlink|13674-87-8|Name=|Abruf=2011-02-25}}</ref>

== Verwendung ==
TDCPP wird als [[Flammschutzmittel]] (z.&nbsp;B. für [[Polyurethan]]schäume, [[Polyisocyanurat]]schäume und [[Styrol]]-[[1,3-Butadien|Butadien]]-[[Gummi]]mischungen) verwendet.<ref name="bg">Datenblatt [https://www.gischem.de/download/01_0-013674-87-8-000000_1_1_1045.PDF ''TDCPP''] (PDF; 167&nbsp;kB) bei Gischem, abgerufen am 29. Mai 2016.</ref> Sie wird dafür in einer Größenordnung von etwa 10.000 t pro Jahr in der EU produziert.<ref>Scientific Committee on Health and Environmental Risks (SCHER): [https://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_scher/docs/scher_o_068.pdf ''Scientific opinion on the risk assessment report on tris [2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl&#x5D;phosphate (CAS-Nummer: 13674-87-8), environmental part''], 29. November 2007.</ref>

== Sicherheitshinweise/Toxikologie ==
Bei TDCPP wird beim Menschen eine Krebs erzeugende Wirkung vermutet, da sich diese im Tierversuch gezeigt hat.<ref name="bg" />
TDCPP ist z.&nbsp;B. in [[Teppichboden|Teppichböden]] und Autositzen nachweisbar.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.duh.de/presse/pressemitteilungen/pressemitteilung/schadstoffe-in-europaeischen-teppichboeden-181030/ |titel=Schadstoffe in europäischen Teppichböden: Deutsche Umwelthilfe fordert Produktverantwortung für Hersteller und Verbot gefährlicher Substanzen |werk=[[Deutsche Umwelthilfe|dhu.de]] |datum=2018-10-30 |zugriff=2018-11-18}}</ref><ref>[https://medicalxpress.com/news/2020-02-commuter-cancerous-chemical-car-seats.html ''New commuter concern: Cancerous chemical in car seats'']. medicalexpress.com, abgerufen am 7. Februar 2019.</ref>

Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat wurde 2017 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat waren die Besorgnisse bezüglich der Eigenschaften als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung soll ab 2020 von [[Deutschland]] durchgeführt werden.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.033.767 |Name=Tris[2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl] phosphate |Evaluationsjahr=2020 |Status=Not started |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Tris(2-chlorethyl)phosphat]]
* [[Tris(2-chlorisopropyl)phosphat]]

== Weblinks ==
* [[Umweltbundesamt (Österreich)|Umweltbundesamt]]: {{Webarchiv|url=http://www.umweltbundesamt.at/fileadmin/site/umweltthemen/gesundheit/fact_sheets/Fact_Sheet_Trisphosphate.pdf|wayback=20111112093408|text=''Fact Sheet Trisphosphate''}} (PDF; 43&nbsp;kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Trisdichlorisopropylphosphat13}}
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]
[[Kategorie:Dichloralkan]]
[[Kategorie:Flammschutzmittel]]