Quelltext der Seite Uridindiphosphat

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Uridindiphosphat protoniert.svg|250px|Struktur von Uridindiphosphat]]
| Andere Namen    =
* Uridin-5’-trihydrogendiphosphat
* UDP
| Summenformel    = C<sub>9</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O<sub>12</sub>P<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|58-98-0}}
| EG-Nummer       = 200-409-6
| ECHA-ID         = 100.000.372
| PubChem         = 6031
| ChemSpider      = 
| DrugBank        = DB03435
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 404,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = 
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|/}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
| P               = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P        = 
}}

'''Uridindiphosphat''' (kurz UDP) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Nukleotide]] ([[Ribonukleotide]]), welche sich vom [[Uridin]] ableitet. Es ist ein [[Ester]] der [[Diphosphorsäure]] mit dem [[Nukleosid]] Uridin und besteht aus einer [[Pyrophosphat]]gruppe, dem [[Zucker]] [[Ribose]] und der [[Nukleinbasen|Nukleinbase]] [[Uracil]].

== Biologische Bedeutung ==
Uridindiphosphat ist das bedeutendste, hauptsächlich am [[Kohlenhydratstoffwechsel]] beteiligte Uridin-Nucleotid und wirkt als [[Coenzym]] bei der [[Glykosylierung]].<ref>[http://www.tk.de/rochelexikon/ro40000/r40119.000.html Uridindiphosphat.] In: Roche Lexikon Medizin</ref>

Uridindiphosphat entsteht bei einer katalysierten Reaktion von [[Glycogenin]]. Diese katalysiert die Addition von [[Glucose]] an sich selbst, indem es die erste [[UDP-Glucose]], gebildet aus [[Uridintriphosphat|UTP]] und Glucose, an den Tyr-194-Rest seines [[Aktives Zentrum|aktiven Zentrums]] bindet, wobei Uridindiphosphat entsteht.

Glycogenin + [[Datei:UDP-alpha-D-Glucose.svg|240px|UDP-Glucose]] &nbsp;<math>\longrightarrow</math>&nbsp;<br />
&nbsp;<math>\longrightarrow</math>&nbsp; [[Datei:Glykosylglykogenin.svg|160px|Glc-Glycogenin]] + [[Datei:Uridindiphosphat2.svg|190px|UDP]]

UDP ist auch der Ausgangsstoff für die Synthese von dTTP ([[Desoxythymidintriphosphat]]), das für die DNA-Synthese gebraucht wird. Hierbei wird zunächst UDP durch die [[Ribonukleotid-Reduktase]] zu dUDP umgesetzt. Nach Dephosphorylierung zum dUMP wird dieses durch die [[Thymidylat-Synthase]] zum dTMP methyliert (vgl. Abbildung rechts). Als Methylgruppendonor fungiert hier ''N''<sup>5</sup>,''N''<sup>10</sup>-Methylen[[tetrahydrofolat]]. Das entstehende dTMP wird zum Triphosphat (dTTP) phosphoryliert und kann zur DNA-Synthese genutzt werden.

[[Datei:Cycle Synthesis dTMP.svg|mini|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von dTMP ('''1b''') aus dUMP ('''1a'''). Bei der Reaktion wird ''N''<sup>5</sup>,''N''<sup>10</sup>-Methylentetrahydrofolat ('''4''') zu 7,8-Dihydrofolat ('''2''') umgesetzt, was die Thymidylat-Synthase ({{EC|2.1.1.45}}) ('''A''') katalysiert. Dieses wird unter [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH]]-Verbrauch zu Tetrahydrofolat ('''3''') durch die [[Dihydrofolatreduktase|Dihydrofolat-Reduktase]] ({{EC|1.5.1.3}}) ('''B''') reduziert. Die Serinhydroxymethyl-Transferase ({{EC|2.1.2.1}}) ('''C''') regeneriert ''N''<sup>5</sup>,''N''<sup>10</sup>-Methylentetrahydrofolat schließlich unter Verbrauch von [[Serin]].]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Uridinphosphat2}}
[[Kategorie:Nukleotid]]
[[Kategorie:Pyrimidindion]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]
[[Kategorie:Diphosphat]]