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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-2-Ethylhexanol Structural Formula V1.svg|250px|Struktur von 2-Ethylhexanol]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]] – 1:1-Gemisch der [[Enantiomere]]
| Andere Namen = * 2-Ethyl-1-hexanol
* 2-Ethylhexan-1-ol
* 2-Ethylhexylalkohol
* Isooctan-1-ol
* 1-Isooctanol
* ''iso''-Caprylalkohol
* 2-Ethylhexan-1-ol
* Isooctylalkohol
* EHOL
| Summenformel = C8H18O
| CAS = * {{CASRN|104-76-7}} [Racemat]
* {{CASRN|50373-29-0|Q75187061|KeinCASLink=1}} ''(R)''-Enantiomer
* {{CASRN|128821-84-1|Q27452941|KeinCASLink=1}} ''(S)''-Enantiomer
| EG-Nummer = 203-234-3
| ECHA-ID = 100.002.941
| PubChem = 7720
| ChemSpider = 7434
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Ethylhexanol|ZVG=20340|CAS=104-76-7|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 130,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,83 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = < −76 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-05-02039|Name=2-Ethylhexan-1-ol|Abruf=2017-06-15}}</ref>
| Siedepunkt = 184,7 °C<ref name="Roempp"/><ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = 0,48 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol, Chloroform<ref name="CRC"/>
| Brechungsindex = 1,4300 (20 °C)<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=245 |Endseite= }}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|332|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|271|302+352|304+340+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 10 ml·m−3, 54 mg·m−3<ref name="GESTIS"/>
* Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 110 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=2-Ethylhexanol |CAS-Nummer=104-76-7 |Abruf=2019-10-01}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3730 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=1970 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''2-Ethylhexanol''' (kurz 2-EH) ist ein vollsynthetischer, verzweigter [[Primär (Chemie)|primärer]] [[Alkohole|Alkohol]] mit alkoholartigem Geruch. Er hat als [[Lösungsmittel]] nur geringe Bedeutung. Der größte Teil wird chemisch weiterverarbeitet.

== Vorkommen ==
[[Datei:ORIGANUM VULGARE - SANT JUST - IB-230 (Orenga).JPG|mini|links|Oregano enthält natürlicherweise 2-Ethylhexanol]]
Natürlich kommt 2-Ethylhexanol in [[Oregano]] (''Origanum vulgare'') und [[Harfensträucher]]n (''Plectranthus coleoides'') vor.<ref name="Dr. Dukes 1" /><ref name="Dr. Dukes" />

== Isomere ==
2-Ethylhexanol bildet zwei [[Enantiomer]]e, (''R'')-2-Ethylhexanol und das dazu spiegelbildlich aufgebaute (''S'')-2-Ethylhexanol. Wenn 2-Ethylhexanol ohne stereochemischen [[Deskriptor (Chemie)|Deskriptor]] genannt ist, wird damit in der Regel das [[Racemat]], ein 1:1-Gemisch beider Isomere, gemeint.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von 2-Ethylhexanol'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''R'')-2-Ethylhexanol || (''S'')-2-Ethylhexanol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:(R)-2-Ethylhexanol Structural Formula V1.svg|200px]] || [[Datei:(S)-2-Ethylhexanol Structural Formula V1.svg|200px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|50373-29-0|Q75187061|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|128821-84-1|Q27452941|KeinCASLink=1}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|104-76-7}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| – || –
|-
| colspan="2" | 203-234-3 (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|-}} || {{ECHA|-}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.002.941}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6991979}} || {{PubChem|6991980}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|7720}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q75187061|Q75187061]] || [[d:Q27452941|Q27452941]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q209388|Q209388]] (unspez.)
|-
|}

== Technische Herstellung ==
Das Ausgangsmaterial für die Herstellung von racemischem 2-Ethylhexanol ist [[Propen]], das neben [[Ethen]] beim [[Steamcracken]] entsteht. Das Propen wird zunächst mit [[Kohlenstoffmonoxid]] und [[Wasserstoff]] in einer [[Hydroformylierung|Hydroformylierungs-Reaktion]] zu [[Butanal]] (Butyraldehyd) umgesetzt. Dieses wiederum reagiert in einer [[Aldoladdition]] zum [[2-Ethyl-3-hydroxyhexanal]].<ref name="EP0216151">{{Patent| Land=EP| V-Nr=0216151| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung von 2-Ethylhexanol| A-Datum=1986-08-20| V-Datum=1991-03-06| Anmelder=Hoechst AG| Erfinder=Gunther Kessen et al}}</ref>

[[Datei:2-Ethyl-3-hydroxyhexanal MV3.svg|rahmenlos|hochkant=3.5|zentriert|Aldoladdition zum 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal]]

Nach einer Wasserabspaltung und einer katalytischen [[Hydrierung]] erhält man 2-Ethylhexanol.<ref name="EP0216151" />

[[Datei:2-Ethylhexanol MV2.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Umsetzung von 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal zum 2-Ethylhexanol]]

Ein weiterer Syntheseweg ist die Reduktion von [[2-Ethylhexanal]].

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
In 2-Ethylhexanol lösen sich bei 20 °C 2,7 Gewichts-% Wasser, während sich 0,1 Gewichts-% in Wasser von 20 °C lösen. Das [[Azeotrop]] mit Wasser siedet bei 99,1 °C und enthält 80 % Wasser.<ref name="Roempp"/><ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: ''Azeotropic Data'', Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-08-412-2444-5, {{DOI|10.1021/ba-1952-0006}}, S. 11.</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Der Geruch des (''R'')-Enantiomers wurde mit „schwer, erdig und leicht blumig“ beschrieben, während er beim (''S'')-Enantiomer mit „leicht und blumig-süß“ angegeben wurde.<ref>Klaus Rettinger, Christian Burschka, Peter Scheeben, Heike Fuchs, Armin Mosandl: ''Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation'', [[Tetrahedron: Asymmetry]], 1991, ''2'' (10), S. 965–968 ([[doi:10.1016/S0957-4166(00)86137-6]]).</ref>

== Verwendung ==
* In wenigen Fällen wird Ethylhexanol als Lösungsmittel für unpolare Substanzen eingesetzt.
* Ethylhexanol wird mit [[Phthalsäure]] oder [[Adipinsäure]] verestert. Das resultierende [[Bis(2-ethylhexyl)phthalat|Diethylhexylphthalat]] (DEHP) oder [[Diethylhexyladipat]] (DEHA) wird als [[Weichmacher]] in Kunststoffen, meist [[Polyvinylchlorid|PVC]] eingesetzt.
* Ethylhexanol wird auch mit [[Ethylenoxid]] umgesetzt und als [[Nichtionische Tenside|nichtionisches Tensid]] eingesetzt.
* Es ist Ausgangsstoff für:
**[[2-Ethylhexylsulfat]], welches beispielsweise als [[Lösungsvermittler]] eingesetzt wird
** [[2-Ethylhexylamin]]
**[[2-Ethylhexylacrylat]], welches beispielsweise als [[Monomer]] für [[Polyacrylate]] eingesetzt wird
* 2-Ethylhexyester werden verwendet, um Polymere, speziell [[Polyacrylate]] innerlich weich zu machen. Die [[Glastemperatur]] sinkt üblicherweise mit steigendem molaren Anteil an 2-Ethylhexyestern.<ref>{{Literatur | Autor= Amir H. Shojaeia, Jennifer Paulsona, Sohayla Honaryb | Titel= Evaluation of poly(acrylic acid-co-ethylhexyl acrylate) films for mucoadhesive transbuccal drug delivery: factors affecting the force of mucoadhesion | Sammelwerk= Journal of Controlled Release| Band= 67| Nummer= 2–3| Datum= 2000| Seiten= 223-232| DOI=10.1016/S0168-3659(00)00216-9}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Beim Einatmen können Husten, Schwindel, Kopfschmerzen, Halsbeschwerden und Mattigkeit auftreten. Haut und Augen können gereizt werden.<ref name="GESTIS"/> 2-Ethylhexanol bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem [[Flammpunkt]] von 73 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen ca. 0,79 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und ca. 43 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 270 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.<ref name="GESTIS" />

2-Ethylhexanol wurde 2014 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-Ethylhexanol waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[CMR-Stoffe]]. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von [[Polen]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/f762cd01-0435-8ae3-13da-873233049e31 Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report]</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.002.941 |Name=2-ethylhexan-1-ol |Evaluationsjahr=2014 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[2-Propyl-1-heptanol]]
* [[2-Butyloctanol]]

== Literatur ==
* Carlo Carlini, Alessandro Macinai, Anna Maria Raspolli Galletti, Glauco Sbrana: ''Selective synthesis of 2-ethyl-1-hexanol from n-butanol through the Guerbet reaction by using bifunctional catalysts based on copper or palladium precursors and sodium butoxide'', [[Journal of Molecular Catalysis A: Chemical]], 2004, ''212'' (1–2), S. 65–70 ([[doi:10.1016/j.molcata.2003.10.045]]).
* Ning Liang, Xiaolong Zhang, Hualiang An, Xinqiang Zhao, Yanji Wang: ''Direct synthesis of 2-ethylhexanol via n-butanal aldol condensation–hydrogenation reaction integration over a Ni/Ce-Al2O3 bifunctional catalyst'', [[Green Chemistry (Zeitschrift)|Green Chemistry]], 2015, ''17'' (5), S. 2959–2972 ([[doi:10.1039/C5GC00223K]]).

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
* {{NIST|104-76-7}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes 1">{{DrDukesDB |ID=65160 |Typ=c |Name=2-ETHYL-1-HEXANOL |Abruf=2021-09-11}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB |ID=65161 |Typ=c |Name=2-ETHYL-HEXANOL |Abruf=2021-09-11}}</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:Ethylhexanol2}}
[[Kategorie:Alkanol]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

2-Ethylhexanol - Versionsgeschichte

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