https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AdapalenAdapalen - Versionsgeschichte2026-06-09T03:18:34ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Adapalen&diff=264080&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:15:56Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Adapalene structure (2).svg|300px|Strukturformel von Adapalen]]<br />
| Freiname = Adapalen<br />
| Andere Namen = 6-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-naphthalin-2-carbonsäure<br />
| Summenformel = C<sub>28</sub>H<sub>28</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|106685-40-9}}<br />
| EG-Nummer = 620-513-9<br />
| ECHA-ID = 100.149.379<br />
| PubChem = 60164<br />
| ChemSpider = 54244<br />
| DrugBank = DB00210<br />
| ATC-Code = {{ATC|D10|AD03}}, {{ATC|D10|AD53}}<br />
| Wirkstoffgruppe = polyaromatisches [[Retinoid]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 412,52 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 314 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-01-04233|Name=Adapalen|Abruf=2014-12-28}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A7486|Name=Adapalene|Abruf=2022-05-31}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|361d}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Adapalen''' ist ein [[synthetisch]]es [[2-Naphthoesäure|Naphthoesäure]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] und den [[Retinoid]]en der dritten Generation (polyaromatische Retinoide) zuzuordnen.<br />
<br />
== Einsatzgebiet ==<br />
Adapalen findet [[topische Anwendung]] in der [[Akne#Behandlung|Aknetherapie]]. Als [[Arzneistoff]] ist es in Europa, Australien und Nordamerika zugelassen; Gel- und Cremezubereitungen werden angeboten. Zur verbesserten Wirksamkeit bei [[Acne vulgaris]]<ref>D. M. Thiboutot, J. Weiss, A. Bucko, L. Eichenfield, T. Jones, S. Clark, Y. Liu, M. Graeber, S. Kang; Adapalene-BPO Study Group: ''Adapalene-benzoyl peroxide, a fixed-dose combination for the treatment of acne vulgaris: results of a multicenter, randomized double-blind, controlled study.'' In: ''J Am Acad Dermatol.'' 57(5), Nov 2007, S. 791–799. Epub 2007 Jul 26. PMID 17655969.</ref> wurde eine [[Gel]]-Formulierung in Kombination mit [[Benzoylperoxid]] entwickelt.<br />
<br />
== Wirkungen ==<br />
Adapalen wirkt [[komedo]]lytisch und [[antiinflammatorisch]]. Klinische Studien zeigten einen im Vergleich zum [[Tretinoin]] rascheren Wirkungseintritt bei gleichzeitig besserer Verträglichkeit. Dies wird durch eine besonders hohe [[Affinität (Biochemie)|Affinität]] zu den [[Retinoide|Retinoid]]-[[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]] im Ausführungsgang des [[Talgdrüsenfollikel]]s erklärt.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Hautrötungen, Wärmegefühl, Austrocknung und Juckreiz können auftreten.<br />
<br />
== Wechselwirkungen ==<br />
Eine Kombination mit den gängigen [[Antibiotika]] bei der Aknebehandlung, insbesondere [[Erythromycin]] und [[Clindamycin]], zeigte bislang keine [[Wechselwirkung (Pharmazie)|Wechselwirkungen]]. Adapalen ist im Gegensatz zu anderen Retinoiden photostabil, nicht [[Phototoxie|phototoxisch]] und auch nicht photosensibilisierend.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-01-04233|Name=Adapalen|Abruf=2019-02-03}}</ref><br />
<br />
== Schwangerschaft und Stillzeit ==<br />
[[Systemische Aufnahme]] nennenswerter Wirkstoffmengen über die Haut ist nicht zu erwarten. Vom Einsatz während der [[Schwangerschaft]] und [[Stillzeit]] wird dennoch abgeraten, da die Unbedenklichkeit bislang nicht hinreichend untersucht wurde.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
; [[Monopräparat]]e<br />
Differin (D, A, CH), Dipalen (D)<ref name="ROTE LISTE">[[Rote Liste (Arzneimittel)|ROTE LISTE]] 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S.&nbsp;158.</ref><br />
; [[Kombinationspräparat]]e<br />
Epiduo (D, A, CH)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Naphthalincarbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Methoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Adamantan]]<br />
[[Kategorie:Retinoid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>ChemoBot