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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzyl chloride.svg|200px|Struktur von Benzylchlorid]]
| Andere Namen = * (Chlormethyl)benzol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* α-Chlortoluol
* α-Chlortoluen
* Phenylmethylchlorid
* Tolylchlorid
| Summenformel = C7H7Cl
| CAS = {{CASRN|100-44-7}}
| EG-Nummer = 202-853-6
| ECHA-ID = 100.002.594
| PubChem = 7503
| ChemSpider = 13840690
| Beschreibung = farblose, stechend riechende Flüssigkeit<ref name="Merck">{{Merck|801809|Name=|Abruf=2011-01-19}}</ref>
| Molare Masse = 126,58 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Merck" />
| Dichte = 1,10 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −39 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 179 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *1,2 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*2,20 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*4,08 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
*7,25 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser (110 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-02-00919|Name=Benzylchlorid|Abruf=2014-07-23}}</ref>
| Brechungsindex = 1,5391 (20 °C)<ref name="CRC90_3_104">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=104}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.594|Name=α-chlorotoluene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Benzylchlorid|ZVG=23070|CAS=100-44-7|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|331|315|317|318|335|350|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+312|302+352|304+340+311|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,2 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Benzylchlorid |CAS-Nummer=100-44-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1230 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1620 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Benzylchlorid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[aromat]]ischen [[Halogenkohlenwasserstoffe]]. Es handelt sich um eine farblose, tränenreizende, stechend riechende Flüssigkeit, die in der Synthesechemie als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von [[Benzylalkohol]], [[Weichmacher]]n und [[Farbstoff]]en dient.

== Darstellung ==
=== Großtechnisch ===
Benzylchlorid lässt sich durch radikalische [[Chlorierung]] von [[Toluol]] darstellen. Dabei entsteht ein Gemisch der drei verschiedenen, in der Seitenkette [[Chlor]]-substituierten Toluolderivate (Benzylchlorid, [[Benzalchlorid]] und [[Benzotrichlorid]]), aus denen das Benzylchlorid abgetrennt werden muss.

=== Im Labor ===
Im Labor kann Benzylchlorid durch Umsetzung von [[Benzylalkohol]] mit [[Salzsäure]] synthetisiert werden. Dabei wird die [[Hydroxygruppe]] des Alkohols mittels einer [[Substitutionsreaktion]] durch ein [[Chlor|Chloratom]] ersetzt, wobei das entsprechende [[Reaktionsprodukt]] entsteht:

[[Datei:Synthese von Benzylchlorid.svg|rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Synthese von Benzylchlorid ausgehend von Benzylalkohol und Salzsäure]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Benzylchlorid ist eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 179 °C siedet. Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am Siedepunkt 48,6 kJ·mol−1.<ref>R. M. Stephenson, S. Malanowski: ''Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds.'' Springer, 1987, ISBN 94-010-7923-4, [[doi:10.1007/978-94-009-3173-2]].</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68263, B = 1932,142 und C = −39,396 im Temperaturbereich von 295 bis 452,6 K.<ref name="Stull">Daniel R. Stull: ''Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds.'' In: ''[[Ind. Eng. Chem.]]'' 39, 1947, S. 517–540, [[doi:10.1021/ie50448a022]].</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Benzylchlorid bildet oberhalb der Flammpunkttemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 60 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,1 Volumenprozent (55 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 14 Volumenprozent als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergeben sich ein unterer [[Explosionspunkt]] von 58 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 585 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz#Temperaturklassen|Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
Der Hauptteil des erzeugten Benzylchlorids wird zu Benzylalkohol weiterverarbeitet. Daneben ist Benzylchlorid ein Baustein für die [[Benzylgruppe|Benzylierung]] bei der Herstellung von Weichmachern ([[Phthalsäureester|Phthalsäurebenzylester]]), Farbstoffen, [[Arzneimittel]]n, [[Parfüm]]s und [[Vulkanisationsbeschleuniger]]n. Es wird als [[Reagenz]] zur Einführung der Benzyl-[[Schutzgruppe]] z. B. für [[Amine]], [[Phenole]] und [[Alkohole]] verwendet.

== Sicherheitshinweise ==
Benzylchlorid selbst wirkt [[Ätzende Stoffe|ätzend]] auf [[Auge]]n, [[Atemweg]]e und [[Haut]] und zerfällt beim Erhitzen u. a. in [[Chlorwasserstoff]]. Benzylchlorid wird als [[Krebs (Medizin)|krebs]]<nowiki />erregend (Kategorie 1B<ref name="GESTIS" />) eingestuft; Hauptaufnahmewege sind der Atemtrakt und die Haut.

Wenn möglich sollte auf das weniger toxische [[Benzylbromid]] ausgewichen werden.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Benzyl chloride}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4279968-5}}

[[Kategorie:Benzylverbindung]]
[[Kategorie:Chloralkan]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Benzylchlorid - Versionsgeschichte

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