https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BufexamacBufexamac - Versionsgeschichte2026-06-09T04:52:03ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bufexamac&diff=270812&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:18:46Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Bufexamac Structural Formula V2.svg|290px|Strukturformel von Bufexamac]]<br />
| Freiname = Bufexamac<br />
| Andere Namen = 4-Butoxy-''N''-hydroxyphenylacetamid<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|2438-72-4}}<br />
| EG-Nummer = 219-451-1<br />
| ECHA-ID = 100.017.683<br />
| PubChem = 2466<br />
| ChemSpider = 2372<br />
| DrugBank = DB13346<br />
| ATC-Code = * {{ATC|M01|AB17}}<br />
* {{ATC|M02|AA09}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antiphlogistikum|Antiphlogistika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 223,27 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|B0760|Name=Bufexamac|Abruf=2011-04-27}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3370 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|B1156000|Name=BUFEXAMAC CRS|Abruf=2010-05-06}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Bufexamac''' ist ein antientzündlich ([[Antiphlogistikum|antiphlogistisch]]) wirksamer [[Arzneistoff]] zur [[Lokaltherapie|örtlichen Behandlung]] der Haut.<br />
<br />
Wegen des ungünstigen Nutzen-Risiko-Verhältnisses (siehe Abschnitt ''Nebenwirkungen'') sind Bufexamac-haltige Arzneimittel nicht mehr anzuwenden und in zahlreichen Mitgliedsstaaten der EU nicht oder nicht mehr auf dem Markt.<br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Bufexamac wurde bei [[Dermatitis|Dermatitiden]] eingesetzt. Es wirkt entzündungshemmend und juckreizstillend. Präparate, die Bufexamac enthielten (etwa ''Bismolan''), wurden bei akuten und chronischen [[Ekzem]]en sowie lokal als Kombipräparat zusammen mit [[Lidocain]] als [[Suppositorium]] bei [[Hämorrhoiden]]leiden eingesetzt. Auch zur Behandlung des [[Atopisches Ekzem|atopischen Ekzems]], leichten [[Verbrennung (Medizin)|Verbrennungen]], [[Sonnenbrand]] und [[Juckreiz]] wurde die Substanz verwendet. In der subakuten Entzündungsphase stellte der Wirkstoff einen Ersatz für [[Cortison]] dar. Es kann jedoch auch zu Reaktionen und [[Allergie]]n auf den Wirkstoff kommen, weshalb die [[Arzneimittelkommission#Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft|Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft]] in mehr als zehn Artikeln und Meldungen seit dem Jahr 2000 die Anwendung jahrelang kritisch hinterfragt hatte.<ref>[https://www.akdae.de/suche/index.html?q=bufexamac&ps=20 ''Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft über Bufexamac''].</ref><br />
<br />
== Wirkprinzip ==<br />
Man nimmt an, dass Bufexamac ähnlich [[Indometacin]] über Hemmung der [[Cyclooxygenasen]] in die [[Prostaglandine]]<nowiki />synthese eingreift. Die wissenschaftlichen Daten hierzu sind allerdings dürftig.<ref>Max Gloor, Karl Thoma, Joachim Fluhr: ''Dermatologische Externatherapie: Unter besonderer Berücksichtigung der Magistralrezeptur.'' Springer, 2000. ISBN 3-540-67174-9, S.&nbsp;349.</ref><br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Der Wirkstoff Bufexamac war dafür bekannt, selbst starke [[Allergisches Kontaktekzem|allergische Kontaktekzeme]] hervorzurufen, die oft fälschlicherweise mit dem Ursymptom verwechselt wurden. Deshalb sollte die Verwendung schon im Jahr 2000 kritisch abgewogen werden.<ref>[https://www.aerzteblatt.de/archiv/25225/ ''Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft: Bufexamac – Ein Ekzemtherapeutikum, das selbst häufig allergische Kontaktekzeme hervorruft''] Deutsches Ärzteblatt, Heft 47 vom 24. November 2000.</ref> Das ''[[Arznei-Telegramm]]'' hatte sogar schon am 10. Juli 1987 einen „Antrag auf Maßnahmen zur Risikoabwehr für Bufexamac“ beim damals zuständigen [[Bundesgesundheitsamt]] gestellt.<ref>[https://www.arznei-telegramm.de/html/1991_08/9108071_03.html 8.000,– DM für Kontaktallergie nach Bufexamac (PARFENAC)] Arznei-Telegramm 8/1991, abgerufen am 30. Mai 2010.</ref> 2009 führte das [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]] (BfArM) zu Bufexamac-haltigen Arzneimitteln in allen Indikationen eine Anhörung nach dem [[Stufenplanverfahren (Arzneimittelgesetz)|Stufenplan]], Stufe II, durch. „Das BfArM kommt […] zu der Einschätzung, dass nach dem aktuellen Stand der wissenschaftlichen Erkenntnisse und unter Berücksichtigung verfügbarer therapeutischer Alternativen Bufexamac-haltige Arzneimittel sowohl in der Ekzemtherapie als auch in den proktologischen Indikationen schädliche Wirkungen haben, die über ein nach den Erkenntnissen der medizinischen Wissenschaft vertretbares Maß hinausgehen. Das Nutzen-/Schaden-Verhältnis wird damit insgesamt als negativ beurteilt.“<ref>[[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|BfArM]]: [https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RV_STP/a-f/bufexamac.html ''Bufexamac-haltige Arzneimittel: Kontaktallergische Reaktionen, Feststellungsbescheid.''] Erstellt am 16. November 2009, aktualisiert am 5. Mai 2010.</ref> Auch der [[Ausschuss für Humanarzneimittel]] der [[Europäische Arzneimittel-Agentur|Europäischen Arzneimittelagentur]] (EMA) hatte im April 2010 auf Grund des hohen Risikos der Auslösung von Kontaktekzemen ein negatives Nutzen-Risiko-Verhältnis beschieden und den Entzug der [[Arzneimittelzulassung]] für Bufexamac-haltige Arzneimittel empfohlen.<ref>European Medicines Agency {{Webarchiv |url=http://www.ema.europa.eu/pdfs/human/referral/bufexamac/24639510en.pdf |wayback=20120820111720 |text=''European Medicines Agency recommends revocation of marketing authorisations for bufexamac.''}} (PDF; 52&nbsp;kB). Pressemitteilung vom 22. April 2010.</ref> In der Folge widerrief das BfArM die Zulassungen; Bufexamac-haltige Arzneimittel durften daher ab dem 5.&nbsp;Mai 2010 in Deutschland nicht mehr abgegeben werden.<ref>[[Pharmazeutische Zeitung]]: [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/amk/amk-login/?amk_last_page_uid=33755#73842 ''Bufexamac-haltige Arzneimittel: Widerruf der Zulassungen.''] Arzneimittelkommission der Deutschen Apotheker, Meldung vom 5. Mai 2010.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Jomax (D), Parfenac (D, A, CH), Windol (D) sowie ein Generikum (D)<br />
;[[Kombinationspräparat]]e<br />
Anaesthesin akut (D), Faktu akut (D), Hämoagil (D), Haemo-Exhirud (D), Hämo-Ratiopharm (D), Hexamon (D), Mastu (D)<ref>Rote Liste Online, Stand: August 2009.</ref><ref>Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand: August 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: August 2009.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Phenolether]]<br />
[[Kategorie:Hydroxamsäure]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]</div>imported>ChemoBot