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Die '''Chloraniline''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], die sich sowohl vom [[Anilin]] als auch vom [[Chlorbenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Aminogruppe]] (–NH2) und [[Chlor]] (–Cl) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung (''ortho'', ''meta'' oder ''para'') ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C6H6ClN. Daneben existiert auch noch das isomere [[N-Chloranilin|''N''-Chloranilin]].

Je nach Anzahl der Chloratome (einem, zwei, drei, vier oder fünf) unterscheidet man zudem zwischen Mono-, [[Dichloraniline|Di-]], [[Trichloraniline|Tri-]], [[Tetrachloraniline|Tetra-]] und [[Pentachloranilin]]en.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Chloraniline'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Chloranilin || 3-Chloranilin || [[4-Chloranilin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Chloranilin || ''m''-Chloranilin || ''p''-Chloranilin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Chloranilin.svg|80px|Struktur von 2-Chloranilin]]
| [[Datei:3-Chloranilin.svg|80px|Struktur von 3-Chloranilin]]
| [[Datei:4-Chloranilin.svg|50px|Struktur von 4-Chloranilin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|95-51-2|Q2294431}} || {{CASRN|108-42-9|Q2497496}} || {{CASRN|106-47-8|Q413515}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|7240}} || {{PubChem|7932}} || {{PubChem|7812}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C6H6ClN
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 127,57 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | flüssig
| fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="2" | farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS_o" /><ref name="GESTIS_m" />
| farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff mit schwach aromatischem Geruch<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −3 °C<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=o-Chloranilin|ZVG=18780|CAS=95-51-2|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| −10 °C<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|Name=m-Chloranilin|ZVG=18790|CAS=108-42-9|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| 70 °C<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=p-Chloranilin|ZVG=11830|CAS=106-47-8|Abruf=2026-01-02}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 209 °C<ref name="GESTIS_o" />
| 230 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 232 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,21 g/cm3<ref name="GESTIS_o" />
| 1,22 g/cm3<ref name="GESTIS_m" />
| 1,43 g/cm3<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]] (bei 20 °C)
| 0,13 mbar<ref name="GESTIS_o" />
| 0,03 mbar<ref name="GESTIS_m" />
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pKs-Wert]]<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> (der konjugierten Säure BH+)
| 2,65 || 3,52 || 4,00
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="3" | schwer löslich in Wasser (3–6 g/l)<ref name="GESTIS_o" /><ref name="GESTIS_m" /><ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| colspan="3" | {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_o" /><ref name="GESTIS_m" /><ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|331|311|301|319|373|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_o" />
| {{H-Sätze|301+311|330|319|317|373|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_m" />
| {{H-Sätze|301|311|317|331|350|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_p" />
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|261|273|280|301+310+330|403+233}}<ref name="GESTIS_o" />
| {{P-Sätze|273|280|302+352+312|304+340+311|305+351+338|314}}<ref name="GESTIS_m" />
| {{P-Sätze|201|280|302+350|304+340|308+313|273}}<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[MAK-Wert|MAK]]
| colspan="2" | || Schweiz: 0,04 ml·m−3 bzw. 0,2 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK|Name=p-Chloranilin|Abruf=2020-03-04}}</ref>
|-
|}

== Eigenschaften ==
Das 4-Chloranilin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Alle Verbindungen dieser Gruppe werden als giftig und umweltgefährlich eingestuft.<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=530115|Name=Mono-, Di- und Trichloraniline|Abruf=2008-05-10}}</ref> Chloraniline werden meist als Zwischenprodukte zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Arzneistoffe eingesetzt. Da beim natürlichen Abbau einiger dieser Stoffe die bei der Synthese eingesetzten Chloraniline freiwerden (bzw. auch bei unsachgemäßer Produktion), sind Spuren der Verbindungen (in den letzten Jahrzehnten in immer geringer werdendem Maße) in Grundwasser und Flüssen zu finden.<ref>{{Webarchiv | url=http://www.ufz.de/hochwasser/bericht/e/HWEndAP310Franke.pdf | wayback=20051025001056 | text=Organische Schadstoffe im Gebiet der Unteren Mulde.}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jacqueline Burkhardt, Joachim Hörder, Marian Pohl, Walburga Große Wichtrup, Sibylle Wilke |Titel=Daten zur Umwelt: der Zustand der Umwelt in Deutschland |Hrsg=Umweltbundesamt |Verlag=Erich Schmidt Verlag |Ort=Berlin |Datum=2005 |Seiten=150 |ISBN=3-503-09057-6 |Online=[https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/384/publikationen/2005_dzu_df_dt.pdf online]}}</ref> Der Nachweis der Stoffe kann über Flüssigchromatographie erfolgen.<ref>{{Internetquelle |url=https://publikationen.dguv.de/regelwerk/dguv-informationen/190/verfahren-zur-bestimmung-von-p-chloranilin |hrsg=DGUV Publikationen |titel=Verfahren zur Bestimmung von p-Chloranilin |werk=dguv.de |sprache=de |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2024-04-22}}</ref>

== Verwendung ==
Chloraniline werden meist als Zwischenprodukte zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie [[Pflanzenschutzmittel]], Farbstoffe und [[Arzneistoff]]e eingesetzt.
4-Chloranilin darf nach reduktiver Spaltung von [[Azogruppe]]n nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der [[Bedarfsgegenständeverordnung]]).

== Intoxikation mit ''p''-Chloranilin ==
Bei einem [[Chemielaborant|Chemielaboranten]] kam es durch einen Hautkontakt zu einer Vergiftung.<ref>{{Literatur |Autor=Bernd Herber |Titel=Methemoglobinemia after accidental dermal absorption of p-chloroaniline |Sammelwerk=Deutsches Ärzteblatt international |Datum=2024-11-01 |DOI=10.3238/arztebl.m2023.0279 |PMC=12021458 |PMID=39841490 }}</ref> Als erstes fiel eine [[Zyanose]] im Mundbereich auf. Ursache war eine [[Methämoglobin]]-Konzentration von 18 %. Die Serumkonzentration betrug 161 μg/L p-Chloranilin. Bei Beachtung aller Arbeitsvorschriften sollte der Wert < 1 μg/L betragen. Die Behandlung erfolgte mit Sauerstoff-Gaben, [[Hautdekontamination]] mit [[Polyethylenglycol]] 400. Intravenös wurden 300 mg [[Toluidinblau]] verabreicht. Zusätzlich 1 g [[Ascorbinsäure]] (Vitamin C) per os, Die Symptomatik bildete sich ohne Spätfolgen zurück.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Halogenaniline}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4147766-2}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Chloranilin| ]]

Chloraniline - Versionsgeschichte

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