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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cicutoxin2.svg|300px|Struktur von Cicutoxin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel der [all-(''E'')-(''R'')-(–)]-Form
| Name = (8''E'',10''E'',12''E'',14''R'')-Heptadeca- 8,10,12-trien-4,6-diin-1,14-diol
| Andere Namen = Cicutoxin
| Summenformel = C17H22O2
| CAS = * {{CASRN|505-75-9}} [all-(''E'')-(–)-Cicutoxin]
* {{CASRN|107882-70-2|KeinCASLink=1|Q0}} [all-(''E'')-(±)-Cicutoxin]
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 25265910
| ChemSpider =
| Beschreibung = amorphes Pulver<ref name="roempp" />
| Molare Masse = 258,35 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 54 [[Grad Celsius|°C]] [all-(''E'')-(–)]<ref name="chemid">{{ChemID|CAS=505-75-9|Name=Cicutoxin|Abruf=2021-05-30}}</ref>
* 67 [[Grad Celsius|°C]] [all-(''E'')-(±)]<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-01831|Name=Cicutoxin|Abruf=2014-11-11}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * leicht löslich in Alkoholen<ref name="tox" />
* nahezu unlöslich in Wasser (2,8 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="tox">{{HSDB|ID=3472|Name=Cicutoxin|Abruf=2012-07-27}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Katze |Applikationsart=oral |Wert=7 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=48,3 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /> }}
}}

'''Cicutoxin''' ist ein [[Toxin]] des [[Wasserschierling]]s (''Cicuta virosa''). Es handelt sich beim Cicutoxin um eine [[Organische Chemie|organische Verbindung]] aus der Verbindungsklasse der [[Diine]] bzw. [[Polyene]] und [[Enine]]n, ein [[Alkinole|Alkindiol]]. Von der [[Optische Aktivität|optisch aktiven]] Verbindung existieren zwei [[Stereoisomere]]; in der Natur kommt das [[Cis-trans-Isomerie|(all-''E'')-(–)-Isomer]] vor.<ref>F. D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: ''The Lipid handbook.'' 2. Auflage, CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 169.</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Cicuta virosa - Köhler–s Medizinal-Pflanzen-038 cropped.jpg|mini|links|Wasserschierling (''Cicuta virosa'')]]
Cicutoxin ist die giftigste und wichtigste Komponente der [[Polyine]] des [[Wasserschierling]]s (''Cicuta virosa''). Es ist in allen Pflanzenteilen enthalten. Den höchsten Gehalt weisen die [[Rhizom]]e mit bis zu 0,2 % auf. Verwandte Begleitstoffe des Cicutoxins im Wasserschierling sind das Isocicutoxin, ein [[Cis-trans-Isomerie|Z-Isomeres]] des Cicutoxins, mit ca. 25 %, und [[Virol A]] bzw. [[Virol B|B]] mit zu je ca. 3 % Anteil am Gesamtpolyingehalt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Cicutoxin lässt sich durch [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] und [[Chromatographie|säulenchromatographische]] Reinigung aus den Rhizomen des [[Wasserschierling]]s gewinnen.

== Eigenschaften ==
Cicutoxin ist ein farbloser Feststoff. Infolge seines stark ungesättigten Charakters ist es sehr empfindlich und zersetzt sich insbesondere oberhalb 35 °C rasch. Sein spezifischer Drehwert beträgt <math> {\lbrack \alpha \rbrack}_D^{26}=-14,9^{\circ} \ (c=1,12; \mathrm {Methanol})</math>.

== Biologische Bedeutung ==
Cicutoxin wirkt als GABA-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]. Es bindet an [[Γ-Aminobuttersäure|GABA]]-abhängige [[Ionenkanal|Chloridkanäle]] ([[GABA-Rezeptor|GABAA-Rezeptoren]])<ref>Uwai, K. ''et al.'' (2000): Exploring the structural basis of neurotoxicity in C(17)-polyacetylenes isolated from water hemlock. ''[[J. Med. Chem.]]'' 43(23): 4508–4515, PMID 11087575.</ref>, worauf seine Giftwirkung beruht.

== Sicherheitshinweise ==
Cicutoxin macht den Wasserschierling zu einer der gefährlichsten einheimischen Giftpflanzen. Schon eine geringe Menge aufgenommenen Pflanzenmaterials führt zu einer tödlich endenden Vergiftung. Die erste Symptome einer Vergiftung treten sehr rasch, bereits 15–30 min nach der Einnahme, auf. Die Mortalitätsrate ist entsprechend groß (ca. 30 %)<ref>Knutsen, OH. und Paszkowski, P. (1984): ''New aspects in the treatment of water hemlock poisoning''. In: ''[[J Toxicol Clin Toxicol]].'' 22: 157–166, PMID 6502788.</ref>. Die [[Letale Dosis|LD50]] (Maus, [[intraperitoneal]]) beträgt für Cicutoxin 2,8 mg/kg (Isocicutoxin: 38,5 mg/kg).<ref name="ohta">Ohta, T. ''et al.'' (1999): ''Absolute Stereochemistry of Cicutoxin and Related Toxic Polyacetylenic Alcohols from Cicuta virosa''. In: ''[[Tetrahedron]]'' 55: 12087–12098.</ref> Als Vergiftungssymptome treten anfänglich Schwindel, Übelkeit, Leibschmerzen und Erbrechen auf. Die Pupillen sind erweitert ([[Mydriasis]]). Als Zeichen einer zentralnervösen Erregung kommt es zu [[Krampf|Krämpfen]] bis hin zur [[Konvulsion]], in deren Folge der Tod durch [[Atemlähmung]] eintreten kann. Es gibt kein spezifisches [[Antidot]] bei einer Cicutoxinvergiftung; die Behandlung erfolgt symptomatisch.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Diin]]
[[Kategorie:Trien]]
[[Kategorie:Alkinol]]
[[Kategorie:Nervengift]]
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]

Cicutoxin - Versionsgeschichte

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