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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Clonazepam 200.svg|200px|Struktur von Clonazepam]]
| Freiname = Clonazepam
| Andere Namen = * 5-(2-Chlorphenyl)-7-nitro-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Clonazepamum ([[Latein]])
| Summenformel = C15H10ClN3O3
| CAS = {{CASRN|1622-61-3}}
| EG-Nummer = 216-596-2
| ECHA-ID = 100.015.088
| PubChem = 2802
| ChemSpider = 2700
| DrugBank = DB01068
| ATC-Code = {{ATC|N03|AE01}}
| Wirkstoffgruppe = *[[Benzodiazepin]]
* [[Antiepileptikum]]
| Wirkmechanismus = krampfunterdrückende Wirkung
| Molare Masse = 315,71 g·mol−1
| Aggregat = fest<ref name="sigma" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 236,5–238,5 °C<ref name="sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 1,57; 10,50<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-02079|Name=Clonazepam|Abruf=2019-06-29}}</ref>
| Löslichkeit = unlöslich in Wasser<ref name="sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C1277|Name=Clonazepam |Abruf=2025-01-11}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|336|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|271|273|304+340+312|403+233|405}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 15.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
}}

'''Clonazepam''' ([[Handelsname]]: Rivotril, Hersteller: [[Hoffmann-La Roche|Roche]]) ist ein [[Benzodiazepine|Benzodiazepin]], welches in Deutschland hauptsächlich als [[Antikonvulsivum]] zur medikamentösen Behandlung zerebraler [[Epilepsie|Krampfanfälle]] verwendet wird. Clonazepam wird angewendet bei allen Formen der Epilepsie, auch jener des Kindesalters.<ref>[https://www.gebrauchsinformation4-0.de/uploadfiles/roche/gi_pdfs/004076_210216131624.pdf Gebrauchsinformation Rivotril], Website GI 4.0, abgerufen am 15. April 2024.</ref>
Es wurde von [[Leo Sternbach]] entwickelt.

== Pharmakokinetik ==
Clonazepam wird nach Verabreichung über den Magen-Darm-Trakt schnell aufgenommen. Die maximale Konzentration im Blut wird nach zwei bis drei Stunden erreicht. Die Ausscheidung erfolgt überwiegend unverändert über die [[Niere]]n, teilweise auch über den Stuhl. Ein kleiner Teil wird chemisch umgebaut und dann erst ausgeschieden. Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt etwa 30–40 Stunden.<ref>[http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2001/17533s31lbl.PDF FDA Prescription Clonazepam] (PDF; 113 kB).</ref> Der Anteil, der an [[Protein]]e im Blut gebunden ist ([[Proteinbindung|Plasmaproteinbindung]]), liegt bei 83–87 %, die [[Bioverfügbarkeit]] bei 71–76 %. Es wirkt über die verstärkte Hemmung [[Γ-Aminobuttersäure|GABAerger]] Nervenzellen, indem es am Omega-Rezeptor (Benzodiazepin-Rezeptor) bindet, wodurch die Affinität des GABA zum [[GABA-Rezeptor#GABAA-Rezeptoren|GABAA-Rezeptor]] (und damit die Bindungshäufigkeit) verstärkt wird. Durch die Bindung von GABA an den [[GABA-Rezeptor#GABAA-Rezeptoren|GABAA-Rezeptor]] erfolgt ein Chlorideinstrom in die Nervenzelle, was zur Hyperpolarisation der Nervenzellmembran und somit zur Hemmung der neuronalen Aktivität führt. Clonazepam ist also kein direkter GABA-Agonist, sondern in seiner Wirkung auf das vorhandene GABA angewiesen, was die Anwendungssicherheit (z. B. gegenüber Barbituraten) deutlich erhöht.

== Anwendungsgebiete ==
In Deutschland ist Clonazepam in erster Linie als Antiepileptikum zugelassen. Aufgrund seiner krampfunterdrückenden Wirkung wird Clonazepam zur Behandlung von [[Epilepsie]]n auch bei Kindern angewendet. Clonazepam wird zudem für die Behandlung der [[REM-Schlaf-Verhaltensstörung]], die auch als „REM sleep behavior disorder“ (RBD) oder als „Schenck-Syndrom“ bezeichnet wird, als ein Mittel der ersten Wahl empfohlen. Vor dem Schlafengehen eingenommen wird die Muskelaktivität im [[REM-Schlaf]] reduziert. In diesem Zusammenhang tritt auch bei langjähriger Einnahme kaum Toleranzbildung und Wirkungsverlust (trotz bestehendem Suchtpotential) auf, was bei dem oft chronischen Verlauf der Erkrankung wichtig ist.<ref name="S3Schlaf">{{AWMF|http://www.awmf.org/leitlinien/detail/ll/063-001.html|Nicht erholsamer Schlaf/Schlafstörungen|S3|Deutschen Gesellschaft für Schlafforschung und Schlafmedizin (DGSM)|2009}}</ref>

Clonazepam spielt eine Rolle als Ausweichmedikament beim [[Restless-Legs-Syndrom]] sowie als Mittel der zweiten Wahl bei [[Therapierefraktär|therapierefraktärem]] [[Tourette-Syndrom]].<ref>Jiménez-Jiménez, García-Ruiz PJ.: Pharmacological options for the treatment of Tourette's disorder. Drugs. 2001;61(15):2207-20.</ref><ref>Vgl. Boghen, D., L. Lamothe, R. Elie, R. Godbout, J. Montplaisir: ''The treatment of the restless legs syndrome with clonazepam: A prospective controlled study.'' In: Canadian Journal of Neurological Sciences 13 (1986), 245–247. PMID 3527387.</ref> In Deutschland wird es vor allem in der Akutbehandlung, zumeist intravenös oder intramuskulär eingesetzt. Es ist aber auch in Tropfenform und als Tablette verfügbar. Neben der krampflösenden Wirkung wirkt Clonazepam wie alle Benzodiazepine angstlösend und schlafanstoßend. Somit kann Clonazepam auch beim [[Somnambulismus]] (Nachtwandeln) angewendet werden.

In den USA gilt Clonazepam als eines der am häufigsten verschrieben Benzodiazepine und wird auch als Mittel der ersten Wahl bei Panikattacken und Angststörungen als [[Anxiolytikum]] verwendet. Außerdem soll es [[Derealisation]]s-/[[Depersonalisation]]szustände erträglicher machen. Für diese [[Psychiatrie|psychiatrischen]] Indikationen bestehen in Deutschland jedoch keine behördliche Zulassung, sodass eine entsprechende Anwendung des Mittels nur im Einzelfall durch einen Facharzt abgewogen werden kann, und dementsprechend für diesen Einsatzbereich in Deutschland einer eher geringen Rezeptierung unterliegt, da ''Off-Label Use''.

Weitere Anwendungsgebiete sind die medikamentöse Begleitung des stationären [[Alkoholabhängigkeit|Alkoholentzugs]]<ref>[http://www.medscape.com/viewarticle/734514 Clomethiazole vs. Clonazepam]</ref> und die seltene [[konnatale Hyperekplexie]].

== Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit ==
Tierversuche haben unerwünschte Effekte auf den [[Fetus]] gezeigt. Deswegen sollte das Arzneimittel während der [[Schwangerschaft]] nur bei dringender Notwendigkeit angewendet werden. Clonazepam sollte jedoch nicht plötzlich abgesetzt werden, ohne dies mit einem Arzt abgesprochen zu haben. In der Stillzeit sollte Clonazepam nicht angewendet werden, da es in die [[Muttermilch]] übertritt. Bei zwingender Indikation sollte abgestillt werden.<ref>Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Rivotril®, Stand: August 2005.</ref>

== Nebenwirkungen ==
Entsprechend der Krampfunterdrückung wirkt Clonazepam allgemein dämpfend auf das [[Zentralnervensystem]], so dass es zu Müdigkeit, Schläfrigkeit, Mattigkeit, verminderter Muskelspannung, Muskelschwäche, Schwindelgefühl, Benommenheit, Gleichgewichtsstörungen und verlängerter Reaktionszeit kommen kann. Bei einer Dauertherapie gehen diese Nebenwirkungen durch einen Gewöhnungseffekt meist zurück. Durch einen einschleichenden Behandlungsbeginn lassen sie sich teilweise vermeiden. Weitere häufigere Nebenwirkungen am Zentralnervensystem sind Konzentrationsstörungen, Unruhe, Verwirrtheit und Gedächtnisstörungen, die auch mit unangemessenem Verhalten einhergehen können. Als paradoxe Reaktionen wurden Erregbarkeit, Reizbarkeit, aggressives Verhalten, Nervosität, Feindseligkeit, Angstzustände, Schlafstörungen, Albträume und lebhafte Träume beobachtet. Selten treten allergische Symptome wie Nesselsucht, Juckreiz, Hautausschläge, Schwellung von Gesicht und Mundschleimhaut sowie des Kehlkopfes auf. Ebenfalls selten sind vorübergehender Haarausfall, Pigmentverschiebungen, Übelkeit und Oberbauchbeschwerden, Kopfschmerzen, Brustschmerzen, Abfall der Blutplättchen, [[Sexuelle Appetenzstörung|Störung der sexuellen Appetenz]], Impotenz und Harninkontinenz. Bei Kindern wurde in Einzelfällen von einem vorzeitigen Einsetzen der Entwicklung der Geschlechtsorgane berichtet. Ebenfalls in Einzelfällen kann Clonazepam das Atemzentrum dämpfen und zu einem verminderten [[Atemantrieb]] führen. Bei Säuglingen und Kleinkindern kann es außerdem zu vermehrtem Speichelfluss und einer vermehrten Schleimproduktion in den Atemwegen mit Behinderung der Atmung kommen.

== Abhängigkeitspotenzial ==
Clonazepam kann wie alle [[Benzodiazepine]] zu einer körperlichen und psychischen [[Abhängigkeitssyndrom durch psychotrope Substanzen|Abhängigkeit]] mit entsprechender [[Entzugssyndrom|Entzugssymptomatik]] führen.

== Handelsnamen ==

;[[Monopräparat]]e

Rivotril (A, D, CH), Antelepsin (D), und unter dem Substanznamen vertriebene Generika.<ref>[https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Clonazepam_2620 Clonazepam] in der „Gelben Liste“ (abgerufen am 26. Juni 2018).</ref><ref>Documed: [http://www.compendium.ch/search/all/Clonazepam/de Clonazepam]. In: Arzneimittel-Kompendium der Schweiz (abgerufen am 4. August 2013).</ref> 2021 erwarb Cheplapharm die Vermarktungsrechte für Rivotril.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.cheplapharm.com/presse-news/news-detailseite/cheplapharm-erwirbt-die-rechte-an-rivotrilr/ |titel=CHEPLAPHARM erwirbt die Rechte an Rivotril® |datum=2021-01-11 |sprache=de |abruf=2025-05-17}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Schädlicher Gebrauch von Benzodiazepinen]]

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
{{Wiktionary}}
* {{Erowid|pharms/clonazepam|Clonazepam}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:5-Phenyl-benzodiazepinon]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Nitrobenzol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antikonvulsivum]]
[[Kategorie:Notfallmedikament]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Psychotropes Benzodiazepin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Clonazepam - Versionsgeschichte

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