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{| class="wikitable float-right" style="text-align:left" width="25%"
|- class="hintergrundfarbe6" align="center"
| Dehydrohalogenierung (X = Halogen)
|-
| [[Datei:Beta-Elimination V.1.png| zentriert |340px]] Bildung eines Alkens durch β-Eliminierung
|-
| [[Datei:OXIRANE-Formation V.1.png| zentriert |340px]] Bildung eines Oxirans durch 1,3-Dehydrohalogenierung
|-
| [[Datei:KETENE Formation V.1.png| zentriert |340px]] Bildung eines Ketens durch 1,2-Dehydrohalogenierung
|}

Eine '''Dehydrohalogenierung''' ist in der organischen Chemie eine [[Eliminierungsreaktion]] – häufig eine β-Eliminierungsreaktion oder β-Eliminierung – oder eine [[intramolekular]]e [[Substitutionsreaktion]]. Unter Abspaltung je eines Wasserstoff- und eines Halogenatoms aus ''derselben'' Verbindung entsteht ein [[Alkene|Alken]] (bei 1,2-Stellung von Wasserstoff- und Halogenatom), ein [[Cyclopropane|Cyclopropanderivat]] (bei 1,3-Stellung von [[Wasserstoffatom|Wasserstoff-]] und [[Halogenatom]]) oder eine [[Heterocyclus|heterocyclische]] Verbindung. Die Dehydrohalogenierung kann als Dehydrofluorierung (Abspaltung von [[Fluorwasserstoff]]), [[Dehydrochlorierung]] (Abspaltung von [[Chlorwasserstoff]]), '''Dehydrobromierung''' (Abspaltung von [[Bromwasserstoff]]) etc. durchgeführt werden und läuft durch Einwirkung von Basen auf die entsprechenden [[Halogenalkane]] ab. Als Basen benutzt man [[Alkalilauge]]n, [[Amine]], Alkylamide oder heterocyclische Stickstoffverbindungen, wie z. B. [[1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-en|1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en]] (DBN).<ref name="Römpp">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 2: ''Cm–G.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 883.</ref>

Aus 1,2- oder 1,1-Dihalogen-Verbindungen kann man unter Einwirkung von alkoholischer Kalilauge Halogenvinyl-Verbindungen synthetisieren.<ref name="Hauptmann1">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 258, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

Weitere Beispiele für Dehydrohalogenierungen unter Einwirkung einer Base:<ref name="Hauptmann3">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 558–563, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
* Bildung von [[Oxirane]]n aus β-Halogenalkanolen
* Bildung von [[Oxetane]]n aus γ-Halogenalkanolen
* Bildung von [[Aziridine]]n aus β-Halogenaminen
* Bildung von [[Azetidine]]n aus γ-Halogenaminen
* Bildung von [[Thiirane]]n aus β-Halogenthioalkanolen
* Bildung von [[Ketene]]n aus [[Carbonsäurehalogenide]]n mit einem Wasserstoffatom am α-Kohlenstoffatom<ref name="Organikum">''[[Organikum]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 280–281, ISBN 978-3-527-32292-3.</ref>

Die Bildung des reaktionsfreudigen und instabilen [[Didehydrobenzol]]s (ein [[Arine|Arin]]) aus [[Chlorbenzol]] ist auch eine Dehydrochlorierung.<ref name="Ernest1">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S. 155, ISBN 3-211-81060-9.</ref>

== Reaktionsmechanismus ==
Man unterscheidet zwischen der monomolekularen Eliminierung ([[Eliminierungsreaktion|E1]]) und der bimolekularen Eliminierung ([[Eliminierungsreaktion|E2]]).<ref name="Ernest2">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S. 136–151, ISBN 3-211-81060-9.</ref> Daneben gibt es noch den Carbanion- oder [[Eliminierungsreaktion|E1cB-Mechanismus]] nach dem derartige β-Eliminierungen ablaufen können.<ref name="Hauptmann2">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 229, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4149015-0}}

[[Kategorie:Olefinierungsreaktion]]

Dehydrohalogenierung - Versionsgeschichte

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