https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DurolDurol - Versionsgeschichte2026-06-10T22:53:13ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Durol&diff=1257379&oldid=previmported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia2026-01-29T18:08:42Z<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:1,2,4,5-Tetramethylbenzol.svg|150px|Strukturformel von Durol]]<br />
| Andere Namen = 1,2,4,5-Tetramethylbenzol<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>14</sub><br />
| CAS = {{CASRN|95-93-2}}<br />
| EG-Nummer = 202-465-7<br />
| ECHA-ID = 100.002.242<br />
| PubChem = 7269<br />
| ChemSpider = 6999<br />
| Beschreibung = kristalliner weißer Feststoff<ref name="GESTIS"/><br />
| Molare Masse = 134,22 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 0,838 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="GESTIS"/><br />
| Schmelzpunkt = 79,2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,2,4,5-Tetramethylbenzol|ZVG=33010|CAS=95-93-2|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Siedepunkt = 196,8 °C<ref name="GESTIS"/><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS"/><br />
| Brechungsindex = 1,4790 (81 °C)<ref name="CRC90_3_478">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=478}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|228|413}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|240|273|391}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=6990 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/>}}<br />
}}<br />
<br />
'''Durol''' (''1,2,4,5-Tetramethylbenzol'') ist ein mit vier [[Methylgruppe]]n substituiertes [[Benzol]] und damit ein [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|aromatischer Kohlenwasserstoff]]. Es gehört mit seinen Isomeren ''Prehnitol''&nbsp;(1,2,3,4-Tetramethylbenzol) und ''Isodurol''&nbsp;(1,2,3,5-Tetramethylbenzol) zur Stoffgruppe der [[Tetramethylbenzole]] und auch zur Gruppe der [[C4-Benzole|C<sub>4</sub>-Benzole]].<br />
<br />
== Geschichte und Eigenschaften ==<br />
Durol wurde 1870 von [[Paul Jannasch]] und [[Rudolph Fittig]] entdeckt.<ref>Paul Jannasch, Rudolph Fittig: ''Ueber das Tetramethylbenzol.'' in: ''[[Zeitschrift für Chemie (1865–1871)|Zeitschrift für Chemie]]'', 6, 1870, S.&nbsp;161–162 ([http://archive.org/stream/zeitschriftfrch22unkngoog#page/n166/mode/2up Volltext]).</ref> Die Entdecker berichten, dass es der erste Kohlenwasserstoff der Benzolreihe sei, der bei Raumtemperatur fest ist. Der Name wurde daher nach dem [[lateinisch|lat.]] ''durus'' (=&nbsp;hart) gewählt.<ref name="TRIV_I">Christian Wiegand: ''Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe.'' In: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]]'', 60&nbsp;(4), 1948, S.&nbsp;109–111 ([[doi:10.1002/ange.19480600407]]).</ref> Es ist ein weißer kristalliner Feststoff und besitzt aufgrund seiner Symmetrie (''C 2'') im Vergleich zu den beiden anderen Isomeren den höchsten Schmelzpunkt von 79,2&nbsp;°C.<ref name="GESTIS"/><br />
<br />
In einem [[NMR-Spektroskopie|<sup>1</sup>H-NMR-Spektrum]] sind zwei Signale zu sehen – ein Signal für die beiden aromatischen Wasserstoffatome und ein Signal für die 12 Wasserstoffatome der vier Methylgruppen; Durol wird als [[interner Standard]] verwendet.<ref>Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina, Irina P. Beletskaya: ''Metal carbonyl anions as model metal-centered nucleophiles in aromatic and vinylic substitution reactions''. In: ''[[Arkivoc]]'', 10, 2003, S.&nbsp;323–334 ([http://www.arkat-usa.org/get-file/19535 PDF]).</ref><br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von [[Methylchlorid]] in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]] mit Benzol<ref>E. Ador, A. Rilliet: ''Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe.'' In: ''[[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]]'', 12&nbsp;(1), 1879, S.&nbsp;329–332 ([[doi:10.1002/cber.18790120191]]).</ref> oder [[p-Xylol|''p''-Xylol]]<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV2P0248 |Autor=Lee Irvin Smith |Titel=Durene |Jahrgang=1930 |Volume=10 |Seiten=32 |ColVol=2 |ColVolSeiten=248 |doi=10.15227/orgsyn.010.0032}}</ref>, oder durch Umsetzung von [[Formaldehyd]]/[[Chlorwasserstoff|HCl]] mit Xylolgemischen<ref>[[Julius von Braun (Chemiker)|Julius v. Braun]], Johannes Nelles: ''Bequeme Synthese von Durol und Pentamethyl-benzol aus Roh-Xylol.'' In: ''[[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]]'', 67&nbsp;(6), 1934, S.&nbsp;1094–1099 ([[doi:10.1002/cber.19340670635]]).</ref>. Es ist zudem ein Nebenprodukt des [[Methanol to Gasoline|Methanol-to-Gasoline-Verfahrens]].<ref name="gas">John Packer, P. Kooy, C. M. Kirk, Claire Wrinkles: ''The Production of Methanol and Gasoline''; New Zealand Institute of Chemistry ({{Webarchiv |url=http://nzic.org.nz/ChemProcesses/energy/7D.pdf |text=PDF |wayback=20121201041305 |archiv-bot=}}).</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Der Stoff wird unter anderem zur Herstellung von [[Pyromellitsäuredianhydrid]] verwendet.<ref name="GESTIS"/><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* H. W. Earhart, Andrew P. Komin: „Polymethylbenzenes“, ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', 2000 ({{doi|10.1002/0471238961.1615122505011808.a01}}, freier Volltext).<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{NIST|95-93-2|Abruf=2012-12-08}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Trimethylbenzol]]<br />
[[Kategorie:Alkylbenzol]]</div>imported>Mabschaaf