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{{Infobox Polymer
| Strukturformel = <math>\mathsf{(4 n + 3) \ Na^+}</math> [[Datei:Enoxaparin.svg|300px|Struktur des Enoxaparin-Anions]]
| Strukturhinweis = Möglicher Strukturausschnitt von Enoxaparin-Natrium
| Polymertyp = 3
| CAS = {{CASRN|679809-58-6}}
| PubChem = 772
| ATC-Code = {{ATC|B01|AB05}}
| Bausteine = [[Glycosidische Bindung|glykosidisch]] verknüpfte [[Glucosamin]]- und [[Uronsäure]]bausteine
| DrugBank = DB01225
| Wirkstoffgruppe = [[Antikoagulation|Antikoagulans]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = kristalliner Feststoff<ref name="EDQM">{{EDQM|E0180000|Name=Enoxaparin Sodium CRS|Abruf=2018-11-04}}</ref>
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 140 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="EDQM" />
| Löslichkeit = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="EDQM" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
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}}

'''Enoxaparin-Natrium''' ist ein [[Arzneistoff]] zur Hemmung der [[Blutgerinnung]].

== Chemischer Aufbau ==
Enoxaparin-Natrium zählt zu den [[Niedermolekulare Heparine|niedermolekularen Heparinen]], das heißt, es weist gleiche [[Molekülgeometrie|Strukturelemente]] wie unfraktioniertes Standardheparin auf,<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-05-01156|Name=Enoxaparin|Abruf=2014-12-28}}</ref> hat aber eine geringere durchschnittliche Molekülgröße als dieses. Enoxaparin ist ein komplexes Gemisch von [[Oligosaccharide]]n, deren Ketten aus [[Glucosamin]]- und [[Uronsäure]]bausteinen aufgebaut sind, die [[Glycosidische Bindung|glykosidisch]] miteinander verknüpft sind. Die Molekülketten bestehen aus vier bis 24 [[Monomer]]en. Die meisten Ketten besitzen eine 4-Enopyranoseuronat-Struktur am nicht reduzierenden Ende. 15 bis 25 Prozent der Komponenten haben eine 1,6-Anhydro-Struktur am reduzierenden Kettenende.

Die Spezifikation des Europäischen Arzneibuchs definiert einen Sulfatierungsgrad von circa 2 pro [[Disaccharid]]einheit sowie eine mittlere relative Molekülmasse im Bereich von 3800 bis 5000, wobei der charakteristische Wert etwa 4500 beträgt. Der Natriumgehalt beträgt 11,3 bis 13,5 Prozent, bezogen auf die getrocknete Substanz.<ref>Europäisches Arzneibuch 8. Ausgabe, 1. Nachtrag (2014), Seite 5427.</ref>

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete ===
Enoxaparin-Natrium hemmt den gerinnungsfördernden [[Hämostase|Faktor Xa]]. Es wird zur Behandlung wie auch zur [[Krankheitsprävention|Prophylaxe]]<ref>Meyer Michel Samama et al.: ''A Comparison of Enoxaparin with Placebo for the Prevention of Venous Thromboembolism in Acutely Ill Medical Patients''. In: ''[[The New England Journal of Medicine]]'', 341, 1999, S. 793–800. [[doi:10.1056/NEJM199909093411103]]</ref> von [[Thrombose]]n (Blutgerinnsel) eingesetzt.<ref>{{Webarchiv |url=https://mein.sanofi.de/~/media/Import/MySanofi/DE/GralsResources/0900972f80043d95.ashx |wayback=20150217170148 |text=Clexane 20 mg/40 mg}} (PDF; 77 kB) und [https://mein.sanofi.de/produkte/Clexane/Downloads?id=75d6ad5e-75bc-4757-88a6-3cc3922804f4 Clexane Multidose 20/40/60/80/100/500/1000 mg] (PDF; 109 kB) Fachinformation: Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels. Abgerufen am 20. Dezember 2017.</ref> Es eignet sich zur Primärprophylaxe tiefer [[Venenthrombose]]n bei chirurgischen<ref>[[Afshin Assadian]]: {{Webarchiv |url=http://www.springermedizin.at/artikel/10621-enoxaparin-in-der-gefaesschirurgie |wayback=20140221204437 |text=''Enoxaparin in der Gefäßchirurgie''.}} Springer Verlag, 2009.</ref> und nichtchirurgischen
Patienten mit einem Risiko für thromboembolische Ereignisse, zur Thromboseprophylaxe und Gerinnungshemmung bei extrakorporalem Kreislauf während der [[Hämodialyse]], zur Therapie der tiefen Venenthrombosen mit und ohne [[Lungenembolie]]. Weiters stellen niedermolekulare Heparine (NMH) eine Alternative zu [[Fraktion (Chemie)|unfraktioniertem]] Heparin (UFH) in der Behandlung der instabilen [[Angina Pectoris]] und des Non-Q-Wave-Myokardinfarktes (UA/NQMI) dar. Bei Patienten mit instabiler Angina Pectoris oder einem [[Myokardinfarkt]] ohne [[Elektrokardiogramm|ST-Hebung]] verringert Enoxaparin die Häufigkeit klinischer Ereignisse in der Akutphase der Behandlung um 20 %.<ref name="pmid11812067">{{cite journal |author=Antman EM, Cohen M, McCabe C, Goodman SG, Murphy SA, Braunwald E |date=2002-02 |title=Enoxaparin is superior to unfractionated heparin for preventing clinical events at 1-year follow-up of TIMI 11B and ESSENCE |journal=[[European Heart Journal]] |volume=23 |issue=4 |pages=308–314 |doi=10.1053/euhj.2001.2779 |pmid=11812067 |language=en}}</ref><ref>{{cite web |url=http://www.sanofi-aventis.de/live/de/medias/A825113D-D87E-4BB3-8786-9B31817E415C.pdf |title=Zulassung für Clexane<sup>®</sup> (Enoxaparin-Natrium) um ST-Hebungs-Myokardinfarkt erweitert |date=2007-09-24 |format=PDF |publisher=sanofi-aventis.de |archive-url=https://web.archive.org/web/20081117201919/http://www.sanofi-aventis.de/live/de/medias/A825113D-D87E-4BB3-8786-9B31817E415C.pdf |archive-date=2008-11-17 |access-date=2012-07-19 |language=de}}</ref><ref>H. Darius, K. Hester, G.-J. Sanderink, W. D. Paar, ''Antithrombotische Therapie mit niedermolekularen Heparinen bei Niereninsuffizienz'', Austrian Journal of Cardiology, 2004.</ref>

Enoxaparin ist für folgende Anwendungsgebiete zugelassen:
* alle Stärken: Thromboseprophylaxe und Gerinnungshemmung bei extrakorporalem Kreislauf während der Hämodialyse.
* 20 mg / Tag: Primärprophylaxe tiefer Venenthrombosen: peri- und postoperativ bei Patienten mit niedrigem oder mittlerem thromboembolischen Risiko (z. B. [[Allgemeinchirurgie]]).
* 40 mg / Tag: Primärprophylaxe tiefer Venenthrombosen: peri- und postoperativ bei Patienten mit hohem thromboembolischen Risiko (z. B. in der [[Orthopädie|orthopädischen]] Chirurgie), Primärprophylaxe tiefer Venenthrombosen bei nicht-chirurgischen Patienten mit mittlerem oder hohem thromboembolischem Risiko bei akuten schweren [[internistisch]]en Erkrankungen ([[Herzinsuffizienz]] NYHA III bzw. IV, [[Infektion]]en, [[respiratorisch]]e Erkrankungen) mit weitgehender [[Immobilisation (Medizin)|Immobilisation]].
* 60 – 100 mg / Tag: Therapie tiefer Venenthrombosen mit und ohne Lungenembolie, Therapie der instabilen Angina Pectoris und des Nicht-ST-Hebungs-Myokardinfarktes, Therapie des akuten ST-Hebungs-Myokardinfarktes (STEMI), konservativ oder mit nachfolgender PCI (Percutaneous coronary intervention).<ref name="Clexane">{{Webarchiv |url=http://www.thromboseportal.de/index.htm?ID=sys_searchresult&find=enoxaparin&x=0&y=0 |wayback=20131105225306 |text=Kurzcharakteristik von Clexane}}.</ref>

=== Art der Anwendung ===
Enoxaparin wird unter die [[Haut]], am häufigsten unter die Bauchhaut, gespritzt. Es ist für die [[subkutan]]e [[Injektion (Medizin)|Injektion]] vorgesehen und darf nicht [[Intramuskuläre Injektion|intramuskulär]] verabreicht werden.<ref name="Clexane" />
Patienten mit [[Niereninsuffizienz]] können mit einer entsprechenden Dosisreduktion überbrückend mit Enoxaparin antikoaguliert werden.<ref>Heyder Omran et al.: ''Perioperative überbrückende Antikoagulation mit Enoxaparin''. In: ''Medizinische Klinik'', Volume 102, Number 10, 2007, S. 809–815, [[doi:10.1007/s00063-007-1098-0]].</ref>

=== Gegenanzeigen ===
Enoxaparin-Natrium darf nicht angewendet werden bei einer Überempfindlichkeit gegenüber Enoxaparin oder anderen niedermolekularen Heparinen, ferner nicht bei kürzlich zurückliegenden Blutungen (z. B. durch Verletzungen oder Operationen, klinisch relevanter gastrointestinaler oder urogenitaler Blutung, hämorrhagischen Schlaganfall oder andere [[intrakraniell]]e Blutungen). Eine Anwendung ist auch nicht erlaubt bei klinisch relevanten Gerinnungsstörungen, Magen- oder Darmulzera, Abortus imminens, schweren Leber- oder Pankreaserkrankungen, unkontrollierbarer schwerer Hypertonie oder Endokarditis.

== Gewinnung und Eigenschaften ==
Als niedermolekulares Heparin wird Enoxaparin durch die chemische [[Depolymerisation]] von [[Hausschwein|porcinem]] [[intestinal]]em Heparin hergestellt. Der Verarbeitungsprozess ([[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]], [[Polymerfraktionierung|Fraktionierung]]) dieses Ausgangsmaterials biologischen Ursprungs legt die Eigenschaften des Wirkstoffs fest.<ref>{{Literatur |Titel=Guideline on Non-Clinical and Clinical Development of Similar Biological Medicinal Products Containing Low-Molecular-Weight-Heparins |Hrsg=EMA |Datum=2016-11-10 |Online=[http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Scientific_guideline/2016/11/WC500217126.pdf Online] |Format=PDF |KBytes=64 |Abruf=2018-11-04 |Sprache=en}}</ref><ref>C. Houiste et al.: [http://cat.sagepub.com/content/15/1/50.abstract ''Quantitative PCR and Disaccharide Profiling to Characterize the Animal Origin of Low-Molecular-Weight Heparins''.] In: ''Clinical and applied thrombosis/hemostasis.'' Band 15, Nummer 1, Februar 2009, S. 50–58, [[doi:10.1177/1076029608320831]], PMID 18805847.</ref>

Enoxaparin-Natrium, das als Referenz für neue Mittel in diesem Bereich gilt, hat ein charakteristisches und reproduzierbares [[Oligosaccharid]]profil, das für die spezifischen [[pharmakologisch]]en Eigenschaften verantwortlich ist: So weist Enoxaparin-Natrium eine höhere und gleichmäßigere [[Bioverfügbarkeit]] nach subkutaner Verabreichung auf als unfraktioniertes Heparin, hat eine längere [[Plasmahalbwertszeit]] und ist weniger stark an [[Plasmaprotein]]e gebunden.<ref>J. Fareed, D. Hoppensteadt, J. Walenga, O. Iqbal, Q. Ma, W. Jeske, T. Sheikh: ''Pharmacodynamic and pharmacokinetic properties of enoxaparin : implications for clinical practice.'' In: ''[[Clinical Pharmacokinetics]].'' Band 42, Nummer 12, 2003, S. 1043–1057, [[doi:10.2165/00003088-200342120-00003]], PMID 12959635 (Review).</ref>

Seit 2017 sind Biosimilars zu Enoxaparin-Natrium auf dem Markt.<ref>aerztezeitung.de: [https://www.aerztezeitung.de/medizin/krankheiten/herzkreislauf/article/945766/antikoagulation-enoxaparin-biosimilar-erweitert-therapieoptionen.html ''Enoxaparin-Biosimilar erweitert Therapieoptionen''], 20. Oktober 2017, abgerufen am 4. November 2018.</ref>

== Handelsnamen ==
Handelsnamen: ''Clexane'', ''Lovenox'' (Hersteller: [[Sanofi]]) u. a.

[[Biosimilar]]s: ''Enoxaparin Ledraxen'' (Hersteller: Venipharm)<ref>{{Internetquelle |autor=Enoxaparin |url=https://enoxaparin-ledraxen.de/ |titel=Enoxaparin Ledraxen® - Venipharm GmbH |abruf=2021-09-07}}</ref>, ''Hepaxane'' (Hersteller: ITF Pharma), ''Enoxaparin BECAT''<ref>[https://www.journalonko.de/news/lesen/Enoxaparin_Biosimilar_made_in_Europe Enoxaparin Biosimilar made in Europe], PM auf journalonko, abgerufen am 14. November 2018</ref><ref>[https://www.enoxaparinbecat.de/ Enoxaparinbecat.de], Website des Herstellers, abgerufen am 14. November 2018</ref> (Hersteller: [[Rovi]]), ''Inhixa'' (Hersteller: Techdow), ''Thorinane'' (Hersteller: Pharmathen)

== Weblinks ==
* [https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/meds/a601210.html Enoxaparin Injection] MedlinePlus

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antikoagulans]]
[[Kategorie:Polysaccharid]]
[[Kategorie:Schwefelsäureester]]
[[Kategorie:Schwefelsäureamid]]
[[Kategorie:Dihydropyran]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Carbonsäuresalz]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Hydroxyoxan]]

Enoxaparin-Natrium - Versionsgeschichte

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