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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Erythrosine.svg|230px|Struktur von Erythrosin]]
| Andere Namen = * Erythrosin B
* Dinatrium-2,4,5,7-tetraiodfluoresceinat
* Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetraiod-6-oxido-3-oxo-xanthen-9-yl)benzoat
* [[Color Index|C.I.]] 45430
* Acid Red 51
* Pyrosin B
* Tetraiodfluorescein
* Eosin J
* Iodeosin
* {{E-Nummer|127|Abruf=2020-06-16}}
* Red No. 3
| Summenformel = C20H6I4Na2O5
| CAS = * {{CASRN|15905-32-5}} (freie Säure)
* {{CASRN|568-63-8|Q72436325}} (Dinatriumsalz)<ref>{{Substanzinfo|Name=Erythrosin-Dinatrium |CAS=568-63-8 |Wikidata=Q72436325 |ECHA-ID=100.157.768 |EG-Nummer=629-600-6 |ZVG= |PubChem=27872 |ChemSpider=25933}}</ref>
* {{CASRN|16423-68-0|Q27888290}} (Natrium-Anhydrat)<ref>{{Substanzinfo|Name=Erythrosin-Natrium-Anhydrat |CAS=16423-68-0 |Wikidata=Q27888290 |ECHA-ID=100.036.779 |EG-Nummer=240-474-8 |ZVG=129689 |PubChem=27872 |ChemSpider= 25933}}</ref>
| EG-Nummer = 240-046-0
| ECHA-ID = 100.036.390
| PubChem = 3259
| ChemSpider = 3144
| Beschreibung = braunes Pulver<ref name="Alfa">{{Alfa|A14180|Name=Erythrosin B|Abruf=2018-06-02}}</ref>
| Molare Masse = 879,86 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="Alfa" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Alfa" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+312|330|501}}
| Quelle P = <ref name="Alfa" />
}}

'''Erythrosin''' ist ein rosaroter [[Lebensmittelfarbe|Lebensmittelfarbstoff]], chemisch das Di-[[Natriumsalz]] von 2,4,5,7-Tetraiod[[fluorescein]]. Die Verbindung kann sowohl in die Gruppe der [[Triphenylmethanfarbstoffe]] als auch der [[Xanthenfarbstoffe]] eingeordnet werden.

== Darstellung ==
Erythrosin wird durch die [[Iodierung (Chemie)|Iodierung]] von [[Fluorescein]] synthetisiert.<ref name="DOI10.1007/BF00241320">D. Vasudevan, P.N. Anantharaman: ''Electrochemical synthesis of erythrosin from fluorescein.'' In: ''Journal of Applied Electrochemistry.'' 24, 1994, {{DOI|10.1007/BF00241320}}.</ref>

== Eigenschaften ==
Erythrosin liegt in zwei [[Tautomerie|tautomeren]] Formen vor. Zum einen in der [[Chinone|chinoiden]] Form, in der eine offene [[Carbonsäure]] vorliegt und zum anderen in einer [[Lactone|lactoiden]] Form, in der ein Spiro-Lacton gebildet wird.<ref>Spektrum: [https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/xanthenfarbstoffe/10001 Lactoide und Chinoide Form].</ref>

Das Absorptionsmaximum von Erythrosin gelöst in Wasser beträgt 524 nm.<ref name="Gardners">{{Literatur |Autor=G. W. A. Milne |Titel=Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties |Verlag=John Wiley & Sons |Ort= |Datum=2005 |ISBN=978-0-471-73661-5 |Seiten=268 }}</ref>

Erythrosin ist metabolisch stabil und wird als intaktes Molekül ausgeschieden. Einen Einfluss auf das proteingebundene und Gesamtjod im [[Blutserum|Serum]] hat es nicht.<ref>{{Literatur |Titel=Scientia pharmaceutica |Verlag=Österreichische Apotheker-Verlagsgesellschaft |Nummer=47 |Datum=1979 |Seiten=39 }}</ref>

== Verwendung ==
=== Lebensmittelfarbstoff ===
In Deutschland wurde es durch die [[Farbstoff-Verordnung]] ab 1959 als ''Tetraiodfluorescein (Natrium- oder Kaliumsalz)'' für die Verwendung in Lebensmitteln zugelassen.<ref name="BGBl1959" /> Durch die Richtlinie 67/653/EWG wurde Erythrosin als Lebensmittelfarbstoff unter der [[E-Nummer]] ''E 127'' auf Europäischer Ebene zugelassen.<ref name="RiLi67/653">{{EU-Richtlinie|1967|653}} zur Änderung der [[Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen]].</ref> Diese E-Nummer wurde 1968 durch Änderung der Farbstoff-Verordnung in bundesdeutsches Recht übernommen.<ref name="BGBl1968" /> Ab 1978 wurde die Verwendung in Deutschland durch die [[Zusatzstoff-Zulassungsverordnung]] geregelt. Durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1333/2008]], die am 20. Januar 2009 in Kraft trat, ist die Verwendung von Erythrosin als [[Lebensmittelzusatzstoff]] im ganzen [[Europäischer Wirtschaftsraum|EWR]] einheitlich geregelt.<ref name="VO2008/1333" />
Aktuell ist es nur für die Verwendung in [[Cocktailkirsche]]n, kandierten Kirschen und [[Kaiserkirsche]]n (Bigarreaux-Kirschen) mit einer Höchstmenge von 150 bis 200 mg/kg erlaubt.<ref name="VO2008/1333" /> In die Liste der Lebensmittelzusatzstoffe des [[Codex Alimentarius]] ist es nicht aufgenommen und hat daher auch keine [[INS-Nummer]].

Im Januar 2025 gab die amerikanische Behörde FDA (Food and Drug Administration) für die USA das Verbot des Einsatzes von Erythrosin (Red No. 3 genannt) in Lebensmitteln bekannt. Sie begründete es mit der [[Karzinogen]]ität in männlichen Ratten und gab Lebensmittelherstellern eine Frist bis zum 15. Januar 2027, ihre Produkte umzustellen. Herstellern von Medikamenten und Ernährungsergänzungsmitteln wurde eine weitere Frist von einem zusätzlichen Jahr gewährt.<ref name="nbc_lovelace_fda_ban">{{Internetquelle |autor= Berkeley Lovelace Jr. |url=https://www.nbcnews.com/health/health-news/fda-bans-red-no-3-artificial-coloring-beverages-candy-rcna185479 |titel=FDA bans Red No. 3, artificial coloring used in beverages, candy and other foods |titelerg= |werk=[[NBC News]] |hrsg=[[NBCUniversal]] |datum=2025-01-15 |sprache=en |abruf=2025-01-16}}</ref>

=== Andere Anwendungen ===
Daneben wird Erythrosin in Kosmetika (häufig bei [[Lippenstift]]en), in Tiernahrung, zur Färbung von [[Osterei]]ern sowie als Arzneimittelzusatzstoff, z. B. in [[Alprazolam]] und bestimmten [[Methylphenidat]]-Präparaten eingesetzt.

Es wurde bereits 1990 für Lippenstifte in den USA durch die FDA verboten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.nbcnews.com/health/health-news/fda-bans-red-no-3-artificial-coloring-beverages-candy-rcna185479 |titel=FDA bans Red No. 3, artificial coloring used in beverages, candy and other foods |datum=2025-01-15 |sprache=en |abruf=2025-01-28}}</ref>

Erythrosin wird vereinzelt auch in Zahnbelag-Färbetabletten verwendet.<ref name="Roth" /> Seide und Wolle lässt sich bläulichrot mit Erythrosin einfärben. Zudem wird es zum Anfärben von Papier verwendet.<ref name="Gardners"/>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="BGBl1959">{{BGBl|1959 I S. 756}} vom 19. Dezember 1959</ref>
<ref name="BGBl1968">{{BGBl|1968 I S. 1179}} vom 19. November 1968</ref>
<ref name="VO2008/1333">{{EU-Verordnung|2008|1333|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe}}.</ref>
<ref name="Roth">{{Literatur |Autor=Klaus Roth |Titel=Chemische Köstlichkeiten |Verlag=John Wiley & Sons |Ort= |Datum=2010 |ISBN=978-3-527-32752-2 |Seiten=138 |Online={{Google Buch |BuchID=4eOot9BZ4kEC |Seite=138}} }}</ref>
</references>

[[Kategorie:Dibenzopyryliumverbindung]]
[[Kategorie:Iodaromat]]
[[Kategorie:Phenolat]]
[[Kategorie:Biaryl]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäuresalz]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Lebensmittelfarbstoff]]
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]
[[Kategorie:Xanthenfarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Erythrosin - Versionsgeschichte

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