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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Fluorenone.png|170px|Struktur von Fluorenon]]
| Andere Namen = * Fluoren-9-on
* 9-Fluorenon
* Diphenylenketon
* {{INCI|Name=FLUORENONE |ID=97346 |Abruf=2021-12-30}}
| Summenformel = C13H8O
| CAS = {{CASRN|486-25-9}}
| EG-Nummer = 207-630-7
| ECHA-ID = 100.006.937
| PubChem = 10241
| ChemSpider =
| Beschreibung = gelbe Schuppen<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 180,21 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 0,9 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fluoren-9-on|ZVG=35750|CAS=486-25-9|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 84 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 342 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-06-01369|Name=Fluoren-9-on|Abruf=2014-11-12}}</ref>
* löslich in [[Ethanol]], [[Aceton]], [[Diethylether]] und heißer [[Schwefelsäure]]<ref name="roempp" />
| Brechungsindex = 1,6309 (99 °C)<ref name="CRC90_3_258">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=258}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|273|280|305+351+338|337+313|391}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Fluorenon''' ist ein Derivat des [[Fluoren]]s (ein [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]]) und gehört zur Gruppe der [[Aromaten]] und der [[Ketone]]. Unterschied zum Fluoren ist die Ketogruppe am Fünfring (in der 9-Position).

== Geschichte ==
Derivate des Fluorenons waren die ersten Medikamente weltweit mit einer nachgewiesenen Wirksamkeit gegen Viren in Nagetieren (''Tiloron'', seit ca. 1970). Die klinische Anwendung wurde jedoch aufgrund fehlender Wirksamkeit im Menschen eingestellt.<ref>H. E. Kaufman, Y. M. Centifanto, E. D. Ellison, D. C. Brown: ''Tilorone hydrochloride: human toxicity and interferon stimulation.'' In: ''Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Society for Experimental Biology and Medicine.'' Band 137, Nummer 1, Mai 1971, S. 357–360, {{DOI|10.3181/00379727-137-35576}}, PMID 5581674.</ref><ref>S. Ekins, M. A. Lingerfelt, J. E. Comer, A. N. Freiberg, J. C. Mirsalis, K. O’Loughlin, A. Harutyunyan, C. McFarlane, C. E. Green, P. B. Madrid: ''Efficacy of Tilorone Dihydrochloride against Ebola Virus Infection.'' In: ''Antimicrobial agents and chemotherapy.'' Band 62, Nummer 2, 02 2018, {{DOI|10.1128/AAC.01711-17}}, PMID 29133569, {{PMC|5786809}}.</ref><ref name="PMID23604073">T. Cavlar, T. Deimling, A. Ablasser, K. P. Hopfner, V. Hornung: ''Species-specific detection of the antiviral small-molecule compound CMA by STING.'' In: ''[[The EMBO Journal]].'' Band 32, Nummer 10, Mai 2013, S. 1440–1450, {{DOI|10.1038/emboj.2013.86}}, PMID 23604073, {{PMC|3655471}}.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Fluorenon wird durch [[Oxidation]] von [[Fluoren]] im [[Basen (Chemie)|basischen]] Milieu hergestellt:

[[Datei:Fluorenon Synthesis.png|rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Synthese von Fluorenon]]

Weiterhin entsteht es (wie das Fluoren) in geringer Konzentration auch bei der Verbrennung von Benzin und Diesel.

== Eigenschaften ==
Der reine Stoff ist eine brennbare, gelbe, kristalline Festsubstanz. Fluorenon besitzt in Lösung eine auffällige, intensive Färbung, welche seine Verwendung in der [[Chromatographie]] erklärt. Die im Vergleich zu Fluoren dunklere (gelbe) Farbe resultiert aus der Erweiterung des aromatischen Systems auf das Sauerstoffatom (durch [[Konjugation (Chemie)|konjugierte Doppelbindungen]]).

== Verwendung ==
Fluorenon wird als [[Farbstoff]] bei der Säulenchromatographie eingesetzt. Einige [[Derivat (Chemie)|Derivate]] wurden schon früher als Anti-Viren-Medikamente (''Virostatika'') verwendet. Zurzeit laufen Forschungen zur Entwicklung von neuen [[Chemotherapie|Chemotherapeutika]] und [[Virostatikum|Virostatika]] aus Fluorenon (analog dem ''Tiloron''). Durch passende Substituenten am Molekül soll die Wirksamkeit maximiert und die Nebenwirkungen sollen minimiert werden. Außerdem wird der Wachstumsregulator [[Chlorflurenol]] aus Fluorenon synthetisiert.

== Sicherheitshinweise ==
Fluorenon wirkt nicht akut toxisch. Es ist ein starkes [[Mitogen]]. Deswegen vermutete karzinogene Eigenschaften lassen sich nicht belegen. Das Fluorenderivat [[4-Acetylaminofluoren]] (AAF) hingegen wirkt auf Tier und Mensch krebserzeugend.<ref>{{Literatur |Autor=Sascha Nikolov |Titel=Frühwirkungen genotoxischer und nichtgenotoxischer Kanzerogene (Fluorene) auf die Zellteilung verschiedener Nicht-Targetgewebe bei jungen männlichen Ratten |Ort=Jena |Datum=2002 |DNB=966335503 |URN=nbn:de:gbv:27-dbt-000806-2 |Kommentar=Dissertation, Universität Jena}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Udo Fuchs |Titel=Einfluss verschiedener Zellgifte, Mitogene und Schwermetalle auf die Cytochrom P450-abhängige Monooxygenasefunktion in Leberzell-Transplantat-enthaltenden Milzen im Vergleich zur Leber bei der Ratte |Ort=Jena |Datum=2005 |DNB=975818406 |URN=nbn:de:gbv:27-dbt-004156-2 |Kommentar=Dissertation, Universität Jena}}</ref>

== Weblinks ==
* [http://medchem.rega.kuleuven.ac.be/labo/exp07a.pdf ''Oxidation von Fluoren''] (PDF-Datei; 15 kB, niederländisch)
* [http://www.arkat-usa.org/ARKIVOC%5CJOURNAL_CONTENT%5Cmanuscripts%5C2004/VT-1071LP%20as%20published%20mainmanuscript.pdf ''9-Fluorenon-Carboxamide''] (PDF-Datei; 296 kB)
* {{Internetquelle |url=http://www.laborpraxis.vogel.de/labortechnik/articles/106083/ |titel=Zwei Tests zur Charakterisierung von RP-Phasen |autor=Stavros Kromidas |werk=[[Laborpraxis|Laborpraxis Online]] |datum=2006-05-03 |zugriff=2017-07-15}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Fluoren]]
[[Kategorie:Keton]]

Fluorenon - Versionsgeschichte

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