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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Geranylacetat Strukturformel.svg|260px|Strukturformel von Geranylacetat]]
| Andere Namen = * 3,7-Dimethyl-2,6-octadienacetat
* Essigsäuregeranylester
* Acetylgeraniol
* {{INCI|Name=GERANYL ACETATE |ID=33995 |Abruf=2021-10-01}}
| Summenformel = C12H20O2
| CAS = {{CASRN|105-87-3}}
| EG-Nummer = 203-341-5
| ECHA-ID = 100.003.038
| PubChem = 1549026
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="Alfa" />
| Molare Masse = 196,29 g·mol−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Alfa" />
| Dichte = 0,91 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Alfa" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 137–139 [[Grad Celsius|°C]] (33 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="Alfa" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex = 1,461 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|173495|Name=Geranyl acetate|Abruf=2011-04-03}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Geranylacetat|ZVG=101622|CAS=105-87-3|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|317|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|302+352}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=6330 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Alfa">{{Alfa|A19864|Name=Geranylacetat|Abruf=2010-03-23}}</ref> }}
}}

'''Geranylacetat''' ist eine natürlich vorkommende [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der Terpenoide und der [[Carbonsäureester|Ester]] aus [[Geraniol]] und [[Essigsäure]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Rosa hybrida. Como Park. Jardin universitaire Roger-Van den Hende 18.jpg|mini|links|Geranylacetat kommt beispielsweise in Rosen vor]]
Das acyclische [[Terpenoid|Monoterpenoid]] ist Bestandteil von [[Ätherisches Öl|ätherischen Ölen]]. Dazu gehören Zitrusschalenöle wie die von [[Zitronenöl|Zitrone]] und [[Orangenöl|Orange]],<ref name="dictterp">J. D. Connolly, R. A. Hill: ''Dictionary of terpenoids, Band 3.'' Chapman & Hall / CRC Press, 1991, ISBN 0-412-25770-X, S. 13.</ref><ref name=":0">{{Literatur |Autor=Mans H. Boelens, Rafael Jimenez |Titel=The Chemical Composition of Some Mediterranean Citrus Oils |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=1 |Nummer=4 |Datum=1989-07 |DOI=10.1080/10412905.1989.9697776 |Seiten=151–159}}</ref> [[Grapefruit]],<ref name=":0" /><ref>{{Literatur |Autor=Manuel G. Moshonas |Titel=Analysis of carbonyl flavor constituents from grapefruit oil |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=19 |Nummer=4 |Datum=1971-07-01 |DOI=10.1021/jf60176a019 |Seiten=769–770}}</ref> [[Amanatsu|Daidai]],<ref>{{Literatur |Autor=Yoshimoto Ohta, Yoshio Hirose |Titel=Constituents of Cold-Pressed Peel Oil of Citrus natsudaidai H ayata |Sammelwerk=Agricultural and Biological Chemistry |Band=30 |Nummer=12 |Datum=1966-12 |DOI=10.1080/00021369.1966.10858747 |Seiten=1196–1201}}</ref> sowie [[Bitterorange]], [[Mandarine]] und [[Limette]].<ref name=":0" /> Es ist eine wichtige Komponente im Aroma von Rosen (''[[Rosa hybrida]]'').<ref>{{Literatur |Autor=Moshe Shalit, Inna Guterman, Hanne Volpin, Einat Bar, Tal Tamari, Naama Menda, Zach Adam, Dani Zamir, Alexander Vainstein, David Weiss, Eran Pichersky, Efraim Lewinsohn |Titel=Volatile Ester Formation in Roses. Identification of an Acetyl-Coenzyme A. Geraniol/Citronellol Acetyltransferase in Developing Rose Petals |Sammelwerk=Plant Physiology |Band=131 |Nummer=4 |Datum=2003-04-01 |DOI=10.1104/pp.102.018572 |PMC=166943 |PMID=12692346 |Seiten=1868–1876}}</ref> Die ätherischen Öle von [[Callitris]] und [[Eukalyptus]]-Arten können bis zu 60 %, Palmarosa-Öl (''[[Cymbopogon martinii]]'') bis zu 14 % Geranylacetat enthalten.<ref name="Ullmann" /> Auch in den ätherischen Ölen von [[Wermutkraut]],<ref name="ZNaturf1981-370" /> [[Echter Koriander|Koriander]],<ref name="dictterp" /><ref name=":1">{{Literatur |Autor=Rubieli Carla Frezza Zeferino, Vinicius Aleixo Angonese Piaia, Vinícius Tres Orso, Vítor Machado Pinheiro, Micheli Zanetti, Gustavo Lopes Colpani, Natan Padoin, Cíntia Soares, Márcio Antônio Fiori, Humberto Gracher Riella |Titel=Synthesis of geranyl acetate by esterification of geraniol with acetic anhydride through heterogeneous catalysis using ion exchange resin |Sammelwerk=Chemical Engineering Research and Design |Band=168 |Datum=2021-04 |DOI=10.1016/j.cherd.2021.01.031 |Seiten=156–168}}</ref> [[Gewöhnliche Douglasie|Douglasie]],<ref>{{Literatur |Autor=Tsutomu. Sakai, Henk. Maarse, Richard E. Kepner, Walter G. Jennings, William M. Longhurst |Titel=Volatile components of Douglas fir needles |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=15 |Nummer=6 |Datum=1967-11-01 |DOI=10.1021/jf60154a027 |Seiten=1070–1072}}</ref> [[Myrte]],<ref>{{Literatur |Autor=Wissem Aidi Wannes, Baya Mhamdi, Brahim Marzouk |Titel=Variations in essential oil and fatty acid composition during Myrtus communis var. italica fruit maturation |Sammelwerk=Food Chemistry |Band=112 |Nummer=3 |Datum=2009-02 |DOI=10.1016/j.foodchem.2008.06.018 |Seiten=621–626 |Online=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0308814608007152 |Abruf=2023-10-21}}</ref> sowie [[Echter Lavendel|Lavendel]] und [[Muskatellersalbei]]<ref name=":1" /> kommt es vor. Weiterhin kommt es in [[Mönchspfeffer]] (''Vitex agnus-castus''),<ref>{{Literatur |Autor=Felice Senatore, Giovanna Della Porta, Ernesto Reverchon |Titel=Constituents ofVitex agnus-castus L. Essential Oil |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=11 |Nummer=3 |Datum=1996-05 |DOI=10.1002/(SICI)1099-1026(199605)11:3<179::AID-FFJ566>3.0.CO;2-6 |Seiten=179–182}}</ref> dem [[Japanischer Pfeffer|Japanischen Pfeffer]],<ref>{{Literatur |Autor=Tsutomu Sakai, Kazuo Yoshihara, Yoshio Hirose |Titel=Constituents of Fruit Oil from Japanese Pepper |Sammelwerk=Bulletin of the Chemical Society of Japan |Band=41 |Nummer=8 |Datum=1968-08 |DOI=10.1246/bcsj.41.1945 |Seiten=1945–1950}}</ref> den Früchten von ''[[Strychnos cocculoides]]'' (Gattung [[Brechnüsse]])<ref>{{Literatur |Autor=T. Shoko, Z. Apostolides, M. Monjerezi, J.D.K. Saka |Titel=Volatile constituents of fruit pulp of Strychnos cocculoides (Baker) growing in Malawi using solid phase microextraction |Sammelwerk=South African Journal of Botany |Band=84 |Datum=2013-01 |DOI=10.1016/j.sajb.2012.09.001 |Seiten=11–12}}</ref> und den Blüten des [[Kulturapfel|Apfelbaums]] vor.<ref>{{Literatur |Autor=Gerhard. Buchbauer, Leopold. Jirovetz, Michael. Wasicky, Alexej. Nikiforov |Titel=Headspace and essential oil analysis of apple flowers |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=41 |Nummer=1 |Datum=1993-01 |DOI=10.1021/jf00025a025 |Seiten=116–118}}</ref>

Der Fruchtfliege ''[[Bactrocera dorsalis]]'' dient es als olfaktorischer Indikator, um Nahrungsquellen zu finden.<ref>{{Literatur |Autor=Matthew S. Siderhurst, Eric B. Jang |Titel=Female-Biased Attraction of Oriental Fruit Fly, Bactrocera dorsalis (Hendel), to a Blend of Host Fruit Volatiles From Terminalia catappa L. |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=32 |Nummer=11 |Datum=2006-11-15 |DOI=10.1007/s10886-006-9160-6 |Seiten=2513–2524}}</ref> Geranylacetat ist auch als eine der Hauptkomponenten im [[Pheromon]] männlicher [[Mittelmeerfruchtfliege|Mittelmeerfruchtfliegen]] enthalten.<ref>{{Literatur |Autor=R. R. Heath, P. J. Landolt, J. H. Tumlinson, D. L. Chambers, R. E. Murphy, R. E. Doolittle, B. D. Dueben, J. Sivinski, C. O. Calkins |Titel=Analysis, synthesis, formulation, and field testing of three major components of male mediterranean fruit fly pheromone |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=17 |Nummer=9 |Datum=1991-09 |DOI=10.1007/BF00993739 |Seiten=1925–1940}}</ref>

== Herstellung ==
Geranylacetat kann durch Umsetzung von Geraniol mit [[Essigsäureanhydrid|Acetanhydrid]], normalerweise unter Verwendung eines [[Katalysator|Katalysators]], hergestellt werden.<ref name=":1" /> Auch eine enzymatische [[Veresterung]] von Geraniol mit Essigsäure durch eine [[Lipasen|Lipase]] (beispielsweise von ''[[Candida antarctica]]'') ist möglich.<ref name=":2">{{Literatur |Autor=Paul A. Claon, Casimir C. Akoh |Titel=Enzymatic synthesis of geranyl acetate in n ‐hexane with Candida antarctica lipases |Sammelwerk=Journal of the American Oil Chemists' Society |Band=71 |Nummer=6 |Datum=1994-06 |DOI=10.1007/BF02540581 |Seiten=575–578}}</ref>

== Eigenschaften ==
Geranylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem, an [[Rosen]] erinnerndem Geruch und mit brennendem, süßlich-bitterem Geschmack.<ref name="fenaroli">George A. Burdock, Giovanni Fenaroli: ''Fenaroli's handbook of flavor ingredients.'' 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-3034-3, S. 702–703.</ref> Der [[Flammpunkt]] liegt bei 104 °C.<ref name="Alfa" />

== Verwendung ==
Der Ester wird vorwiegend als [[Duftstoff]] in Kosmetika und [[Aromastoff]] in Lebensmitteln eingesetzt.<ref name="dictterp" /><ref name=":1" /><ref name=":2" /> In der [[Europäische Union|EU]] ist es unter der [[FL-Nummer]] 09.011 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-4347 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2023-10-21}}</ref> In den [[Vereinigte Staaten|USA]] besitzt der Ester eine Einstufung als ''FEMA [[Generally Recognized As Safe|GRAS]]'' (''Generally Recognized As Safe''); die [[Erlaubte Tagesdosis]] ''PADI'' beträgt dort 3,090 Milligramm pro Tag.<ref name="fenaroli" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>
<ref name="ZNaturf1981-370">{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch |Titel=Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L. |Jahr=1981 |Startseite=369 |Endseite=377 |URL= }}</ref>
</references>

[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Alkadien]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Geranylacetat - Versionsgeschichte

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