https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=GestodenGestoden - Versionsgeschichte2026-06-09T06:13:24ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Gestoden&diff=2607107&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:14:15Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Gestoden.svg|200px|Struktur von Gestoden]]<br />
| Freiname = Gestoden<br />
| Andere Namen = 13-Ethyl-17''β''-hydroxy-18,19-dinor-4,15-pregnadien-20-in-3-on<br />
| Summenformel = C<sub>21</sub>H<sub>26</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|60282-87-3}}<br />
| EG-Nummer = 262-145-8<br />
| ECHA-ID = 100.056.478<br />
| PubChem = 3033968<br />
| ChemSpider = 2298532<br />
| DrugBank = DB06730<br />
| ATC-Code = {{ATC|G03|AA10}} {{ATC|G03|AB06}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Gestagene]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 310,43 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,177 g·cm<sup>−3</sup><ref>Emil Eckle, Georg-Alexander Hoyer, Helmut Hofmeister, Henry Laurent, Rudolf Wiechert, Dietmar Schomburg: ''Die Kristall- und Molekülstruktur von Gestoden.'' [[Liebigs Ann. Chem.]] (1988), 199–202, {{DOI|10.1002/jlac.198819880303}}.</ref><br />
| Schmelzpunkt = 197–198&nbsp;°C<ref>{{Patent|Land=EP|V-Nr=2354150|Titel=Process for the preparation of gestodene|V-Datum=2011-08-10|Erfinder=Jean-Luc Moutou, Florent Mouton, Gilles Pellegrino, Jan-Marc Dillenschneider, Jean Lafay|Anmelder=Theramex}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=95276 |Name=Gestodene |Abruf=2020-04-02 }}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|361}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Gestoden''' ist ein synthetisches [[Gestagen]] der 3. Generation, das als [[Antibabypille|hormonelles Kontrazeptivum]] zur [[Empfängnisverhütung]] verwendet wird.<br />
<br />
Es ist ein selektives, stark antigonadotrop wirksames Pro[[gestagen]]. Der antigonadotrope Effekt ist etwa dreimal stärker als der von [[Levonorgestrel]]. Als einziges Progestagen besitzt es einen [[Kaliumsparende Diuretika|aldosteronantagonistischen]] Effekt, der durch eine hohe [[Affinität (Biochemie)|Affinität]] zum [[Progesteron-Rezeptor]] bedingt ist. Zudem besitzt es eine minimale androgene Restwirkung und eine schwache antiöstrogene Wirkung.<ref>[[Thomas Rabe (Mediziner)|Thomas Rabe]], [[Benno Runnebaum]], Stefanie Kellermeier-Wittlinger: ''Hormontherapie.'' In: Thomas Rabe, Benno Runnebaum: ''Gynäkologische Endokrinologie.'' Springer-Verlag, Berlin 1994, ISBN 3-540-57345-3, S. 70.</ref> Gestoden ist ausschließlich in Kombination mit [[Ethinylestradiol]] in Form von Dragées, Tabletten und Pflaster im Handel.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Gestoden tritt in zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Kristallformen auf. Bei Raumtemperatur ist die Form II thermodynamisch stabil. Sie wandelt sich bei 36 °C [[Enantiotropie|enantiotrop]] in die Form I um. Die Form I schmilzt dann bei 197 °C.<ref>Li-yu Wang, Liang Zhu, Zuo-liang Sha, Xian-chao Li, Yan-fei Wang, Li-bin Yang, Xiao-yu Zhao: ''Characterization, thermal stability, and solid-state phase transition behaviors of gestodene polymorphs and amorphous phase'' in [[J. Therm. Anal. Calorim.]] 127 (2017) 1533–1542, {{DOI|10.1007/s10973-016-5438-2}}.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Kombinationspräparat]]e<br />
Femovan (D), Minulet (D, A, CH), Minesse (A, CH), Mirelle (A, CH), Tri-Minulet (FR)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Helmut Hofmeister, K. Annen, Henry Laurent et al.: ''Syntheses of gestoden. Forschungslaboratorien der Schering Aktiengesellschaft, Berlin-West/Bergkamen, Germany.'' Arzneim-Forsch/Drug-Res 36 (1986), S. 781–783.<br />
* F.v. Bruchhausen: ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis.'' Springer Berlin Heidelberg, 1994, ISBN 978-3-540-52688-9, S.&nbsp;341 ({{Google Buch|BuchID=DA7ogQbHTDQC|Seite=341}}).<br />
* J. Spona, J. Huber: ''Pharmacological and endocrine profiles of gestodene.'' Int J Fertil 32 (1987), Suppl, 6–14, PMID 2906347.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.drugs.com/international/gestodene.html Arzneimittelinformationen auf drugs.com]<br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Cycloalkenol]]<br />
[[Kategorie:Alkin]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexenon]]<br />
[[Kategorie:Decalin]]<br />
[[Kategorie:Cyclopenten]]<br />
[[Kategorie:Gestagen]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Empfängnisverhütung]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]</div>imported>ChemoBot