https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HexacenHexacen - Versionsgeschichte2026-06-10T22:45:27ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Hexacen&diff=2188819&oldid=previmported>Ulanwp: 6 fehlende Sprachparameter eingefügt; 4 Datumsparameter konvertiert2026-03-16T09:54:50Z<p>6 fehlende Sprachparameter eingefügt; 4 Datumsparameter konvertiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Hexacene 200.svg|Strukturformel von Hexacen]]<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>26</sub>H<sub>16</sub><br />
| CAS = {{CASRN|258-31-1}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 123044<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = dunkelgrüner Feststoff<ref>Manfred Hesse, Herbert Meier, Bernd Zeeh: ''Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie'', S.&nbsp;17; ISBN 978-3-13-576107-7.</ref><br />
| Molare Masse = 328,41 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 380&nbsp;°C (Zersetzung)<ref name="buch">{{Literatur |Autor=John Dalton Wright |Titel=Molecular crystals |Verlag=Cambridge University Press |Datum=1994 |ISBN=978-0-521-47730-7 |Online={{Google Buch|BuchID=kUsiIB4itdwC|Linktext=Seite 16|Seite=16}} |Sprache=en}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Hexacen''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Acene]].<br />
<br />
== Darstellung und Eigenschaften ==<br />
Die erste Synthese von Hexacen wurde 1942 von [[Erich Clar]] berichtet.<ref>{{cite journal |author=E. Clar |date=1942 |title=Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil.) |journal=[[Chemische Berichte|Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |volume=75 |issue=11 |pages=1283–1287 |doi=10.1002/cber.19420751102 |language=de}}</ref><br />
1955 wurde die Verbindung durch [[Dehydrierung]] von [[Hexacosadehydrohexacen]] durch [[Palladium]]-[[Kohlenstoff|Kohle]] synthetisiert.<ref>William J. Bailey, Chien-Wei Liao: ''Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene''. In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]''; '''1955'''; ''77''&nbsp;(4); S.&nbsp;992–993; {{DOI|10.1021/ja01609a055}}.</ref> 1982 wurde berichtet, dass Hexacen eine blau-grüne Farbe besitzt und sich bei 380&nbsp;°C zersetzt.<ref>{{cite journal |author=H. Angliker, E. Rommel, J. Wirz |date=1982 |title=Electronic spectra of hexacene in solution (ground state, triplet state, dication and dianion) |journal=[[Chemical Physics Letters]] |volume=87 |issue=2 |pages=208–212 |doi=10.1016/0009-2614(82)83589-6 |language=en}}</ref><br />
2007 wurde die erste direkte Hexacensynthese auf Grundlage einer [[Photochemie|photochemischen]] [[Decarbonylierung]] eines [[Diketone|Diketovorläufers]] bekannt:<ref>Rajib Mondal, Ravi M. Adhikari, Bipin K. Shah, Douglas C. Neckers: ''Revisiting the Stability of Hexacenes''. In: ''[[Org. Lett.]]''; '''2007'''; ''9''&nbsp;(13); S.&nbsp;2505–2508; {{DOI|10.1021/ol0709376}}.</ref><br />
<br />
: [[Datei:HexaceneSynthesis.png|400px|Hexacene synthesis 2007]]<br />
<br />
Im Vergleich zu anderen Acenen ist Hexacen sehr reaktionsfreudig und kann in einer [[Polymethylmethacrylat]]-Matrix isoliert werden. Bis(trialkylsilyl)ethynylierte Derivate von Hexacen sind vergleichsweise stabil und können als kristalline Feststoffe isoliert werden.<ref>{{cite journal |first=John E. |last=Anthony |date=2008 |title=The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors |journal=Angewandte Chemie International Edition |volume=47 |pages=452 |doi=10.1002/anie.200604045 |language=en}}</ref><br />
<br />
Hexacen-Schichten wurden durch [[physikalische Gasphasenabscheidung]] auf Gold oder Sauerstoff-terminiertem Kupfer hergestellt.<ref>{{Literatur |Autor=Peter Grüninger, Małgorzata Polek, Milutin Ivanović, David Balle, Reimer Karstens |Titel=Electronic Structure of Hexacene and Interface Properties on Au(110) |Sammelwerk=The Journal of Physical Chemistry C |Band=122 |Nummer=34 |Datum=2018-08-30 |Seiten=19491–19498 |DOI=10.1021/acs.jpcc.8b04274 |Sprache=en}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Peter Grüninger, Katharina Greulich, Reimer Karstens, Axel Belser, Ruslan Ovsyannikov |Titel=Highly Oriented Hexacene Molecules Grown in Thin Films on Cu(110)–(2 × 1)O |Sammelwerk=The Journal of Physical Chemistry C |Band=123 |Nummer=45 |Datum=2019-11-14 |Seiten=27672–27680 |DOI=10.1021/acs.jpcc.9b08837 |Sprache=en}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]]<br />
[[Kategorie:Organischer Halbleiter]]</div>imported>Ulanwp