https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ImiquimodImiquimod - Versionsgeschichte2026-06-09T11:33:18ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Imiquimod&diff=405239&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:11:27Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Imiquimod Formula V.1.svg|200px|Strukturformel von Imiquimod]]<br />
| Freiname = Imiquimod<br />
| Andere Namen = * 1-Isobutyl-1''H''-imidazo[4,5-''c'']chinolin-4-amin<br />
* 4-Amino-1-isobutyl-1''H''-imidazo[4,5-''c'']chinolin <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>N<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|99011-02-6}}<br />
| EG-Nummer = 619-387-8<br />
| ECHA-ID = 100.131.047<br />
| PubChem = 57469<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB00724<br />
| ATC-Code = {{ATC|D06|BB10}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Immunstimulans|Immunstimulantien]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 240,30 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 292–294 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-09-02029|Name=Imiquimod|Abruf=2014-06-01}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|I5159|Name=Imiquimod|Abruf=2011-04-05}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|301+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Imiquimod''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Virostatikum|Virostatika]], der zur Behandlung von kleinem, oberflächlichem Basalzell-Hautkrebs ([[Basaliom]]), [[Aktinische Keratose|aktinischer Keratose]] und Feigwarzen ([[Condylomata acuminata]]) sowie auch kutanen Warzen eingesetzt wird. Entwickelt wurde Imiquimod von [[3M]]. Es wird weltweit vertrieben, in Europa von dem schwedischen Pharmaunternehmen [[MEDA (Pharmaunternehmen)|MEDA]] unter dem Handelsnamen ''Aldara<sup>®</sup>''.<ref>[http://www.fachinfo.de/FachInfo/data/fi/pdf/00/39/003976.pdf Fachinformation Aldara<sup>®</sup> ] (PDF; 108&nbsp;kB) Stand April 2010, abgerufen am 10. April 2012.</ref><br />
<br />
Als Nachfolgesubstanz von Imiquimod gilt das noch in der Entwicklung befindliche [[Resiquimod]] (R848), welches denselben Wirkmechanismus besitzt, aber wesentlich stärker wirksam ist und an zwei [[Toll-like Receptor]]s (TLR) bindet.<ref name="Fritsch 2004">Peter Fritsch: ''Dermatologie und Venerologie.'' 2.&nbsp;Auflage. Springer Verlag, 2004, ISBN 3-540-00332-0.</ref><br />
<br />
== Wirkungsweise ==<br />
Imiquimod ist ein [[Immunmodulator]]. Es zerstört die Viren und Krebszellen nicht, sondern es aktiviert das Immunsystem der Haut, damit es selbst gegen die Viren oder den Tumor ankämpft. Imiquimod provoziert dazu eine Entzündungsreaktion, indem es an [[Toll-like Receptor|TLR7]] bindet. Dabei handelt es sich um ein Oberflächenmolekül von Zellen des Immunsystems, insbesondere von [[Makrophage]]n, welches, falls sich passende Stoffe daran anlagern, dem Immunsystem das Signal „fremd“ („nicht zum Körper gehörig“) vermittelt.<ref name="Fritsch 2004" /><br />
<br />
Im Gegensatz zu herkömmlichen Verfahren, bei denen [[Warze]]n herausgeschnitten, [[Kryotherapie|eingefroren]] oder [[Kauterisierung|kauterisiert]] werden, beschädigt Imiquimod die Haut nicht.<br />
<br />
== Gegenanzeigen ==<br />
Imiquimod soll nicht auf offene Wundflächen oder gereizte Haut aufgetragen werden. Außerdem sollte es nur nach einer intensiven Risiko-Nutzen-Abwägung in der [[Schwangerschaft]] angewandt werden. In der [[Stillzeit]] ist die Anwendung ausgeschlossen, da der Wirkstoff in die Muttermilch übergeht.<br />
<br />
Bei Kindern und Jugendlichen unter 18 Jahren sollte der Wirkstoff nicht angewendet werden, da nicht ausreichend Forschungsergebnisse für diese Patientengruppe vorliegen.<ref>{{Internetquelle|url=https://www.euroclinix.net/ch/geschlechtskrankheiten/feigwarzen/aldara/imiquimod#welche_kontraindikationen_(gegenanzeigen)_liegen_vor? |titel=Welche Kontraindikationen (Gegenanzeigen) liegen vor? |abruf=2017-08-25}}</ref><br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Imiquimod verursacht häufig Hautreizungen ([[Erythem]], Erosion, Exkoriation/Schuppenbildung und Ödem). Bei Anwendung im Bereich der Vorhaut sind [[Phimose]]n aufgetreten. Es sind Einzelfälle schwerer systemischer Nebenwirkungen – darunter das [[Kapillarlecksyndrom]] (engl. ''capillary leak syndrome'') – beschrieben.<br />
<br />
Zudem treten folgende Nebenwirkungen bei der Anwendung von Imiquimod häufig auf:<br />
* [[Erbrechen|Brechreiz]],<br />
* [[Gelenkschmerzen]],<br />
* Harnentleerungsstörungen,<br />
* [[Infektion]],<br />
* [[Müdigkeit]],<br />
* Muskelschmerzen,<br />
* Reizung oder Brennen (am Auftragsort)<br />
<br />
Bei [[Psoriasisarthritis|Psoriatikern]] kann topisch aufgetragenes Imiquimod einen systemischen [[Psoriasis]]schub auslösen.<ref>P. A. Fanti, E. Dika, S. Vaccari, C. Miscial, C. Varotti: ''Generalized psoriasis induced by topical treatment of actinic keratosis with imiquimod''. In: ''[[International Journal of Dermatology]]''. 45 (2006), S.&nbsp;1364–1365, {{DOI|10.1111/j.1365-4632.2006.02980.x}}.</ref><br />
<br />
== Zulassungsstatus ==<br />
Im März 2011 hat die [[Food and Drug Administration]] (FDA) Imiquimod für die USA (Zyclara<sup>®</sup>) zur Behandlung von externen und perianalen Feigwarzen zugelassen.<ref>''[http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/appletter/2011/201153s000,022483s001ltr.pdf Bericht] (PDF; 59&nbsp;kB)'' der FDA an Graceway Pharmaceuticals mit dem Hinweis auf die Zulassung, 24. März 2011.</ref> Im Juli 2011 folgte die Zulassung für aktinische Keratosen.<ref>''{{Webarchiv | url=http://www.reuters.com/article/2011/07/18/idUS185552+18-Jul-2011+BW20110718 | archive-is=20120919165942 | text=FDA Approves Zyclara <sup>®</sup> (imiquimod) Cream, 2.5% for the Treatment of Actinic Keratoses}}'', Pressemitteilung des Vertreibers vom 18. Juli 2011 (Reuters).</ref><br />
<br />
== Hinweise ==<br />
Bei Anwendung im Intimbereich kann Imiquimod die Reißfestigkeit von Kondomen beeinträchtigen.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Imiquimod ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen ''Aldara'' und in den USA unter ''Zyclara'' im Handel erhältlich.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* ''[[Journal of Cutaneous Medicine and Surgery]]''. 2005, 9(5), S.&nbsp;209–214, {{DOI|10.1007/s10227-005-0148-6}} (Systematischer Review und Meta-Analyse bei Aktinischer Keratose).<br />
* ''[[Journal of Investigative Dermatology]]''. 2006, 126(6), S.&nbsp;1251–1255, {{DOI|10.1038/sj.jid.5700264}} (Systematischer Review und Meta-Analyse bei Aktinischer Keratose).<br />
* ''[[Dermatology]]''. 2006, 213(3), S.&nbsp;218–223, {{DOI|10.1159/000095039}} (Systematischer Review und Meta-Analyse bei Feigwarzen).<br />
* ''[[International Journal of Dermatology]]''. 2006, 45, S.&nbsp;1464–1465, {{DOI|10.1111/j.1365-4632.2006.02980.x}} (Induktion von Psoriasis durch Imiquimod).<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Chinolin]]<br />
[[Kategorie:Aminoaromat]]<br />
[[Kategorie:Imidazol]]<br />
[[Kategorie:Virostatikum]]</div>imported>ChemoBot