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__NOTOC__
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isoeugenol.svg|250px|Strukturformel von Isoeugenol]]
| Andere Namen = * 2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol
* {{INCI|Name=ISOEUGENOL |ID=34653 |Abruf=2020-05-18}}
| Summenformel = C10H12O2
| CAS = {{CASRN|97-54-1}}
| EG-Nummer = 202-590-7
| ECHA-ID = 100.002.356
| PubChem = 7338
| ChemSpider = 7061
| DrugBank = DB14188
| Beschreibung = gelbliche viskose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 164,20 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,077 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Isoeugenol|CAS=97-54-1|ZVG=492574|Abruf=2019-12-30}}</ref>
| Schmelzpunkt = 19–23 [[°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 266–268 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,5739 (19 °C)<ref name="CRC90_3_312">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=312}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.356|Name=Isoeugenol|Abruf=2019-12-30}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|317|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|312|302+352|305+351+338|337+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 1560 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Isoeugenol''' gehört zur Stoffgruppe der [[Phenylpropanoide]] und ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Gewürznelke. Es kommt natürlich als Gemisch aus ''cis''- und ''trans''-Isomer vor, wobei der Anteil des ''trans''-Isomers überwiegt.

== Vorkommen ==
[[Datei:Ocimum basilicum 001.JPG|mini|links|Basilikum (''Ocimum basilicum'')]]
Isoeugenol kommt natürlich in hoher Konzentration in [[Kalmus (Art)|Kalmus]] (''Acorus calamus'')<ref name="Dr. Duke" /> sowie auch [[Perilla]] (''Perilla frutescens''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Muskatnuss]] (''Myristica fragrans''),<ref name="Dr. Duke" /><ref name="Chrom2004" /> [[Basilikum]] (''Ocimum basilicum''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Einjähriger Beifuß|Einjährigem Beifuß]] (''Artemisia annua''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Zimt]] (''Cinnamomum verum''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Zimtkassie|Kassien]] (''Cinnamomum aromaticum''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Gewürznelken]],<ref name="Chrom2004" /> [[Dost (Gattung)|Dost]] (''Origanum sipyleum''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Amerikanische Heidelbeere|Amerikanischen Heidelbeeren]] (''Vaccinium corymbosum''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Dill (Pflanze)|Dill]],<ref name="Chrom2004" /> [[Virginischer Tabak|Tabak]] (''Nicotiana tabacum''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Reis]] (''Oryza sativa''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Bay]] (''Pimenta racemosa''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Arabica-Kaffee]] (''Coffea arabica''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Ylang-Ylang-Öl]],<ref name="Chrom2004" /> [[Ingwer]] (''Zingiber officinale'')<ref name="Dr. Duke" /> und [[Piment]] (''Pimenta dioica'')<ref name="Dr. Duke" /> vor.

== Eigenschaften ==
Durch Isomerisierung von [[Eugenol]] (1) zu Isoeugenol (2) mittels Alkalien und anschließender [[Oxidation]] durch [[Kaliumpermanganat]] oder [[Ozon]] lässt sich [[Vanillin]] technisch gewinnen.<ref name="LAMPMAN">Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: ''The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust'', in: ''[[Journal of Chemical Education]]'', '''1977''', ''54'' (12), S. 776–778 ({{DOI|10.1021/ed054p776}}).</ref><ref name="BEYER_WALTER_504">[[Hans Beyer|Beyer]] / [[Wolfgang Walter|Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 504.</ref>
[[Datei:Synthesis vanillin 2.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Vanillin aus Eugenol]]
Der [[Flammpunkt]] von Isoeugenol liegt bei > 150 °C.<ref name="GESTIS" />

== Analytik ==
Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Substanz kann die Kopplung der [[HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] nach angemessener [[Probenvorbereitung]] eingesetzt werden.<ref>Ye L: ''Development and validation of a LC-MS/MS method for the determination of isoeugenol in finfish.'' Food Chem. 2017 Aug 1;228:70-76, Erratum in: Food Chem. 2017 Dec 15;237:1236, PMID 28317779.</ref><ref>Srivastava D, Cohen DE: ''Identification of the constituents of balsam of peru in tomatoes.'' Dermatitis. 2009 Mar-Apr;20(2):99-105, PMID 19426616.</ref>

== Toxizität ==
Isoeugenol ist nicht [[Genotoxizität|gentoxisch]]<ref>M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: ''Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster'', in: ''[[Mutation Research]]'', '''2005''', ''582'' (1–2), S. 87–94 (PMID 15781214).</ref>, aber verursacht hepatozelluläre Karzinome und Adenome nach oraler Gabe bei männlichen Mäusen.<ref>''Toxicology and carcinogenesis studies of isoeugenol (CAS No. 97-54-1) in F344/N rats and B6C3F1 mice (gavage studies)'' Natl Toxicol Program, Tech Rep Ser. 2010 Sep;(551):1–178. PMID 21372857. [https://ntp.niehs.nih.gov/go/tr551abs PDF].</ref>
Es ist sowohl ein [[Antioxidans]] als auch ein [[Prooxidans]]; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.<ref>T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: ''A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions'', in: ''[[Toxicol Vitro]]'', '''2005''', ''19'' (8), S. 1025–1033 (PMID 15964168).</ref>

== Rechtliches ==
Wegen des (haut-)sensibilisierenden und allergenen Potentials ist Isoeugenol kennzeichnungspflichtig (Anlage 2 der [[KosmetikV|Kosmetik-Verordnung]]), wenn es zu mehr als 0,001 % in Produkten die auf der Haut verbleiben oder zu mehr als 0,01 % in Produkten, die wieder abgespült werden enthalten ist.

== Trivia ==
Der spätere Nobelpreisträger für Chemie [[Otto Hahn]] wurde mit einer Arbeit über die Bromderivate des Isoeugenols promoviert.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB |ID=10376 |Typ=c |Name=ISOEUGENOL |Abruf=2022-01-03}}</ref>
<ref name="Chrom2004">{{Literatur |Autor=Yong-Hong Li, Zhi-Hao Sun, P. u. Zheng |Titel=Determination of Vanillin, Eugenol and Isoeugenol by RP-HPLC |Sammelwerk=[[Chromatographia]] |Band=60 |Nummer=11–12 |Datum=2004-12 |Seiten=709 |DOI=10.1365/s10337-004-0440-4}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Phenylethen]]
[[Kategorie:Methoxyphenol]]
[[Kategorie:Phenylpropanoid]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Isoeugenol - Versionsgeschichte

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