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2026-01-24T07:44:22Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Lormetazepam Structural Formula V1.svg|200 px|Strukturformel von Lormetazepam]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel – 1:1-Gemisch von zwei [[Enantiomere]]n
| Freiname = Lormetazepam
| Andere Namen = * (''RS'')-7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-3-hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1''H''-1,4-benzodiazepin-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Lormetazepamum ([[Latein]])
| Summenformel = C16H12Cl2N2O2
| CAS = {{CASRN|848-75-9}}
| EG-Nummer = 212-700-5
| ECHA-ID = 100.011.546
| PubChem = 13314
| ChemSpider = 12750
| DrugBank = DB13872
| ATC-Code = {{ATC|N05|CD06}}
| Wirkstoffgruppe = * [[Benzodiazepin]]
* [[Hypnotikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 335,19 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 205–207 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-12-01580|Name=Lormetazepam|Abruf=2014-06-01}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=34969 |Name=Lormetazepam |Abruf=2020-07-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|319|360|362}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1790 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=848-75-9|Name=Lormetazepam|Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=6250 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Lormetazepam''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Familie der [[Benzodiazepine]]. Wie alle Vertreter aus seiner Familie wirkt auch Lormetazepam als [[Anxiolytikum]], [[Hypnotikum]], [[Tranquilizer]], [[Antikonvulsivum]] und [[Muskelrelaxans]], es wird jedoch hauptsächlich als [[Schlafmittel|Hypnotikum]] verwendet. Es besitzt wie alle Arzneimittel aus der Gruppe der Benzodiazepine ein hohes [[Abhängigkeitssyndrom|Abhängigkeitspotential]], d. h., es kann schon nach Anwendung über wenige Wochen in therapeutischer Dosierung zu einer Abhängigkeit kommen.<ref name="FI">{{Internetquelle |autor=Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) |titel=Mustertext für die Fachinformation Lormetazepam |url=https://sunset-clause.dimdi.de/muster/OBF14215398801C7D29E.rtf |zugriff=2010-05-15 |format=[[Rich-Text-Format|RTF]]; 76 kB}}</ref>

== Pharmakologie ==
Die therapeutische Dosierung beträgt zur Behandlung von Einschlaf- und Durchschlafstörungen sowie zur Behandlung akuter Angst 0,5 mg bis 2 mg als Einzeldosis pro 24 Stunden, eingenommen 30 Minuten vor dem Schlafengehen. In der [[Prämedikation]] vor operativen oder diagnostischen Eingriffen bis zu 2 mg als einmalige Dosierung 60 Minuten vor dem Eingriff.

Maximale Plasmaspiegel werden nach ca. 1,5 Stunden erreicht, die Eliminationshalbwertzeit im menschlichen Organismus liegt bei durchschnittlich 12 Stunden. Bei älteren Menschen kann diese Zeit auf bis zu 20 Stunden ansteigen. Lormetazepam gehört damit zu den mittellang wirkenden Benzodiazepinen mit ausreichend rascher Anflutung und eignet sich so bei kurzfristiger Anwendung auch zur symptomatischen Behandlung von [[Durchschlafstörung]]en.

Die [[Bioverfügbarkeit]] bei oraler Gabe ist ca. 80 %, die Substanz unterliegt in der Leber einem First-pass-Effekt. Lormetazepam wird aus dem menschlichen Organismus zu 90 % durch Glucuronidierung in der Leber wasserlöslich und über den Urin ausgeschieden. Eine Verstoffwechselung in wirksame Metaboliten findet in geringem und pharmakologisch nicht relevantem Ausmaß zu Lorazepam statt. Lormetazepam wird (wie [[Oxazepam]] und [[Lorazepam]]) nicht über das Enzym [[Cytochrom P450]] verstoffwechselt. Daher sind im Unterschied zu fast allen anderen Benzodiazepinen keine Wechselwirkungen mit Hemmstoffen oder Induktoren dieses Enzyms zu erwarten.<ref>A. Doenicke, R. Dorow, U. Täuber: ''The pharmacokinetics of lormetazepam following cimetidine.'' In: ''Anaesthesist.'' 40(12), Dez 1991, S. 675–679. PMID 1685875.</ref>

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Lormetazepam wird in oraler Verabreichungsform, beispielsweise als [[Tablette]]n oder [[Kapsel (Medikament)|Kapseln]], insbesondere zur kurzfristigen Behandlung von Schlafstörungen eingesetzt. Zur Behandlung akuter Spannungs-, Erregungs- und Angstzustände und zur [[Narkose]]einleitung ist der Wirkstoff auch in Ampullen zu 2 mg zur [[Intravenös|intravenösen]] Injektion verfügbar. Lormetazepam wird in der [[Anästhesiologie]] auch zur Vor- und Nachbehandlung bei operativen oder diagnostischen Eingriffen verwendet.<ref name="FI" />

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Neben einer bekannten Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff gelten [[Myasthenia gravis]], Abhängigkeit von Alkohol, Arzneimittel oder Drogen sowie akute Vergiftungen mit Alkohol, anderen Schlafmitteln, Schmerzmitteln oder Psychopharmaka als absolute [[Kontraindikation]] und schließen daher eine Anwendung von Lormetazepam aus. Nur unter besonderer Vorsicht und unter einer Abwägung des Nutzen-Risikoverhältnisses darf Lormetazepam bei Patienten mit spinalen und zerebellaren [[Ataxie]]n, [[Schlafapnoe-Syndrom]]en, schwerer [[Ateminsuffizienz]] oder schwerer [[Leberinsuffizienz|Leber-]] oder [[Niereninsuffizienz]] angewendet werden.<ref name="FI" />

=== Wechselwirkungen ===
Bei der gleichzeitigen Anwendung von Lormetazepam mit anderen zentral dämpfenden Arzneistoffen, insbesondere [[Neuroleptika]], anderen [[Tranquilizer]]n bzw. [[Schlafmittel]]n, [[Antidepressiva]], [[Opioide|Opioid-Analgetika]], [[Anästhetika]], und [[Antihistaminika]], aber auch beim gleichzeitigen Konsum von Lormetazepam mit Alkohol kann es zu einer wechselseitigen Verstärkung der Wirkungen kommen. Auf Grund der muskelrelaxierenden Wirkung von Lormetazepam kann die Wirkungen anderer [[Muskelrelaxans|Muskelrelaxantien]] verstärkt werden. Zudem kann die Wirkung von Arzneimitteln zur Daueranwendung von Herz-Kreislauf- und Atemwegsbeschwerden, insbesondere [[Betablocker]], [[herzwirksame Glykoside]] und [[Theophyllin]], sowie die Sicherheit von [[Antibiotika]] und der „[[Antibabypille]]“ beeinflusst werden.<ref name="FI" />

=== Nebenwirkungen ===
Zu den häufigsten unter der Behandlung mit Lormetazepam beobachteten [[Nebenwirkung]]en zählen [[Kopfschmerz]]en (Häufigkeit >10 %), Schwindel und Benommenheit (3 %), anhaltende Müdigkeit, Koordinationsstörungen, Konzentrationsstörungen (2 %), verlängerte Reaktionszeiten (1 %), Verwirrtheit, Muskelschwäche und depressive Verstimmungen.

==== Abhängigkeit ====
Lormetazepam besitzt wie alle Benzodiazepine ein Abhängigkeitspotential. Bereits bei täglicher Einnahme über wenige Wochen, auch im therapeutischen Dosisbereich, ist die Gefahr einer Abhängigkeitsentwicklung gegeben.

Ein plötzliches Absetzen nach längerer regelmäßiger Einnahme von Lormetazepam kann zu Entzugssymptomen führen. Dazu zählen insbesondere Schlafstörungen, vermehrtes Träumen, Angst, Spannungszustände, Erregung, innere Unruhe, Zittern und Schwitzen bis hin zu bedrohlichen körperlichen und seelischen Reaktionen, wie Krampfanfällen und Psychosen.<ref name="FI" />

==== Zentralnervensystem ====
Zu den für Benzodiazepine charakteristischen Nebenwirkungen des Lormetazepams zählt die durch zentrale Muskelrelaxation hervorgerufene Muskelschwäche und die damit verbundene Bewegungs- und Gangunsicherheit sowie Sturzgefahr. Ebenso können insbesondere bei hohen Dosen und bei Langzeitbehandlung reversible Störungen wie verlangsamtes oder undeutliches Sprechen, Sehstörungen und [[Nystagmus]] auftreten. Wie auch andere Benzodiazepine kann Lormetazepam anterograde [[Amnesie]]n verursachen, sodass sich später der Patient unter Umständen nicht mehr an durchgeführte Handlungen nach Medikamenteneinnahme erinnert. Darüber hinaus können sogenannte paradoxe Reaktionen wie beispielsweise erhöhte Aggressivität, akute Erregungszustände, Angst, [[Suizid]]gedanken, Muskelspasmen sowie Ein- und Durchschlafstörungen auftreten. Insbesondere bei Patienten mit Angstzuständen und Depressionen kann nach Anwendung mit Lormetazepam das Suizidrisiko erhöht sein.<ref name="FI" />

==== Haut und Immunsystem ====
Einen Juckreiz assoziierten etwa 2 % der Patienten mit einer Einnahme von Lormetazepam. Allergische Hautreaktionen, einschließlich Exantheme, konnten in Einzelfällen beobachtet werden.<ref name="FI" />

==== Atmung ====
Bei Patienten mit Atemwegsobstruktionen und mit Hirnschädigungen kann nach Einnahme von Lormetazepam die Gefahr einer Atemdepression bestehen.<ref name="FI" />

== Handelsnamen ==
Ergocalm (D), Loramet (CH), Loretam (D), Noctamid (D, CH), Sedalam (Ampullen zu 2 mg) (D) und zahlreiche [[Generikum|Generika]] (D)

== Stereochemie ==
Lormetazepam enthält ein [[Stereozentrum]] und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein [[Racemat]], also ein 1:1-Gemisch von (''R'')- und der (''S'')-Form:<ref name="Rote Liste">Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): ''Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)''. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 196.</ref>
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Enantiomere von Lormetazepam
|-
| [[Datei:(R)-Lormetazepam Structural Formula V1.svg|200 px]] CAS-Nummer: {{CASRN|113679-56-4|KeinCASLink=1|Q0}}
| [[Datei:(S)-Lormetazepam Structural Formula V1.svg|200 px]] CAS-Nummer: {{CASRN|113679-54-2|KeinCASLink=1|Q0}}
|}

== Schädlicher Gebrauch von Benzodiazepinen ==
siehe [[Schädlicher Gebrauch von Benzodiazepinen]]

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=[[Otto Benkert]], [[Florian Holsboer]], [[Gerhard Gründer]]
|Titel=Handbuch der Psychopharmakotherapie
|Auflage=1.
|Verlag=Springer
|Ort=Berlin
|Datum=2007
|ISBN=978-3-540-20475-6
|DOI=10.1007/978-3-540-68748-1}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Hypnotikum]]
[[Kategorie:5-Phenyl-benzodiazepinon]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Alkohol]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Psychotropes Benzodiazepin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Lormetazepam - Versionsgeschichte

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