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2026-03-14T18:40:04Z

Mesomere Grenzstrukturen: Dark mode compatibility

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methyl azide Structural Formula V1.svg|150px|Methylazid]]
| Name = Methylazid
| Andere Namen = Azidomethan
| Summenformel = CH3N3
| CAS = {{CASRN|624-90-8}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 79079
| ChemSpider = 71411
| ATC-Code =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 57,05 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig<ref name="eEROS" />
| Dichte = 0,869 g·cm−3<ref name="David R. Lide, Thomas J. Bruno">{{BibISBN|9781439880494 | Seite = SA3-PA356 | Seiten = 3–356 }}</ref>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 20–21 °C<ref name="eEROS" /><ref name="Buckingham">Buckingham, J.; Donaghy, S.M., Dictionary of Organic Compounds: Fifth Edition, Chapman and Hall, New York, 1982, 1.</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = [[Toluol]], [[Benzol]], [[Acetonitril]], [[Tetrahydrofuran]], [[Diethylether]]<ref name="eEROS" />
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Methylazid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Azide]] mit der [[Summenformel]] CH3N3. Es kann als das einfachste organische aliphatische Azid angesehen werden. Es handelt sich um eine explosive Substanz.<ref name="eEROS">e-EROS [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]], 1999–2023, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Methyl Azide, abgerufen am ''31. März 2025''.</ref> Der Stickstoffgehalt der Verbindung beträgt 73,6 %.

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Verbindung wird durch eine [[Methylierung]] von [[Natriumazid]] zum Beispiel mit [[Dimethylsulfat]]<ref name="Robert H. Hill, David Finster">{{Literatur | Autor = Robert H. Hill, David Finster | Titel = Laboratory Safety for Chemistry Students | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 1118212649 | Jahr = 2011 | Online = {{Google Buch | BuchID = 2qwFs9_IoJsC | Seite = 1 }} | Seiten = Kapitel 3.2.2.1 }}</ref> hergestellt. Die erste [[Synthese (Chemie)|Synthese]] wurde von [[Otto Dimroth]] und [[Gustav Wilhelm Wislicenus]] 1905 beschrieben.<ref name="Dimroth">Otto Dimroth, Wilhelm Wislicenus: ''Über das Methylazid.'' In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.'' 38, Nr. 2, 1905, S. 1573–1576.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Mesomere Grenzstrukturen ===
Man kann mehrere [[Mesomerie|mesomere]] Grenzstrukturen des Methylazids zeichnen:

[[Datei:Methyl azide Mesomerism V1.svg|rahmenlos|390px|class=skin-invert-image|Mesomere Grenzstrukturen von Methylazid]]

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Verbindung ist gegenüber Erhitzung relativ stabil, so zersetzt sie sich nur langsam bei 200 °C, jedoch explosiv bei 500 °C.<ref name="Serban Moldoveanu">{{Literatur | Autor = Serban Moldoveanu | Titel = Pyrolysis of Organic Molecules: Applications to Health and Environmental Issues | Verlag = Elsevier | ISBN = 0080932150 | Jahr = 2009 | Online = {{Google Buch | BuchID = lg2r9BDlbM8C | Seite = 392 }} | Seiten = 392 }}</ref><ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: ''Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards''. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 122.</ref> Die [[Zersetzung (Chemie)|Zersetzung]] erfolgt in einer Reaktion erster Ordnung, wobei [[Stickstoff]] und Methyl[[nitren]] als primäre Produkte gebildet werden:<ref>{{CanJChem |Autor=Darwent B. O’Dell |Titel=Thermal decomposition of methyl azide |Jahr=1970 |Volume=48 |Issue=7 |Seiten=1140–1147 |doi=10.1139/v70-187 |URL= }}</ref>
:<math>\mathrm{CH_3N_3 \longrightarrow CH_3N + N_2}</math>

=== Sicherheitshinweise ===
Methylazid ist explosiv<ref name="Bretherick" /> und besitzt eine hohe [[Schlagempfindlichkeit]].<ref name="Sax">Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, Eintrag ''Methyl Azide'', abgerufen am 1. April 2025, {{DOI|10.1002/0471701343.sdp42360}}.</ref> Die reine Substanz ist lagerfähig bei −80 °C bei Lichtausschluss. Eine Lagerung als 20%ige Lösung in Toluol ist ebenfalls möglich. Jegliche Temperaturbelastung ist dringend zu vermeiden.<ref name="eEROS" />

== Verwendung ==
In der organischen Synthesechemie kann die Verbindung als Reagenz für [[1,3-Dipolare Cycloaddition|1,3-dipolare Cycloadditionen]] vergewendet werden. Mit [[Alkene]]n und [[Alkine]]n sind 1,2,3-[[Triazole]], mit [[Nitrile]]n [[Tetrazol]]e zugänglich.<ref name="eEROS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Organisches Azid]]
[[Kategorie:Explosionsgefährlicher Stoff]]

Methylazid - Versionsgeschichte

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