https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Mevalons%C3%A4ureMevalonsäure - Versionsgeschichte2026-06-07T09:08:41ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Mevalons%C3%A4ure&diff=569156&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:18:47Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Mevalonic acid.svg|250px|Strukturformel von (''R'')-Mevalonsäure]]<br />
| Strukturhinweis = (''R'')-Mevalonsäure<br />
| Andere Namen = 3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|150-97-0}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 439230<br />
| ChemSpider = 388367<br />
| DrugBank = DB03518<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 148,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 28 [[Grad Celsius|°C]] (Lactonform)<ref name="Merck">The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 804.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Mevalonsäure''' ist eine verzweigtkettige, gesättigte [[Fettsäure|Hydroxyfettsäure]]. Ihre Salze heißen '''Mevalonate'''. Mevalonsäure ist Ausgangsstoff der [[Isoprenoide|Isoprenoid]]-Biosynthese.<br />
<br />
== Isomerie ==<br />
Die Verbindung ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und besitzt ein [[Stereozentrum|stereogenes Zentrum]]. Man unterscheidet deshalb zwei optische [[Isomere]], die [[Enantiomere]] (''R'')-Mevalonsäure und (''S'')-Mevalonsäure<ref>{{Substanzinfo|Name=(S)-Mevalonsäure |CAS=32451-23-3 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=134965 |ChemSpider=118932 |Wikidata=Q27103939 }}</ref>, wobei die (''R'')-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.<br />
<br />
[[Datei:S-Mevalonic-acid-2D-skeletal.png|mini|200px|zentriert|(''S'')-Mevalonsäure]]<br />
<br />
Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mevalonsäure“ ohne weiteren Namenszusatz ([[Präfix]]) erwähnt wird, ist (''R'')-Mevalonsäure gemeint.<br />
<br />
== Bedeutung ==<br />
Das [[Anion]] der Mevalonsäure ist ein integraler Bestandteil der [[Biosynthese]] des [[Cholesterol]]s. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischem 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase ([[HMG-CoA-Reduktase]]) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols.<br />
<br />
[[Datei:Mevalonsäure Biosynthese.svg|mini|hochkant=4.0|zentriert|Die Synthese von Mevalonat findet im Cytosol statt.]]<br />
<br />
In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von [[Terpene]]n (so genannter [[Mevalonatweg]]).<ref>Botanik online: [https://www1.biologie.uni-hamburg.de/b-online/d20/20b.htm Sekundäre Pflanzenstoffe - Isoprenoide / Terpene]</ref> Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol<ref>{{Webarchiv | url=https://www.uzh.ch/oci/edu/lectures/material/OCV/Kap2/kap2.1.html | archive-is=20121227160533 | text=2.1 Terpen Biosynthese}}</ref> einbauen lässt.<br />
<br />
Die weitere Umsetzung findet mittels der [[Mevalonatkinase]] zum Mevalonsäurephosphat statt.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Cholesterinbiosynthese}}<br />
* Jassal / reactome: ''[https://reactome.org/content/detail/R-HSA-191380 Mevalonate is phosphorylated to mevalonate-5-phosphate]''<br />
* [https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?compound+C00418 KEGG-Datenbank]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Mevalonsaure}}<br />
[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Diol]]<br />
[[Kategorie:Lipid]]<br />
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]</div>imported>ChemoBot