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[[Datei:Lovastatin-Strukturformel.png|mini|200px|Struktur von ''Monacolin K'' ([[Lovastatin]])]]
[[Datei:Mevastatin Structural Formula V1.svg|mini|200px|Struktur von ''Compactin'' ([[Mevastatin]])]]

'''Monacoline''' sind eine [[Stoffgruppe|Gruppe]] von in verschiedenen [[Schimmelpilz]]stämmen natürlich vorkommenden [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]], die sich vom [[Decaline|Dekalin]] bzw. [[Hexahydronaphthalin]] ableiten.

Monacoline hemmen die körpereigene Bildung von [[Cholesterin]] in der [[Leber]].<ref name="PharmBio">Theodor Dingermann (Hrsg.), [[Rudolf Hänsel]] (Hrsg.), Ilse Zündorf (Hrsg.): ''Pharmazeutische Biologie: molekulare Grundlagen und klinische Anwendung.'' Springer 2002, ISBN 978-3-642-55943-3, S. 59–60.</ref><ref>[http://www.ajcn.org/cgi/content/full/69/2/231 ''Cholesterol-lowering effects of a proprietary Chinese red-yeast-rice dietary supplement''.] ajcn.org</ref> Die [[lipid]]senkenden Eigenschaften beruhen auf der dosisabhängigen Hemmung ([[Inhibitor|Inhibition]]) des Enzyms 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (kurz: [[HMG-CoA-Reduktase]]).

== Geschichte ==
Der japanische Biochemiker [[Akira Endō]] erkannte 1976 die cholesterinsenkende Wirkung des aus von ihm aus ''[[Penicillium citrinum]]'' isolierten Compactins, 1979 weiterhin die des aus ''[[Purpurmönchspilz|Monascus purpureus]]'' isolierten Monacolin K.<ref>A. Endo et al.: ''ML-236A, ML-236B, and ML-236C, new inhibitors of cholesterogenesis produced by Penicillium citrinium.'' In: ''[[J Antibiot]]'', 1976 Dec, 29(12), S. 1346–1348, PMID 1010803</ref><ref>A. Endo et al.: ''Monacolin K, a new hypocholesterolemic agent produced by a Monascus species.'' In: ''J Antibiot'', 1979 Aug, 32(8), S. 852–854, PMID 500505.</ref> Sie waren die Grundlage zur Entwicklung der [[Statine]] (''CSE-Hemmer'').<ref name="PharmBio" /> Monacolin K trägt seit 1987 den [[Freiname]]n [[Lovastatin]] und kam im gleichen Jahr als erstes Statinpräparat unter dem Handelsnamen ''Mevacor'' in den USA auf den Markt. Monacolin K kommt zusammen mit einer Reihe weiterer Monacoline natürlicherweise im „Rotschimmelreis“ (''Red Yeast Rice'' (RYR), [[rot fermentierter Reis]]) vor, einem traditionellen chinesischen Nahrungsmittel.<ref name="PMID23131380" />

== Eigenschaften ==
Monacoline wirken als HMG-CoA-Reduktase-[[Inhibitor]]en, deren Wirkung in der Leber an der [[Cholesterinbiosynthese|Cholesterinsynthese]] direkt ansetzt.<ref>P. Patakova: ''Monascus secondary metabolites: production and biological activity.'' In: ''Journal of industrial microbiology & biotechnology.'' Band 40, Nummer 2, Februar 2013, S. 169–181, [[doi:10.1007/s10295-012-1216-8]]. PMID 23179468.</ref> Sie verhindern durch die Hemmung der [[HMG-CoA-Reduktase]] die Umwandlung von [[β-Hydroxy-β-methylglutaryl-CoA]] (HMG-CoA) in [[Mevalonsäure]]. Damit wird eine Vorstufe der Cholesterinsynthese unterbrochen und in der Folge dosisabhängig die Cholesterinsynthese gehemmt.<ref>[https://www.medicinenet.com/red_yeast_rice_and_cholesterol/article.htm ''Red Yeast Rice: Cholesterol Lowering Supplement''.] MedicineNet.com</ref>

In einer Studie mit 25 sonst gesunden Probanden und [[Hyperlipoproteinämie|erhöhten Blutfetten]] war nach vier Wochen unter einer Tagesdosis von 10 mg Monacoline ein relevanter Abfall des Gesamt- und LDL-Cholesterins (−12,45 %, −21,99 %) zu verzeichnen, ein Einfluss auf das HDL-Cholesterin war nicht nachweisbar.<ref name="PMID23890351">A. F. Cicero, G. Derosa u. a.: ''Red yeast rice improves lipid pattern, high-sensitivity C-reactive protein, and vascular remodeling parameters in moderately hypercholesterolemic Italian subjects.'' In: ''Nutrition research.'' Band 33, Nummer 8, August 2013, S. 622–628, [[doi:10.1016/j.nutres.2013.05.015]], PMID 23890351.</ref> Eine [[Metaanalyse]] kam unter Einbeziehung von placebokontrollierten Studien zu ähnlichen Ergebnissen.<ref name="PMID23131380">C. W. Yang, S. A. Mousa: ''The effect of red yeast rice (Monascus purpureus) in dyslipidemia and other disorders.'' In: ''Complementary therapies in medicine.'' Band 20, Nummer 6, Dezember 2012, S. 466–474, [[doi:10.1016/j.ctim.2012.07.004]], PMID 23131380 (Review).</ref> In einer chinesischen doppelblinden placebo-kontrollierten Sekundärprophylaxestudie (n = 2704) konnte unter zweimal täglich 5 mg eine Verminderung koronarer Ereignisse um 43,0 % (P = 0,02) und Tod durch Herzerkrankung um 30,0 % (P < 0,01) gezeigt werden sowie eine Senkung der Gesamt[[mortalität]] um 35,8 % (P = 0,001).<ref name="PMID20350253">J. J. Li, Z. L. Lu u. a.: ''Impact of Xuezhikang on coronary events in hypertensive patients with previous myocardial infarction from the China Coronary Secondary Prevention Study (CCSPS).'' In: ''Annals of medicine.'' Band 42, Nummer 3, April 2010, S. 231–240, [[doi:10.3109/07853891003652534]], PMID 20350253.</ref>

Monacoline weisen ferner anti[[Entzündung|entzündliche]]<ref name="PMID23890351" />, [[Antioxidans|antioxidative]] und anti-[[Tumor]]-Wirkungen auf.<ref>W. H. Hsu, T. M. Pan: ''Monascus purpureus-fermented products and oral cancer: a review.'' In: ''[[Applied Microbiology and Biotechnology]].'' Band 93, Nummer 5, März 2012, S. 1831–1842, [[doi:10.1007/s00253-012-3891-9]]. PMID 22290648.</ref>

== Vorkommen und Gewinnung ==
Monacoline entstehen biogen auf dem [[Polyketide|Polyketidweg]] in Pilzarten wie etwa ''[[Aspergillus]]'' [[Art (Biologie)|spp.]], ''[[Pinselschimmel|Penicillium]]'' spp. und ''[[Monascus]]'' spp.<ref>A. Seenivasan et al.: ''Microbial Production and Biomedical Applications of Lovastatin.'' In: ''Indian J Pharm Sci.'' 2008 Nov-Dec; 70(6), S. 701–709, {{PMC|3040861}}.</ref> Im ''Rotschimmelreis'', einem mittels Monascus-Stämmen aus [[Reis]] erzeugtem [[Fermentierung|Fermentationsprodukt]], wurde eine Reihe von Monacolinen nachgewiesen, etwa:

* Monacolin K (Mevinolin, [[Lovastatin]])
* Compactin ([[Mevastatin]])
* Monacolin J
* Monacolin L
* Monacolin M
* Monacolin X
* Dihydromonacolin L
* Dehydromonacolin K

Monacolinbildende ''Monascus''-Spezies (aus der Ordnung der [[Eurotiales]]), die in der Herstellung des rot fermentierten Reis verwendet werden, sind:

* ''[[Monascus albidus]]'' Sato
* ''[[Monascus pilosus]]'' Sato
* ''[[Monascus pubigeras]]'' Sato
* ''[[Monascus ruber]]'' van Tieghem
* ''[[Monascus paxii]]'' Lingelsheim
* ''[[Monascus fuliginosus]]'' Sato
* ''[[Monascus purpureus]]'' Went

Der Arzneistoff [[Lovastatin]] wird in einem mehrstufigen Fermentationsprozess aus Kulturen von ''[[Aspergillus terreus]]'' sowie ''Monascus ruber'' gewonnen.<ref>K. Hardtke et al. (Hrsg.): ''Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 7.4'', Lovastatin. Loseblattsammlung, 40. Lieferung 2012, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart</ref>

== Weblinks ==
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]] Senatskommission zur gesundheitlichen Bewertung von Lebensmitteln: [http://www.dfg.de/download/pdf/dfg_im_profil/reden_stellungnahmen/2012/sklm_rotschimmelreis_121218.pdf Toxikologische Bewertung von Rotschimmelreis]; Endfassung vom 18. Dezember 2012; abgerufen am 11. Februar 2015
* ''[http://www.focus.de/gesundheit/ratgeber/herz/news/herzschutz-roter-reis-nach-dem-infarkt_aid_307520.html Roter Reis nach dem Infarkt.]'' [[Focus online]], 9. Juni 2008
* [https://www.bfr.bund.de/cm/343/cholesterinsenkung-mit-folgen-nahrungsergaenzungsmittel-mit-rotschimmelreis-nur-nach-aerztlicher-ruecksprache-einnehmen.pdf ''Cholesterinsenkung mit Folgen: Nahrungsergänzungsmittel mit Rotschimmelreis nur nach ärztlicher Rücksprache einnehmen.''] Stellungnahme des [[Bundesinstitut für Risikobewertung|Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR)]] vom 15. Januar 2020; abgerufen am 21. Februar 2020

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Diätetik]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Valerolacton| Monacoline]]
[[Kategorie:Dien| Monacoline]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen| Monacoline]]
[[Kategorie:HMG-CoA-Reduktasehemmer| Monacoline]]

Monacoline - Versionsgeschichte

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