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2025-10-13T16:50:34Z

leere Klammer entf

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{{Infobox Vitamin
|Strukturformel = [[Datei:Nicotinamid.svg|150px|alt=|Strukturformel von Nicotinamid]]
|Andere Namen =
* Nicotinsäureamid
* Niacinamid
* Pyridin-3-carbonsäureamid
* Pyridin-3-carboxamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Vitamin PP (von '''P'''ellagra-'''P'''reventing)
* {{INCI|Name=NIACINAMIDE |ID=35499 |Abruf=2020-02-26}}
|Summenformel = C6H6N2O
|CAS = {{CASRN|98-92-0}}
|PubChem = 936
|ATC-Code = {{ATC|A11|HA01}}
|DrugBank = DB02701
|Beschreibung = weißes Pulver<ref name="alfa">{{Alfa|A15970|Name=Nicotinamid|Abruf=2010-04-14}}</ref>
|Vorkommen = Leber, Muskeln von Säugetieren, Hefe, Milch, Getreidekeimlinge
|Funktion = Menschliches Anti[[pellagra]]-Vitamin, Baustein der Coenzyme [[Nicotinamidadenindinukleotid|NADH]] und [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH]]
|Bedarf = 2–17 mg<ref>[[Deutsche Gesellschaft für Ernährung|DGE]]: [https://www.dge.de/wissenschaft/referenzwerte/niacin/ ''Die Referenzwerte für die Nährstoffzufuhr. D-A-CH Referenzwerte der DGE, ÖGE, SGE/SVE: Niacin.'']</ref>
|Mangel = Appetitlosigkeit, Gewichtsabnahme, Rückgang körperlicher und geistiger Leistungsfähigkeit, Schlafstörungen, Verstimmung, Verwirrungszustände, Gedächtnisstörungen, Zungenbrennen, Durchfall, [[Pellagra]]
|Überdosis = Bei Patienten, die täglich 3 g Nicotinamid über 3 bis 36 Monate einnahmen, wurden Übelkeit, Kopfschmerzen, Urtikaria, Müdigkeit, Gesichtsstarre und Adaptationsstörungen (Anpassungsstörungen) der Augen registriert. Nach sehr hohen Dosen (bis 9 g täglich) wurden Leberschädigungen (Hepatotoxizität, Ikterus und cholestatische Hepatitis) beobachtet.<ref>{{Webarchiv |url=https://www.vitadirect.de/shop/Vitamine%20&%20Mineralien/Niacin%20(Nicotins%C3%A4ure)/detail_NICOTINSAEUREAM__4019137.html?web=login&rand=8710 |text=''Nicotinsaeureamid 200 mg Jenapharm Tabl.'' |archive-is=20121218000131}} vitadirect.de, Beschreibung</ref>
|Molare Masse = 122,12 g·[[mol]]−1
|Aggregat = fest
|Dichte = 1,4 g·cm−3 (20 °C)<ref name="alfa" />
|Schmelzpunkt = *126–128 °C ([[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph]] I)<ref name="Hino">T. Hino, J.L. Ford, M.L. Powell: '' Assessment of nicotine amide polymorphs by differential scanning calorimetry''. In: ''[[Thermochim. Acta]]'', 2001, 374, S. 85–92.</ref>
* 112–117 °C (Polymorph II)<ref name="Hino" />
* 107–111 °C (Polymorph III)<ref name="Hino" />
* 101–103 °C (Polymorph IV)<ref name="Hino" />

|Siedepunkt =
|Löslichkeit = leicht in Wasser (691 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
|Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Nicotinamid|ZVG=40300|CAS=98-92-0|Abruf=2017-04-27}}</ref>
|GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
|GHS-Signalwort = Achtung
|H = {{H-Sätze|319}}
|EUH = {{EUH-Sätze|-}}
|P = {{P-Sätze|305+351+338}}
|Quelle P = <ref name="GESTIS" />
|ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3500 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Nicotinamid''' (auch '''Niacinamid''' und '''Nikotinsäureamid''') ist das [[Carbonsäureamide|Amid]] der [[Nicotinsäure]] (Niacin, Vitamin B3). Es besitzt große biochemische Bedeutung als ein wichtiger Bestandteil der Koenzyme [[Nicotinamidadenindinukleotid|NAD+]] und [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADP+]], welche zu einer reversiblen Wasserstoff-Bindung befähigt sind. Dabei wird der [[Pyridin]]ring reduziert, wobei der Stickstoff seine positive Ladung verliert:

[[Datei:NAD oxidation reduction.svg|300px|alt=]]

Nicotinamid ist ein [[Vitamin#Vitamer|Vitamer]] Niacins.<ref>{{Internetquelle |autor=F. Aguilar et al. |url=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/pdfdirect/10.2903/j.efsa.2009.949?download=true |titel=Inositol hexanicotinate (inositol hexaniacinate) as a source of niacin (vitamin B3) added for nutritional purposes in food supplements |hrsg=[[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] |datum=2009-02-13 |format=PDF |sprache=en |abruf=2023-01-23}}</ref>

== Synthese ==
Nicotinamid wird auf Basis von [[Acrolein]] und [[Ammoniak]] hergestellt. Diese reagieren zu [[Picoline|β-Picolin]], welches zu [[3-Cyanpyridin]] (Nicotinsäurenitril) [[Ammonoxidation|ammonoxidiert]] wird. Die Hydrolyse davon führt zu Nicotinamid.

== Verwendung ==
Bei Menschen, die sich hauptsächlich von [[Hirse]] oder [[Mais]] ernähren, tritt häufig die Hautkrankheit [[Pellagra]] auf. Diese Krankheit ist auf unzureichende Zufuhr von Nicotinsäure, Nicotinamid oder deren biochemische Vorstufe L-[[Tryptophan]] zurückzuführen.<ref name="Albert Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle''. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 491.</ref> Deshalb wird Nicotinamid als Arzneistoff (''Nicobion'') eingesetzt.<ref name="Ebel">[[Siegfried Ebel]], [[Hermann J. Roth]] (Hrsg.): ''Lexikon der Pharmazie''. Thieme Verlag, 1987, ISBN 3-13-672201-9, S. 463.</ref>

Nicotinamid wird klinisch zur Prävention oder Therapie in der Onkologie, insbesondere bei nicht-melanotischen Hautkrebsformen, erprobt.<ref>{{Literatur |Autor=Ilias P. Nikas et al. |Titel=The Role of Nicotinamide in Cancer Chemoprevention and Therapy |Sammelwerk=Biomolecules |Band=10 |Nummer=3 |Datum=2020-03-20 |Seiten=477 |Sprache=en |DOI=10.3390/biom10030477 |PMC=7175378 |PMID=32245130}}</ref>

Es bestehen Hinweise auf eine Wirksamkeit gegen multiresistente Keime wie [[Staphylococcus aureus#Multiresistenz|MRSA]] und ''[[Pseudomonas]]''.<ref name="DOI10.1172/JCI62070">{{Cite journal |vauthors=P. Kyme et al. |title=C/EBPε mediates nicotinamide-enhanced clearance of Staphylococcus aureus in mice |journal=J Clin Invest |language=englisch |issue=9 |volume=122 |pages=3316–29 |year=2012 |month=Sep |doi=10.1172/JCI62070 |pmid=22922257}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.aerztezeitung.de/Medizin/Neue-Waffe-gegen-MRSA-286639.html |titel=Vitamin B3: Neue Waffe gegen MRSA? |werk=Ärzte Zeitung |datum=2012-09-20 |abruf=2013-05-17}}</ref>

Tierversuche an [[Gentechnisch veränderter Organismus|transgenen]] Mäusen zeigten, dass Nicotinamid den Verlust des Erinnerungsvermögens der Tiere verhindern konnte. Daraus ergibt sich die Möglichkeit, dass es auch eine Rolle bei der Behandlung von [[Alzheimer-Krankheit|Alzheimerpatienten]] spielen kann.<ref>{{Literatur |Autor=Kim N. Green et al. |Titel=Nicotinamide restores cognition in Alzheimer's disease transgenic mice via a mechanism involving sirtuin inhibition and selective reduction of Thr231-phosphotau |Sammelwerk=The Journal of Neuroscience: The Official Journal of the Society for Neuroscience |Band=28 |Nummer=45 |Datum=2008-11-05 |Seiten=11500–11510 |Sprache=en |DOI=10.1523/JNEUROSCI.3203-08.2008 |PMC=2617713 |PMID=18987186}}</ref> Am Fadenwurm ''[[Caenorhabditis elegans]]'' konnte durch Nahrungszugabe von Nicotinamid eine 10 % höhere Lebenserwartung beobachtet werden, die die beteiligten Forscher auf erhöhte Bindung freier [[Radikal (Chemie)|Radikale]] und den zugehörigen verringerten [[Oxidativer Stress|oxidativen Stress]] zurückführten.<ref>{{Literatur |Autor=Kathrin Schmeisser et al. |Titel=Role of sirtuins in lifespan regulation is linked to methylation of nicotinamide |Sammelwerk=Nature Chemical Biology |Band=9 |Nummer=11 |Datum=2013-11 |Seiten=693–700 |Sprache=en |DOI=10.1038/nchembio.1352 |PMC=4076143 |PMID=24077178}}</ref>

In Kosmetikartikeln wie Haar- oder Hautpflegeprodukten soll Nicotinamid eine glättende Wirkung besitzen und Unregelmäßigkeiten der Hautoberfläche neutralisieren.<ref>[https://www.haut.de/inhaltsstoffe-inci/inci-detail/?id=9443 Eintrag von Nicotinamid.] haut.de; abgerufen am 7. Oktober 2016.</ref> Nicotinamid regt die Synthese von Proteinen, [[Keratine|Keratin]] und [[Ceramide]]n in der Haut an. Dies führt zu einem positiven Effekt auf Hauterkrankungen wie [[Akne]] und [[Rosazea]] und verringert die Hautalterung („Anti-Aging-Effekt“).<ref>{{Literatur |Autor=W. Gehring |Titel=Nicotinic acid/niacinamide and the skin |Sammelwerk=Journal of Cosmetic Dermatology |Band=3 |Nummer=2 |Datum=2004-04 |Seiten=88–93 |Sprache=en |DOI=10.1111/j.1473-2130.2004.00115.x |PMID=17147561}}</ref> Früher wurde die Nikotinsäureamid-Kombination ''Dyspnoced'' als „Asthma-Pulver“ oder Inhalation zur Vorbeugung und Behandlung von Asthmaanfällen von der Firma Dr. Böwing angeboten.<ref>Anzeige von Dr. Böwing – chemisch-pharmazeutische Präparate, Berlin-Grunewald. In: ''[[Münchener Medizinische Wochenschrift]]'', 2. Januar 1953, Band 95, Nr. 1, S. CXIX.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4171835-5}}

[[Kategorie:Coenzym]]
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Nicotinamid - Versionsgeschichte

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