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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Nitrotyrosine.png|200px|LNitrotyrosin]]
| Andere Namen = * (2''S'')-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propansäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* L-(−)-Nitrotyrosin
* (''S'')-(−)-Nitrotyrosin
* D-(+)-Nitrotyrosin
* (''R'')-(+)-Nitrotyrosin
* 3-Nitro-L-Tyrosin
| Summenformel = C9H10N2O5
| CAS = {{CASRN|621-44-3}} (3-Nitro-L-Tyrosin)
| EG-Nummer = 210-688-6
| ECHA-ID = 100.009.718
| PubChem = 65124
| ChemSpider = 58633
| DrugBank = DB03867
| Beschreibung = gelb-grünlicher Feststoff<ref name="sigma" />
| Molare Masse = 226,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 233–235 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|74090|Name=3-Nitro-L-tyrosine|Abruf=2017-05-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Nitrotyrosin''', korrekter '''3-Nitrotyrosin''', ist eine [[Nichtproteinogene Aminosäuren|nicht-proteinogene Aminosäure]]. Die Verbindung entsteht in Organismen durch Einwirkung der [[Reaktive Stickstoffspezies|Reaktiven Stickstoffspezies]] [[Peroxinitrit]] auf [[Tyrosin]].

== Eigenschaften ==
3-Nitrotyrosin ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Aminosäure|proteinogenen Aminosäure]] Tyrosin. Es ist ein gelblich bis leicht grünlicher Feststoff mit einem Zersetzungspunkt bei etwa 235 °C.

== Vorkommen und Entstehung ==
Von den beiden möglichen [[Enantiomer]]en des [[Chiralität (Chemie)|chiralen]] 3-Nitrotyrosins kommt in Organismen nur die L-Form vor. Dort wird es aus der proteinogenen Aminosäure Tyrosin unter Einwirkung des Peroxinitrit-Anions gebildet ([[nukleophile aromatische Substitution]]).

== Biomarker ==
3-Nitro-L-Tyrosin dient in der [[Laboratoriumsmedizin|Labordiagnostik]] als [[Biomarker (Medizin)|Biomarker]] für [[Reaktive Stickstoffspezies|nitrosativen Stress]]. In einer Reihe von Erkrankungen wie [[Magenkrebs]]<ref>C. Oldreive, C. Rice-Evans: „The mechanisms for nitration and nitrotyrosine formation in vitro and in vivo: impact of diet“, in: ''[[Free Radic. Res.]]'', '''2001''', ''35'', S. 215–231; PMID 11697121.</ref>, [[Arteriosklerose]], [[Pneumologie|Lungenerkrankungen]] (wie beispielsweise Asthma)<ref>S. A. Kharitonov, P. J. Barnes: „Nitric oxide, nitrotyrosine, and nitric oxide modulators in asthma and chronic obstructive pulmonary disease“, in: ''[[Curr Allergy Asthma Rep]]'', '''2003''', ''3'', S. 121–129; PMID 12562551.</ref>, [[Sepsis]], [[Vaskulitis]] und anderer [[Entzündung]]serkrankungen ist der Spiegel von 3-Nitro-L-Tyrosin im [[Blutserum]] erhöht.<ref>I. Mohiuddin, H. Chai, P. H. Lin, A. B. Lumsden, Q. Yao, C. Chen: „Nitrotyrosine and chlorotyrosine: clinical significance and biological functions in the vascular system“, in: ''[[Journal of Surgical Research]]'', '''2006''', ''133'', S. 143–149; PMID 16360172.</ref> Allgemein ist die Verbindung ein Biomarker für [[Apoptose]] (programmierter Zelltod).<ref>A. W. Abu-Qare, M. B. Abou-Donia: „Biomarkers of apoptosis: release of cytochrome c, activation of caspase-3, induction of 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine, increased 3-nitrotyrosine, and alteration of p53 gene“, in: ''[[J Toxicol Env Health Pt B-Crit Rev]]'', '''2001''', ''4'', S. 313–332, PMID 11503418.</ref>

Der Nachweis von 3-Nitro-L-Tyrosin kann beispielsweise über [[Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|HPLC-MS]] erfolgen.<ref>H. Ryberg und K. Caidahl: „Chromatographic and mass spectrometric methods for quantitative determination of 3-nitrotyrosine in biological samples and their application to human samples“, in: ''[[J. Chromatogr. B]]'', '''2007''', ''851'', S. 160–171, PMID 17344105.</ref>

== Literatur ==
* P. Pacher, I. G. Obrosova, J. G. Mabley, C. Szabo: „Role of nitrosative stress and peroxynitrite in the pathogenesis of diabetic complications. Emerging new therapeutical strategies“, in: ''[[Curr Med Chem]]'', '''2005''', ''12'', S. 267–275; PMID 15723618; {{PMC|2225483}}.
* R. Buddi, B. Lin, S. R. Atilano, N. C. Zorapapel, M. C. Kenney, D. J. Brown: [http://www.jhc.org/cgi/content/full/50/3/341 „Evidence of oxidative stress in human corneal diseases“], in: ''[[J. Histochem. Cytochem.]]'', '''2002''', ''50'', S. 341–351; PMID 11850437
* K. A. Hanafy, J. S. Krumenacker, F. Murad: „NO, nitrotyrosine, and cyclic GMP in signal transduction“, in: ''[[Med Sci Monit]]'', '''2001''', ''7'', S. 801–819; PMID 11433215.
* H. Nakazawa, N. Fukuyama, S. Takizawa, C. Tsuji, M. Yoshitake, H. Ishida: „Nitrotyrosine formation and its role in various pathological conditions“, in: ''[[Free Radic. Res.]]'', '''2000''', ''33'', S. 771–784; PMID 11237099.
* A. Ceriello: „Nitrotyrosine: new findings as a marker of postprandial oxidative stress“, in: ''[[Int. J. Clin. Pract. Suppl.]]'', '''2002''', ''129'', S. 51–58; PMID 12166608.
* M. W. Duncan: „A review of approaches to the analysis of 3-nitrotyrosine“, in: ''[[Amino Acids]]'', '''2003''', ''25'', S. 351–361; PMID 14661096.
* D. Tsikas, K. Caidahl: „Recent methodological advances in the mass spectrometric analysis of free and protein-associated 3-nitrotyrosine in human plasma“, in: ''[[J. Chromatogr. B|J. Chromatogr. B, Analyt. Technol. Biomed. Life Sci.]]'', '''2005''', ''814'', S. 1–9; PMID 15607702.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alpha-Aminopropansäure]]
[[Kategorie:Nitrophenol]]
[[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin]]
[[Kategorie:Labormedizin]]

Nitrotyrosin - Versionsgeschichte

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