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[[Datei:Zonnebloemolie (Sunflower oil).jpg|mini|Sonnenblumenöl, hier als Lebensmittel abgepackt, kann in der Oleochemie als Rohstoff dienen]]
[[Datei:Unsaturated Triglyceride Structural Formula V1.svg|mini|hochkant=1.8|Beispiel für ein Triacylglycerid in Fetten und Ölen. Der '''blau''' markierte Fettsäurerest ist gesättigt, der '''grün''' markierte ist einfach, der '''rot''' markierte dreifach [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigt]]. Im Zentrum ist '''schwarz''' das dreifach acylierte [[Glycerin]] erkennbar. Öle enthalten einen höheren Anteil an [[Essentielle Fettsäure|essentiellen Fettsäureresten]] (= ungesättigte Fettsäurereste) als Fette. Die C=C-Doppelbindungen sind praktisch immer ''cis''-konfiguriert.]]
Die '''Oleochemie''' (auch '''Fettchemie''') ist ein Zweig der [[Chemie]], der sich mit dem Studium von [[Pflanzenöle|pflanzlichen]] und [[Tierfett|tierischen Fetten]], ihren Folgeprodukten, sowie mit den [[Petrochemie|petrochemisch]] hergestellten Produktäquivalenten beschäftigt. Da die Oleochemie sich überwiegend mit der Chemie auf Basis [[nachwachsender Rohstoff]]e beschäftigt, ist sie auch eng mit dem Begriff der [[Nachhaltigkeit]] verknüpft.

Pflanzliche und tierische Fette werden in der Chemie als [[Triglyceride|Triacylglyceride]] (Triglyceride) bezeichnet, da sie aus einem [[Glycerin]]rest bestehen, an den über [[Ester]]bindungen drei [[Acylgruppe|Fettsäurereste]] gebunden sind. Die Fettsäurereste bestehen dabei aus gesättigten, einfach oder mehrfach ungesättigten, unverzweigten oder verzweigten oder anders modifizierten Kohlenstoffketten mit etwa 10 bis 20 oder mehr Kohlenstoffatomen, so dass eine große Vielfalt vorhanden ist.
Die Oleochemie beschäftigt sich mit diesen [[Chemische Verbindung|Verbindungen]] und daraus abgeleiteten Substanzen und den entsprechenden [[Chemische Reaktion|chemischen Reaktionen]] und Herstellungsprozessen.

== Geschichte ==
Öle und Fette sind ein wichtiger und energiereicher Bestandteil der menschlichen Nahrung. Aber auch die stoffliche Verwendung ist historisch bedeutend. Als die erste oleochemische Anwendung der Öle und Fette kann die Herstellung von [[Seife]]n angesehen werden. Früh war auch schon die energetische Verwendung zum Beispiel als Brennstoff für [[Öllampe]]n bekannt.

Im 19. Jahrhundert begann die moderne Oleochemie und es erfolgte eine systematische Untersuchung der Eigenschaften und der chemischen Reaktionen. Heutzutage ist die Oleochemie in vielen Bereichen des Lebens wie der [[Nahrungsmittel]]herstellung, der [[Kosmetik]], der [[Pharmazie]] sowie für die Herstellung industrieller [[Grundchemikalie]]n wie auch im Energiesektor bei der Herstellung des [[Biokraftstoff]]s [[Biodiesel]] vertreten. Ungefähr ein Siebtel der global hergestellten Menge an Ölen und Fetten wird oleochemisch verarbeitet.

== Rohstoffbasis ==
Die natürlich vorkommenden Fette und Öle unterscheiden sich hauptsächlich durch die Kettenlängenverteilung sowie die Zahl der Doppelbindungen in der Kohlenstoffkette.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.dgfett.de/material/fszus.htm |text=Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle |wayback=20081222233514 |archiv-bot=}}.</ref>

{| class="wikitable sortable"
|+Quelle<ref>[https://www.uni-goettingen.de/de/doument/download/19b1048c1fbf6633c982f9b0651745be.pdf/NAWARO_2013.pdf Herausforderungen für die Züchtung von Pflanzen als Nachwachsende Rohstoffe].</ref>
|-
! Fettsäure
! Kettenlänge
! Hauptquelle
! Hauptanwendung
|-
|[[Caprylsäure]]
|8
|''[[Cuphea]]''
|Reinigungsmittel
|-
|[[Caprinsäure]]
|10
|''Cuphea''
|Reinigungsmittel
|-
|[[Laurinsäure]]
|12
|[[Kokospalme]]
|Reinigungsmittel
|-
|[[Myristinsäure]]
|14
|[[Muskatnussbaum|Muskat]]
|Seife
|-
|[[Palmitinsäure]]
|16
|[[Ölpalme]]
|Margarine, Biodiesel
|-
|[[Petroselinsäure]]
|18
|[[Koriander]]
|Reinigungsmittel
|-
|'''[[Ölsäure]]'''
|'''18'''
|'''[[Raps]]'''
|'''Speiseöl, Biodiesel'''
|-
|[[α-Linolensäure]]
|18
|Lein, [[Leindotter]]
|Linoleum
|-
|[[Calendulasäure]]
|18
|[[Ringelblume]]
|Parfüm, Schmiermittel
|-
|[[Ricinolsäure]]
|18
|''[[Ricinus communis|Ricinus]]''
|Schmiermittel
|-
|[[Vernolsäure]]
|18
|''[[Vernonia]]'', ''[[Euphorbia]]''
|Epoxyharze
|-
|α-[[Eleostearinsäure]]
|18
|''[[Aleurites]]''
|Lack
|-
|Eicosensäure
|20
|''[[Limnanthes]]''
|Schmiermittel
|-
|'''[[Erucasäure]]'''
|'''22'''
|'''Raps, [[Krambe]]'''
|'''Schmiermittel'''
|-
|[[Nervonsäure]]
|24
|''[[Silberblätter|Lunaria]]''
|Schmiermittel
|}

Sojaöl war im Jahr 2016 mit einem Anteil von 61 % weltweit vor [[Palmöl|Palm-]] und [[Rapsöl]] das am meisten produzierte Pflanzenöl. Der Gesamtverbrauch im Jahr 2016 betrug 340,8 Millionen Tonnen.<ref>{{Internetquelle |url=https://soystats.com/international-world-oilseed-production/ |hrsg=American Soybean Association |titel=International: World Oilseed Production |werk=soystats.com |sprache=en |zugriff=2017-11-06}}</ref>

Die folgende Tabelle zeigt die Anteile der verschiedenen Fettsäurereste in Triglyceriden technisch bedeutender Öle in Prozent, in Klammern jeweils die Anzahl der [[Kohlenstoff]]-Atome sowie der Doppelbindungen im Molekül.

{| class="wikitable sortable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe5"
! width="110px"|Substanz 
! width="220px"|Herkunft 
! [[Caprylsäure|Capryls. (8)]], [[Caprinsäure|Caprins. (10)]], [[Laurinsäure|Laurins. (12)]] 
! [[Myristinsäure|Myristin- säure (14)]] 
! [[Palmitinsäure|Palmitin- säure (16)]] 
! [[Stearinsäure|Stearin- säure (18)]] 
! [[Arachinsäure|Arachin- säure (20)]] 
! [[Behensäure|Behen- säure (22)]] 
! [[Ölsäure|Öl- säure (18:1) n-9]] 
! [[Linolsäure|Linol- säure (18:2) n-6]] 
! [[α-Linolensäure|Linolen- säure (18:3α) n-3]] 
! [[Gamma-Linolensäure|Gamma- Linolen säure (18:3γ) n-6]] 
! (20:1,2) 
|-
|[[Palmkernöl]] || [[Ölpalme#Früchte und Samen|Palmfrucht]] (Kerne) || 57 || 16 || 8 || 2,5 || || || 14 || 2,5 || || ||
|-
|[[Palmöl]] || [[Ölpalme#Früchte und Samen|Palmfrucht]] (Fruchtfleisch) || || 1 || 43,8 || 5 || 0,5 || || 39 || 10 || || ||
|-
|[[Rapsöl]] || [[Raps]] (Samen) || || || 4 || 1,5 || 0,5 || || 63 || 20 || 9 || || 1
|-
|[[Sojaöl]] || [[Sojabohne]] || || || 10 || 4 || || || 23 || 51 || [[Sojaöl#Eigenschaften|7 (oder <1)]] || ||
|}

== Anwendungen ==
[[Datei:Sucrose monostearate.svg|mini|Strukturformel eines Saccharosestearinsäureesters – ein Zuckertensid aus dem Zucker [[Saccharose]] und der Fettsäure [[Stearinsäure]]]]
Nachwachsende Rohstoffe decken momentan ungefähr zehn Prozent des Rohstoffsbedarfs der chemischen Industrie, davon ein großer Teil durch Oleochemikalien. Eine der mengenmäßig größten Anwendungen ist heutzutage die Herstellung von Biodiesel durch [[Umesterung]] mit [[Methanol]].

Auch die Herstellung von [[Tenside]]n aus der Fettsäure [[Laurinsäure]] zu [[Natriumlaurylsulfat]] ([[Anionische Tenside]]), einem wichtigen Inhaltsstoff in vielen Hautpflegeprodukten, ist ein großtechnischer Prozess. Bei [[Zuckertenside]]n ([[nichtionische Tenside]]) wird die Fettsäure an einen [[Zucker]] gebunden.

Andere Anwendungen sind die Herstellung von [[Biogener Schmierstoff|Schmierölen]], [[Lösungsmittel]]n und [[Biopolymere|Bio-]] und [[Copolymer]]en für den [[biobasierter Kunststoff|Kunststoff-]] und [[Lack]]bereich. Glycerin wird in vielfältiger Weise im Kosmetikbereich genutzt. Da es durch die Biodieselproduktion in großen Mengen verfügbar ist, wird es aber auch als Tierfutter, energetisch und anderweitig verwendet.<ref>Deutsche Melasse Handelsgesellschaft mbH (DMH): {{Webarchiv |url=http://www.deutsche-melasse.de/Glyzerin.125.0.html |text=''Was ist Glycerin?'' |wayback=20100202055043 |archiv-bot=}} Informationsseite, abgerufen am 11. Februar 2010.</ref>

== Chemische Prozesse ==
Oleochemie findet meist an der [[Carboxygruppe]] (-COOH) als [[funktionelle Gruppe]] der Fettsäuren statt. Bislang ist die Chemie der Fettsäurekette mit Ausnahme des [[Rizinusöl]]s, deren Fettsäurekette von Natur aus eine Hydroxygruppe aufweist, nur wenig genutzt. Deren Erforschung könnte ein großes technisches Potential darstellen und wird durch Programme des [[Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz]] (BMELV) unterstützt.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.nachwachsenderohstoffe.de/projekte-foerderung/nachwachsende-rohstoffe/foerderziele/ |text=Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe |wayback=20100818210355 |archiv-bot=}} (Programm des Bundesministeriums für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz).</ref>

Die biogene Herkunft der Öle prädestiniert diese für die [[Biotechnologie|biotechnologische]] Umsetzung, die bislang ebenfalls nur wenig erforscht ist.

=== Reaktionen an der Carboxygruppe ===
==== Hydrolyse ====
Durch [[Hydrolyse]] von [[Triglyceride]]n erhält man [[Fettsäuren]] und [[Glycerin]]:

:<math>\mathrm{(1) \qquad RCOOCH_2CHOOCRCH_2OOCR + 3\ H_2O \xrightarrow{NaOH} \ 3\ RCOONa + HOCH_2CHOHCH_2OH }</math>

:<math>\mathrm{(2) \qquad RCOONa + H^+ \xrightarrow \ RCOOH + Na^+}</math>

Die Reaktion kann sowohl säure- als auch basenkatalysiert durchgeführt werden. Die Folgechemie der Fettsäuren ist vielfältig. Sie umfasst die Herstellung von [[Nitrile]]n und deren Folgeprodukte, [[Carbonsäureamide|Fettsäureamiden]] oder [[Carbonsäurehalogenide|Säurechloriden]].

==== Umesterung ====
{{Siehe auch|Biodiesel#Herstellung|titel1=Abschnitt „Herstellung“ in Biodiesel}}
Die Reaktion der Fette und Öle mit einem Alkohol nennt man Umesterung. Der Prozess wird großtechnisch zur Produktion von Biodiesel eingesetzt. Auch diese Reaktion wird in der Technik basenkatalysiert durchgeführt.
Als Produkt entstehen bei vollständiger Umsetzung aus einem [[Triglyceride|Triacylglycerid]] drei [[Fettsäuremethylester]] (FAME), aus denen Biodiesel besteht, sowie als [[Koppelprodukt]] ein Molekül Glycerin.

[[Datei:Transesterification FAME.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=2]]

Die entstehenden [[Methylester]] der ungesättigten Fettsäuren können eine breite Palette von [[Folgereaktion]]en, wie der [[Hydrierung]], der [[Alkenmetathese|Metathese]] sowie der [[Epoxide|Epoxidierung]], eingehen.<ref>Siegfried Warwel: [http://www.abiosus.org/docs/1.6_Warwel_Metathese.pdf ''Metathese in der Oleochemie''] (PDF; 161 kB).</ref><ref>Mark Rüsch gen. Klaas: {{Webarchiv|url=http://www.aktuelle-wochenschau.de/2008/woche38/woche38.html|wayback=20140116124131|text=''Epoxidierte Fettsäuren und Triglyceride.''}} In: ''Die aktuelle Wochenschau der GDCh.'' 2008 (Version aus dem Internet-Archiv vom 16. Januar 2014).</ref>

==== Verseifung ====

Die [[Verseifung]] ist einer der ältesten bekannten chemischen Prozesse der Menschheit und wurde schon von den [[Sumer]]ern verwendet. Dabei wird das Triglycerid (= Triester des Glycerins) mit einer [[Basen (Chemie)|Base]] – hier [[Natronlauge]] – zum Metallsalz (hier [[Natriumsalz]]) der Fettsäure umgesetzt. Diese so erhaltene Seife (= Natriumsalze von Fettsäuren) zählt zu den [[Anionische Tenside|anionischen Tensiden]]. ''R1'', ''R2'' und ''R3'' [[Oeganylgruppe|Organylreste]] ([[Alkylgruppe|Alkyl]]- oder Alkenylreste) von Fettsäuren:

[[Datei:Verseifung Seife V3.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=2]]

==== Hydrierung ====
[[Datei:Dodecan-1-ol Skelett.svg|hochkant=1.5|mini|Strukturformel des Fettalkohols Dodecan-1-ol (Laurylalkohol)]]
{{Hauptartikel|Hydrierung}}
Durch Hydrierung der Methylester gelangt man zu [[Fettalkohole]]n, die eine wichtige Rolle als Rohstoff für die Herstellung anionischer Tenside darstellen. Durch [[Ethoxylierung]] und anschließender Sulfatierung mit gasförmigem [[Schwefeltrioxid]] gelangt man zu [[Alkylethersulfate|Laurylethersulfaten]], die in der Herstellung von Körperpflegemitteln eingesetzt werden.

Eine weitere Anwendung der Fettalkohole ist die Herstellung der [[Alkylpolyglycoside]], einem Tensid mit einem Zuckerrest (ein Zuckertensid) als [[Hydrophilie|hydrophile]] Gruppe.<ref>Karlheinz Hill, Manfred Weuthen: [https://www.spektrum.de/artikel/821617 ''Alkylglucoside – Tenside aus Zucker und Pflanzenöl.''] In: ''Spektrum der Wissenschaft.'' Nr. 6, 1994.</ref>

=== Reaktionen an der Kohlenstoffkette ===
==== Metathese ====
Durch [[Alkenmetathese|Metathese]] von ungesättigten Fettsäureestern gelangt man zu einer breiten Palette von Folgeprodukten, wie beispielsweise ungesättigten [[Dicarbonsäure]]estern und internen [[Olefine]]n.<ref>P. B. van Dam, M. C. Mittelmeijer, C. Boelhouwer: ''Metathesis of unsaturated fatty acid esters by a homogeneous tungsten hexachloride–tetramethyltin catalyst.'' In: ''Journal of the Chemical Society, Chemical Communications.'' Nr. 22, 1972, S. 1221–1222. [[doi:10.1039/C39720001221]].</ref> Durch Ethenolyse sind [[Omega-n-Fettsäuren|ω-ungesättigte Fettsäureester]] zugänglich, mit α-Olefinen als Beiprodukt. Diese beiden Produkte können wiederum als Komponente in die [[Copolymerisation]]s-Komponente bei der [[Polymerisation]] von [[Ethen|Ethylen]] nach dem [[Ziegler-Natta-Verfahren]] eingesetzt werden und so zu funktionalisierten [[Polyethylen]] führen.

==== Epoxidierung ====
Ungesättigte Methylester lassen sich durch die [[Prileschajew-Reaktion]] mit einer organischen [[Peroxycarbonsäuren|Peroxycarbonsäure]] [[Epoxide|epoxidieren]] und können als [[Polyvinylchlorid|PVC]]-Stabilisatoren oder als reaktives Lösungsmittel in der Lack-Chemie eingesetzt werden.

== Petrochemische Prozesse ==
Die Oleochemie befasst sich auch mit der Herstellung von Oleochemikalien auf petrochemischer Basis. Ein Beispiel hierfür ist die Herstellung von Glycerin aus [[Propen|Propylen]] über die Stufen des [[Allylchlorid]]s, Dichlorhydrin und [[Epichlorhydrin]], welches mit [[Natronlauge]] zu Glycerin umgesetzt werden kann.

== Siehe auch ==
* [[Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft]]

== Literatur ==
* Siegfried Warwel, Nikolaus Weber: ''Lipide als funktionelle Lebensmittel.'' Landwirtschaftsverlag, Münster 2002, ISBN 3-7843-0495-8.

== Weblinks ==
* [http://www.apag.org/ Homepage der European Oleochemicals and Allied Products Group (APAG)] (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Teilbereiche der Chemie}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4783315-4}}

[[Kategorie:Teilgebiet der Chemie]]

Oleochemie - Versionsgeschichte

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